Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 53

Strony

31

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (3 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20°C). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:

Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

30.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).

30.2. (0–1)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu. P F
2. Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów. P F
3. W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda. P F

30.3. (0–1)

Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około 20°C). Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

32

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego, dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy 2-metylobutanu ma postać:

Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.

Związek I
Związek II
Związek III

32.1. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.

32.2. (0–1)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Związek I jest fenolem. P F
2. W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa. P F
3. Cząsteczka związku III zawiera wiązanie amidowe. P F
33

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 33. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Witamina D jest ogólną nazwą dla dwóch związków: witaminy D2 oraz witaminy D3 o podanych poniżej wzorach.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.

  1. Witamina D2 oraz witamina D3 są związkami organicznymi o podobnej strukturze, ale różnią się rodzajem łańcucha węglowodorowego przyłączonego do pierścienia (sześcioczłonowego / pięcioczłonowego).
  2. Witamina D2 oraz witamina D3 (są / nie są) względem siebie izomerami.
  3. W cząsteczce witaminy D2 oraz witaminy D3 (znajdują się / nie znajdują się) asymetryczne atomy węgla.
  4. Po porównaniu budowy witaminy D2 oraz budowy witaminy D3 można stwierdzić, że liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D2 jest (większa / mniejsza) niż liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D3.
34

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 34. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian metabolicznych, np.:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000 oraz J. Berg, J. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2007.

Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy D3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ hybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami. Uzupełnij tabelę.

Nazwa:

atom węgla   a     b  
stopień utlenienia węgla
hybrydyzacja węgla
35

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 17. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R – grupa alkilowa.

Halogenowanie alkanów (przemiana oznaczona na schemacie numerem 1) w obecności światła przebiega przez następujące etapy:

Szybkość tworzenia się halogenku alkilu zależy od szybkości, z jaką powstaje rodnik alkilowy.

Podkreśl numer najwolniejszego etapu reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.

Etap I
Etap II
Etap III
36

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 17. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory ośmiu węglowodorów:

17.1. (1 pkt)

Uzupełnij tabelę – wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich węglowodorów.

Numery wzorów węglowodorów
węglowodory nasycone
alkiny
pary izomerów

17.2. (1 pkt)

Napisz nazwy systematyczne węglowodorów, których wzory oznaczono numerami V i VIII.

Węglowodór V:

Węglowodór VIII:

37
38

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 21. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):

Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I–III wybierz wzór związku, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem. Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt końcowy o nazwie etanal.

Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku:
Wzór węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył etanal jako jedyny produkt:

39

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 21. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory sześciu pochodnych węglowodorów:

I
CH3–CH(CH3)–CH2–OH
II
CH3–CH2–COOH
III
CH3–CH2–CH2–NH2
IV
CH3–CH2–CO–CH3
V
CH3–CH2–CH2–CHO
VI
CH3–CH2–CH2–CH2–OH

Uzupełnij zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.

  1. Związek I jest izomerem związku ........., a związek IV jest izomerem związku ........... .
  2. Kwasem karboksylowym jest związek ............... .
  3. Właściwości zasadowe ma związek ............... .
  4. Estry powstają w reakcji związku II ze związkami ............... i ............... .
40

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Wzór alkoholu tw, °C Wzór eteru tw, °C
I CH3CH2OH 79 VI CH3−O−CH3 −25
II CH3CH2CH2OH 97 VII CH3CH2−O−CH3 11
III CH3CH2CH2CH2OH 117 VIII CH3CH2−O−CH2CH3 35
IV CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 IX CH3CH2CH2−O−CH2CH3 64
V CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 X CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3 91

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

29.1. (0–1)

Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.

29.2. (0–2)

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:

Wyjaśnienie:

Strony