Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana
reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku
karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego
hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze
około 20°C). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:
Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas,
jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi
poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
30.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej
reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego
do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom
jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania
z atomem (tlenu / węgla / wodoru).
30.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu.
P
F
2.
Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów.
P
F
3.
W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda.
P
F
30.3. (0–1)
Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady
skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około
20°C). Odpowiedź uzasadnij.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego,
dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się
symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej
szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje
wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:
Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.
Związek I
Związek II
Związek III
32.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.
32.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Związek I jest fenolem.
P
F
2.
W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa.
Witamina D jest ogólną nazwą dla dwóch związków: witaminy D2 oraz witaminy D3
o podanych poniżej wzorach.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
Witamina D2 oraz witamina D3 są związkami organicznymi o podobnej strukturze, ale różnią się rodzajem łańcucha węglowodorowego przyłączonego do pierścienia (sześcioczłonowego / pięcioczłonowego).
Witamina D2 oraz witamina D3 (są / nie są) względem siebie izomerami.
W cząsteczce witaminy D2 oraz witaminy D3 (znajdują się / nie znajdują się) asymetryczne atomy węgla.
Po porównaniu budowy witaminy D2 oraz budowy witaminy D3 można stwierdzić, że liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D2 jest (większa / mniejsza) niż liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D3.
Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia
i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy
są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji
fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian
metabolicznych, np.:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000 oraz J. Berg, J. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2007.
Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy D3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ hybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami. Uzupełnij tabelę.
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Uzupełnij tabelę.
Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego.
W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego
daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym
efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów
węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest
połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):
Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I–III wybierz wzór związku, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem. Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt końcowy o nazwie etanal.
Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku:
Wzór węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył etanal jako jedyny produkt:
