Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen
poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500°C. Ponieważ warunki te
sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania
podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem
3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego
powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno,
aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę
prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja
numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora,
w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).
Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.
Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia
katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką
równania reakcji.
Cyklopentanon można otrzymać w wyniku ogrzewania (w temperaturze ok. 300°C) kwasu
heksanodiowego HOOC–(CH2)4–COOH w obecności katalizatora. Produktami ubocznymi
reakcji są tlenek węgla(IV) i woda.
Napisz, stosując wzory półstrukturalny (grupowe) związków organicznych, równanie
opisanej reakcji. Nad strzałką zaznacz warunki, w jakich ta reakcja zachodzi.
Przeanalizuj poniższe schematy trzech reakcji chemicznych i wpisz brakujące wzory
oraz uzupełnij współczynniki stechiometryczne. Związki organiczne przedstaw
za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian, których surowcem wyjściowym jest
wapno palone. Związki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami A–F.
31.1. (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne związków organicznych, równanie reakcji
związku D ze związkiem E oraz podaj nazwę związku F.
Równanie reakcji:
Nazwa związku F:
31.2. (0-1)
Napisz, jakie dwie funkcje pełni stężony kwas siarkowy(VI) w powyższej reakcji
powstawania związku F.
Kwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze związkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym
C5H8O4. Orbitalom walencyjnym każdego z atomów węgla budujących cząsteczkę związku X
przypisuje się inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, że w cząsteczce związku X
występuje tylko jedna grupa funkcyjna.
Ustal wzór związku X, którego użyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego,
i napisz równanie reakcji otrzymywania opisanego estru. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce
pięć atomów węgla.
Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj
nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym
schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania
anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy
elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty
elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).
Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce
z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.
Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania witaminy C tlenem z powietrza. Reakcja ta
jest katalizowana przez enzym o nazwie oksydaza askorbinianowa.
Napisz równanie procesu utleniania (uzupełnij schemat) i równanie procesu redukcji
zachodzących podczas opisanej przemiany. Oba równania przedstaw w formie jonowej
z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-
-elektronowy).
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do
wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym
odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne
w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala
zidentyfikować niektóre związki organiczne.
Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością
otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania
i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza.
37.1. (0–1)
Wskaż numery tych probówek.
37.2. (0–1)
Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij
grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.
Opis zmiany:
Nazwa grupy funkcyjnej:
37.3. (0–1)
Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku
organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne
przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).
W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania
alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku
reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla
sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom
halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak
halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje
wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku
kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).
Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania
podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie
procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
