Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy
alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega
utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio
z pierścieniem aromatycznym.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub
uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia
poniższych związków roztworem KMnO4.
Sekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych
kodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego
reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α (tzw. N-koniec).
Analiza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych
aminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys,
Phe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx.
Ustalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.
Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:
Cys-Leu-Phe
Gly-Cys-Leu
Xxx-Gly
Leu-Phe
Napisz sekwencję aminokwasów analizowanego pentapeptydu. Zastosuj oznaczenie
Xxx niezidentyfikowanego aminokwasu.
Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą
nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką
tłuszczu o masie 100 g.
Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt
kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.
29.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji
trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
reagentów organicznych.
29.2. (0–2)
Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek
poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa
estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał
trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych:
Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek
nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest
takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.
Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.
Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych zawiera w każdej ze swoich
cząsteczek cztery atomy tlenu, cztery atomy azotu i dwa asymetryczne atomy węgla. Dwa
aminokwasy wchodzące w skład tego tripeptydu mają 4-węglowe łańcuchy boczne. Reszty
aminokwasów są uporządkowane zgodnie ze wzrostem ich mas cząsteczkowych, czyli
największą masę cząsteczkową ma aminokwas z wolną grupą karboksylową.
Napisz wzór tripeptydu spełniającego opisane warunki. Użyj trzyliterowych kodów
aminokwasów. Pamiętaj, że z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego
reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.
Amigdalina to związek chemiczny z grupy glikozydów, występujący w znacznych ilościach
w gorzkich migdałach. Wzór amigdaliny przedstawiono poniżej.
W wyniku hydrolizy amigdaliny zachodzącej w organizmie pod wpływem enzymów powstają
trzy rodzaje drobin: cyjanowodór o wzorze HCN oraz dwa związki chemiczne, które
w poniższym schemacie reakcji oznaczono literami A i B:
amigdalina + 2H2O → 2A + B + HCN
O związkach A i B wiadomo, że w odpowiednich warunkach ulegają reakcji z odczynnikiem
Tollensa.
Napisz nazwę związku A oraz narysuj wzór związku B powstających w reakcji
hydrolizy amigdaliny.
Atom siarki tworzy z atomami fluoru m.in. cząsteczki o wzorze SF2 i SF6.
6.1. (0–1)
Narysuj wzór elektronowy cząsteczki SF2 – zaznacz kreskami wspólne pary elektronowe
oraz wolne pary elektronowe atomów siarki i fluoru. Określ kształt cząsteczki (liniowa,
kątowa, tetraedryczna).
Wzór elektronowy:
Kształt cząsteczki:
6.2. (0–1)
Poniżej zamieszczono model ilustrujący kształt cząsteczki SF6.
Wykaż na podstawie teorii VSEPR (odpychanie par elektronowych powłoki
walencyjnej), że przedstawiony model jest poprawną ilustracją kształtu cząsteczki SF6.
Cyjanowodór jest lotną cieczą. Występuje w postaci dwóch izomerycznych odmian, które
pozostają ze sobą w równowadze:
HCN cyjanowodór
⇄
HNC izocyjanowodór
W temperaturze pokojowej na 99 cząsteczek HCN przypada jedna cząsteczka HNC.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
Napisz wzór elektronowy cząsteczki tej izomerycznej odmiany cyjanowodoru, która
w temperaturze pokojowej stanowi formę dominującą. Zaznacz kreskami pary
elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe. Określ hybrydyzację
orbitali walencyjnych atomu węgla w tej cząsteczce.
Jod bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie i jego nasycony roztwór, nazywany wodą jodową,
w temperaturze 25°C ma stężenie ok. 1,3·10‒3 mol·dm‒3. Dużo lepiej jod rozpuszcza się
(roztwarza) w roztworze zawierającym jony jodkowe, gdyż przebiega tam reakcja opisana
równaniem:
I2 + I‒ ⇄ I–3
Stężeniowa stała tej równowagi w temperaturze 25°C jest równa 700.
W niektórych schorzeniach tarczycy stosuje się tzw. płyn Lugola, który można przyrządzić,
jeśli wymiesza się 1 g jodu i 2 g jodku potasu z 97 g wody.
Jon trijodkowy I‒3 ma budowę liniową.
Narysuj wzór elektronowy jonu trijodkowego. Zaznacz kreskami wszystkie wspólne
i wolne pary elektronowe atomów.
