Zadania maturalne z chemii

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 21. (1 pkt)

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B₂H₆. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B₂H₆ + 6RCH=CH₂ → 2(RCH₂CH₂)₃B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH₂CH₂)₃B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H₃BO₃, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równanie reakcji trietyloboranu z nadtlenkiem wodoru – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C₆H₁₂, wiadomo, że:

węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.

22.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

22.2. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Węglowodór B:

Nazwa systematyczna:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Atomy wodoru w cząsteczkach etynu są bardziej reaktywne niż atomy wodoru w alkanach i alkenach. Przykładowo: przez metaliczny sód jest wypierany wodór z etynu i przy nadmiarze tego alkinu reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

2HC≡CH + 2Na

→

2HC≡CNa + H₂
etynek sodu

Podobna reakcja z udziałem sodu zachodzi w ciekłym amoniaku:

2NH₃ + 2Na → 2NaNH₂ + H₂

Z kolei działanie etynu na produkt tej reakcji (NaNH₂) rozpuszczony w etoksyetanie (eterze dietylowym) prowadzi do ponownego powstania amoniaku:

HC≡CH + NaNH₂ → HC≡CNa + NH₃

Etynek sodu nie jest trwałym związkiem i po wprowadzeniu do wody rozkłada się z wydzieleniem etynu.

22.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji etynku sodu z wodą.

22.2. (0–1)

Etyn, amoniak i wodę uszereguj od najsłabszego do najsilniejszego charakteru kwasowego.

najsłabszy charakter kwasowy

najsilniejszy charakter kwasowy

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):

2ROH ^H₂SO₄ ROR + H₂O

W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Etanol ulega przemianom zgodnie z poniższym schematem:

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Otrzymane organiczne produkty należą do różnych grup związków, przy czym jeden z nich jest eterem. Związek X jest w temperaturze pokojowej gazem, a związek Y – cieczą.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji oraz równanie reakcji, w której wyniku otrzymano gazowy produkt. W równaniu reakcji zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji:

Równanie reakcji, w której otrzymano gazowy produkt:

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A ^{Br₂, światło}_1. B ^{NaOH, woda}_2. C

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne atomy węgla – oznaczone gwiazdką:

W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu 2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano dwa rodzaje estrów.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej estru opisanego w informacji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Fosfiny to fosforowe analogi amin zawierające w swoich cząsteczkach trójwartościowy atom fosforu. Fosforowym analogiem aniliny (fenyloaminy) jest fenylofosfina. Wzory uproszczone obu związków oraz wartości ich temperatury wrzenia zestawiono w poniższej tabeli:

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Adamantan 1997.

29.1. (0–1)

Rozstrzygnij, który związek – fenyloamina czy fenylofosfina – jest substancją mniej lotną. Wyjaśnij, dlaczego fenyloamina i fenylofosfina różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do budowy cząsteczek obu związków.

Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:

29.2. (0–1)

Fosfiny są łatwopalne. Produktem całkowitego spalenia fosfiny jest między innymi tlenek fosforu(V) (P₄O₁₀).

Napisz równanie reakcji całkowitego spalania fenylofosfiny. Zastosuj wzory sumaryczne związków organicznych.

29.3. (0–1)

Fosfiny alifatyczne są bardzo nietrwałe. Trwałość fosfin jest tym większa, im więcej podstawników arylowych znajduje się przy atomie fosforu. Poniżej podano nazwy trzech fosfin.

I difenylofosfina

II metylofosfina

III trifenylofosfina

Uszereguj wymienione fosfiny zgodnie z ich rosnącą trwałością. Napisz w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.

najmniejsza trwałość

największa trwałość

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29. (4 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g.

Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

29.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

29.2. (0–2)

Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom.
Przyjmij wartości mas molowych:

M_glicerolu = 92 g∙mol^–1,

M_{kwasu oleinowego} = 282 g∙mol^–1,

M_{kwasu palmitynowego} = 256 g∙mol^–1.

Wzór triglicerydu:

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji

Teanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny teaniny jest równy 5,6.
Substratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega dekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem glutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa karboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.

Uzupełnij schemat syntezy teaniny. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) aminokwasu oraz aminy X.

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 31. (2 pkt)

Identyfikacja związków - ogólne Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech różnych związków chemicznych – umownie oznaczonych literami A, B i C – wybranych spośród następujących:

etanal

etano-1,2-diol

metanol

propano-1,2,3-triol

Stosunek masowy węgla do tlenu m_C : m_O w związku B jest równy 3 : 4.
Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym schemacie.

Zaobserwowano, że klarowny szafirowy roztwór powstał tylko w probówce II.

W drugim etapie doświadczenia pod wyciągiem ostrożnie podgrzano zawartość probówek I i III. Zaobserwowano zmiany, które zilustrowano na poniższych fotografiach.

Napisz: – w formie jonowej skróconej równanie reakcji przebiegającej w probówce I
oraz
– w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej w probówce III podczas drugiego etapu doświadczenia.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Probówka I:

Probówka III: