Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 222

Strony

131

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (1 pkt)

Wodorotlenki Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Wodorotlenek niklu(II) strąca się jako zielonkawy osad z wodnego roztworu soli niklu(II) pod działaniem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Wodorotlenek niklu(II) nie rozpuszcza się w nadmiarze zasady, ale reaguje z kwasami. Pod wpływem utleniaczy ten wodorotlenek przechodzi w czarnobrunatny wodorotlenek niklu(III).

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Do probówki zawierającej zielony roztwór chlorku niklu(II) dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu, a następnie – bezbarwny wodny roztwór chloranu(I) sodu – zgodnie ze schematem:

Opisz wygląd zawartości probówki na początku doświadczenia oraz po reakcji I i po reakcji II. Uwzględnij rodzaj mieszaniny (roztwór, zawiesina) oraz jej barwę.

Zawartość probówki
przed doświadczeniem
po reakcji I
po reakcji II
                                                                 
132

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji. Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian. O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

22.1. (2 pkt)

Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Reakcja addycji:

Reakcja substytucji:

22.2. (1 pkt)

Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego) przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan. Uzupełnij tabelę.

Reakcja addycji Reakcja substytucji
Mechanizm reakcji
133

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 – oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en z wydajnością 45%:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór:

 

 

Nazwa systematyczna:

134

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

W etanolowym roztworze wodorotlenku sodu halogenki alkilowe ulegają reakcji eliminacji halogenowodoru. Podczas tej reakcji z halogenków alkilowych o wzorze ogólnym R1–CH2–CHX–R2 (gdzie R1, R2 – grupy węglowodorowe, X = Cl, Br), oprócz soli nieorganicznej i wody, powstaje mieszanina nierozgałęzionych alkenów, które są względem siebie izomerami.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1997.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne dwóch izomerów konstytucyjnych, które mogą powstać w reakcji eliminacji chlorowodoru z 2-chlorobutanu.

Wzór izomeru I:
                                                                
 
Wzór izomeru II:
                                                                
 
Nazwa:
 
 
Nazwa:
 
 
135

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (1 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Oceń, czy 1,4-dibromobut-2-en występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

136

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.

Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu (niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja (rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel. Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).

137

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch izomerów konstytucyjnych but-1,3-dienu, których całkowite uwodornienie prowadzi do n-butanu.

138

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.

Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.

 

n H2C=CH−CH=CH2

139

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

RX +2Li → RLi + LiX

Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym schematem:

2RLi + CuI → R2CuLi + LiI

Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:

R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

28.1. (0–2)

Napisz:

  • w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

  • w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.

28.2. (0–1)

Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

140

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli zestawiono wartości stałej dysocjacji (w temperaturze 25°C) kwasu butanowego i jego monochloropochodnych.

Wzór kwasu Stała dysocjacji Ka
CH3−CH2−CH2−COOH 1,5 ⋅ 10−5
CH3−CH2−CHCl−COOH 1,4 ⋅ 10−3
CH3−CHCl−CH2−COOH 8,9 ⋅ 10−5
CH2Cl−CH2−CH2−COOH 3,0 ⋅ 10−5
Na podstawie: J. McMurry , Chemia organiczna, t.2, Warszawa 2000.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Wprowadzenie jednego atomu chloru do cząsteczki kwasu butanowego jest przyczyną zwiększenia zdolności tej cząsteczki do odszczepiania protonu. P F
2. Wpływ atomu chloru na moc kwasów chlorobutanowych jest tym mniejszy, im bardziej atom ten jest oddalony od grupy karboksylowej. P F
3. Kwas 4-chlorobutanowy jest kwasem słabszym od kwasu butanowego. P F

Strony