Zadania maturalne z chemii

1041

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 27. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniższy wykres przedstawia zależność temperatury topnienia i temperatury wrzenia wybranych alkoholi (metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, pentan-1-olu, heksan-1-olu) od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Temperatura wrzenia alkoholi, których nazwy podano w informacji, rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego ich cząsteczek.	P	F
2.	Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, propan-1-ol ma najwyższą temperaturę topnienia.	P	F
3.	Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, metanol jest związkiem najbardziej lotnym.	P	F

1042

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Fenole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zaprojektuj doświadczenie Napisz równanie reakcji

W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C₆H₅OH i dolano wody destylowanej. Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego C₆H₅CH₂OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.

27.1. (0–1)

Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór, a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.

Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.

27.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.

1043

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

RX +2Li → RLi + LiX

Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R₂CuLi zgodnie z poniższym schematem:

2RLi + CuI → R₂CuLi + LiI

Związek R₂CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:

R₂CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

28.1. (0–2)

Napisz:

w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH₃Li) z wodą.

28.2. (0–1)

Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

1044

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH₂, –OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia. Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO₂, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.

Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym schematem.

benzen

→

związek organiczny X

→

m-chloronitrobenzen
(produkt główny)

Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl₃ jako katalizatora, a następnie na otrzymany produkt podziałać mieszaniną nitrującą.

Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl₃ jako katalizatora.

Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.

Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń

Uzasadnienie:

1045

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Eten ulega reakcjom zilustrowanym poniższymi równaniami:

28.1. (1 pkt)

Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie organicznych produktów obu opisanych reakcji. Wybierz jeden odczynnik spośród podanych poniżej i podkreśl jego nazwę.

Br₂ (aq)
świeżo strącony osad Cu(OH)₂
FeCl₃ (aq)

28.2. (1 pkt)

Opisz zmiany (lub zaznacz brak zmian), które można zaobserwować po dodaniu do naczynia z wybranym odczynnikiem:

organicznego produktu reakcji I

produktu reakcji II.

1046

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli zestawiono wartości stałej dysocjacji (w temperaturze 25°C) kwasu butanowego i jego monochloropochodnych.

Wzór kwasu	Stała dysocjacji K_a
CH₃−CH₂−CH₂−COOH	1,5 ⋅ 10⁻⁵
CH₃−CH₂−CHCl−COOH	1,4 ⋅ 10⁻³
CH₃−CHCl−CH₂−COOH	8,9 ⋅ 10⁻⁵
CH₂Cl−CH₂−CH₂−COOH	3,0 ⋅ 10⁻⁵

Na podstawie: J. McMurry , Chemia organiczna, t.2, Warszawa 2000.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Wprowadzenie jednego atomu chloru do cząsteczki kwasu butanowego jest przyczyną zwiększenia zdolności tej cząsteczki do odszczepiania protonu.	P	F
2.	Wpływ atomu chloru na moc kwasów chlorobutanowych jest tym mniejszy, im bardziej atom ten jest oddalony od grupy karboksylowej.	P	F
3.	Kwas 4-chlorobutanowy jest kwasem słabszym od kwasu butanowego.	P	F

1047

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Podaj/wymień

RX +2Li → RLi + LiX

2RLi + CuI → R₂CuLi + LiI

Związek R₂CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:

R₂CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Temperatura topnienia butylolitu (C₄H₉Li) jest znacznie niższa od 0°C.

Na podstawie różnicy elektroujemności między litem a węglem oraz informacji wprowadzającej dotyczącej temperatury topnienia butylolitu określ rodzaj wiązania węgiel – lit.

1048

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji

W poniższej tabeli podane są wartości stałej dysocjacji wybranych związków w temperaturze T.

Nazwa związku organicznego	K_a
fenol (benzenol)	1,3 ⋅ 10⁻¹⁰
kwas benzoesowy (kwas benzenokarboksylowy)	6,5 ⋅10⁻⁵
kwas węglowy	4,5 ⋅ 10⁻⁷

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001
oraz L. Pajdowski, Chemia ogólna, Warszawa 1982.

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się oddzielnie wodne roztwory kwasu benzoesowego i fenolu.

29.1. (1 pkt)

Wyjaśnij, dlaczego możliwe jest odróżnienie wodnego roztworu kwasu benzoesowego od wodnego roztworu fenolu przy użyciu stałego Na₂CO₃.

29.2. (1 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która jest podstawą eksperymentu.

1049

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Poniższy schemat ilustruje przemiany chemiczne, w wyniku których otrzymano ze związku X związki organiczne Y i Z.

Związki Y i Z w podwyższonej temperaturze i w obecności kwasu siarkowego(VI) tworzą ester o wzorze CH₃COOCH₂CH₃ i wodę.

29.1. (1 pkt)

Zapisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X.

29.2. (1 pkt)

Podaj nazwę otrzymanego estru.

1050

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (2 pkt)

pH Oblicz

Jon CH₃COO^– występujący w wodnym roztworze octanu sodu jest niezbyt mocną zasadą Brønsteda, która reaguje z cząsteczką wody zgodnie z równaniem:

CH₃COO⁻ + H₂O ⇄ CH₃COOH + OH⁻

Równowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej K_b, wyrażona następującym równaniem:

K_b = [CH₃COOH] ⋅ [OH⁻][CH₃COO⁻]

Iloczyn stałej dysocjacji kwasowej K_a kwasu CH₃COOH i stałej dysocjacji zasadowej K_b sprzężonej z nim zasady CH₃COO^– jest równy iloczynowi jonowemu wody: K_a · K_b = K_w.
W temperaturze 25°C iloczyn jonowy wody jest równy K_w = 1,0 ⋅ 10⁻¹⁴ .

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001 oraz pr. zb. pod red. Z. Galusa, Ćwiczenia rachunkowe z chemii analitycznej, Warszawa 2006.

Oblicz pH wodnego roztworu octanu sodu o stężeniu 0,05 mol ⋅ dm⁻³ w temperaturze 25°C. Przyjmij, że reakcji z wodą ulega mniej niż 5% anionów octanowych.