Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/wymień

Teanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny teaniny jest równy 5,6.
Substratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega dekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem glutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa karboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.

W trzech naczyniach oznaczonych literami A, B i C znajdują się oddzielnie i w przypadkowej kolejności trzy związki: skrobia, teanina, alanyloalanyloalanina. Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby.

Podczas pierwszej próby na szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli roztworu jodu w wodnym roztworze jodku potasu. Wynik próby pozwolił na identyfikację substancji z naczynia C. W celu zidentyfikowania substancji znajdujących się w naczyniach A i B przygotowano ich wodne roztwory i przeprowadzono drugą próbę, w której użytym odczynnikiem był Cu(OH)₂. Jego zastosowanie pozwala na wykrycie związków polihydroksylowych, czy też na potwierdzenie występowania w cząsteczce co najmniej dwóch wiązań peptydowych (amidowych).

Przebieg próby przedstawiono na schemacie:

W każdej probówce zaobserwowano różne objawy reakcji. Tylko w probówce II powstał roztwór o barwie różowofioletowej.

Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwę reakcji, która przebiegła w probówce II podczas opisanego doświadczenia.

Nazwa substancji znajdującej się w naczyniu A:
Nazwa reakcji, która przebiegła w probówce II:

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 33. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Przeprowadzono doświadczenie polegające na dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do probówki zawierającej wodny roztwór biuretu H₂N–CO–NH–CO–NH₂.

Spośród poniższych ilustracji wybierz i zaznacz tę, która przedstawia efekt opisanego doświadczenia.

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych pH Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W dwóch probówkach (I, II) znajdowały się wodne roztwory dwóch substancji wybranych spośród następujących:

glicyna

chlorek fenyloamoniowy (C₆H₅NH₃Cl)

fenolan sodu

W celu ich identyfikacji przeprowadzono opisane poniżej doświadczenia.

Do próbek pobranych z probówek I i II dodano kwas solny, ale w żadnym naczyniu nie zaobserwowano zmian.
Z probówek I i II pobrano próbki i wprowadzono do nich wodny roztwór oranżu metylowego. Otrzymano roztwory o różnych barwach. W naczyniu z próbką pobraną z probówki I roztwór przyjął barwę czerwoną.

33.1. (0–1)

Podaj nazwy lub wzory związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych doświadczeń.

Probówka I:

Probówka II:

33.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która decyduje o odczynie wodnego roztworu substancji znajdującej się w probówce I.

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 36. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do czterech probówek zawierających niebieską zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono bezbarwne wodne roztwory czterech różnych związków – do każdej probówki roztwór innej substancji. Zawartość każdej probówki wymieszano. Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym rysunku.

Rozstrzygnij, czy zmiany zaobserwowane podczas doświadczenia umożliwiają potwierdzenie, że do danej probówki wprowadzono roztwór wskazany na rysunku. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu opisz możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówek, uwzględnij rodzaj (roztwór, zawiesina) oraz barwę mieszaniny otrzymanej po dodaniu roztworu danej substancji do każdej probówki.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:
Probówka I:

Probówka II:

Probówka III:

Probówka IV:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.

Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 34. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych.

W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była glicyna.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano stężonym kwasem azotowym(V).

Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej reakcji.

Obserwacja:

Nazwa reakcji:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 36. (2 pkt)

Disacharydy Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Disacharyd o wzorze

poddano hydrolizie.

36.1. (1 pkt)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Opisany disacharyd daje pozytywny wynik próby Trommera.	P	F
2.	Jednostki monosacharydowe są połączone w cząsteczce tego sacharydu wiązaniem 1,1-glikozydowym.	P	F
3.	Produktem hydrolizy opisanego sacharydu jest D-glukoza.	P	F

36.2. (1 pkt)

Do roztworu otrzymanego w wyniku hydrolizy opisanego disacharydu wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) w alkalicznym środowisku. Po ogrzaniu zaobserwowano powstanie ceglastego osadu.

Spośród przedstawionych poniżej wzorów wybierz ten, który ilustruje budowę organicznego produktu opisanej reakcji obecnego w mieszaninie poreakcyjnej. Podkreśl wybrany wzór.

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 24. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Danych jest pięć par związków.

CH₃–CH₂–CO‒CH₃ i CH₃‒CH(CH₃)‒CHO
CH₃–CH₂–CH₂–CHBr–CH₃ i CH₃–CHBr–CH₂–CH₃
HCOOH i CH₃COOH
CH₂=CH–CH=CH₂ i CH₃–C≡C–CH₃
CH₂(OH)–CH₂ (OH) i CH₂(OH)–CH₂–CH₃

Oceń, czy do odróżnienia od siebie związków stanowiących parę oznaczoną numerem 4 można użyć wody bromowej. Odpowiedź uzasadnij, odwołując się do budowy cząsteczek obu związków.

Ocena:

Uzasadnienie:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (4 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj/wymień

W trzech probówkach oznaczonych numerami 1., 2. i 3. (w przypadkowej kolejności) znajdują się wodne roztwory następujących substancji: glukozy, fruktozy i sacharozy. W celu ich identyfikacji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie pobrano próbki roztworów ze wszystkich probówek, zalkalizowano je, dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i ogrzano. Zaobserwowane zmiany pozwoliły na identyfikację zawartości probówki 1. W etapie drugim przeprowadzono reakcję pozwalającą rozróżnić zawartość probówek 2. i 3. Zmiany świadczące o zajściu reakcji zaobserwowano tylko w probówce 3.

30.1. (1 pkt)

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy związków, których wodne roztwory znajdowały się w probówkach o numerach 1., 2., 3.

Probówka	Nazwa związku
1.
2.
3.

30.2. (1 pkt)

Napisz, jakie zmiany można było zaobserwować w probówkach 2. i 3. podczas pierwszego etapu doświadczenia.

30.3. (1 pkt)

Określ, jaka różnica we właściwościach chemicznych między substancjami znajdującymi się w probówkach 2. i 3. a substancją znajdującą się w probówce 1.,podstawą identyfikacji substancji w pierwszym etapie.

30.4. (1 pkt)

Uzupełnij schemat doświadczenia przeprowadzonego w drugim etapie identyfikacji. Podkreśl wzory dwóch wybranych odczynników.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (3 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.

W trzech probówkach A, B i C znajdują się w przypadkowej kolejności wodne roztwory – o równej objętości – trzech różnych pochodnych węglowodorów wybranych spośród związków I–IV. Stwierdzono, że cząsteczki związku, którego roztwór znajduje się w probówce B, są chiralne, a cząsteczki związków, których roztwory znajdują się w probówkach A i C, nie są chiralne.

Każdy roztwór podzielono na dwie próbki o tej samej objętości i przeprowadzono dwa doświadczenia umożliwiające identyfikację badanych substancji.

Doświadczenie pierwsze
W roztworach z probówek A, B i C zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy. Okazało się, że tylko w roztworach z probówek A i B uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienił barwę z żółtej na czerwoną.
Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzano stopniowo roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu molowym 0,1 mol · dm⁻³ z dodatkiem alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Okazało się, że roztwór w probówce B przereagował całkowicie z dwukrotnie większą objętością roztworu wodorotlenku sodu niż roztwór w probówce A i roztwór w probówce C.

Doświadczenie drugie
Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzono kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego. Zmianę barwy z czerwonej na żółtą zaobserwowano tylko po wprowadzeniu kwasu solnego do roztworu z probówki C.

34.1. (0−1)

Napisz numery związków, których roztwory znajdowały się w probówkach A, B i C.


	Numer związku
probówka A
probówka B
probówka C

34.2. (0−2)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, jakiej ulega związek znajdujący się w probówce B podczas doświadczenia pierwszego, oraz równanie reakcji, jakiej ulega związek znajdujący się w probówce C podczas doświadczenia drugiego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych przedstawione w informacji wstępnej.

Probówka B:

Probówka C: