Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 20. (1 pkt)

Na wykresie przedstawiono zależność rozpuszczalności w wodzie dwóch soli – K₂CrO₄ i Pb(NO₃)₂ – od temperatury.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym schemacie.

Następnie zawartość zlewek ogrzano do temperatury t, w której w zlewce II cały azotan(V) ołowiu(II) uległ rozpuszczeniu, a otrzymany roztwór był nasycony.

Napisz wartość temperatury t, a następnie uzupełnij poniższe zdanie dotyczące mieszanin otrzymanych w obu zlewkach po ogrzaniu ich zawartości do temperatury t. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

t =

Roztwór w zlewce I jest (nienasycony / nasycony), a jego stężenie wyrażone w procentach masowych jest (mniejsze niż / takie samo jak / większe niż) stężenie roztworu wyrażone w procentach masowych w zlewce II.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (2 pkt)

Dysocjacja Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono równania protolizy (dysocjacji) wielostopniowej kwasu ortofosforowego(V) oraz wartości stałych dysocjacji tych procesów.

H₃PO₄ + H₂O ⇄ H₂PO^–₄ + H₃O⁺ K_a1 = 7,5 · 10⁻³
H₂PO^–₄ + H₂O ⇄ HPO^2–₄ + H₃O⁺ K_a2 = 6,2 · 10⁻⁹
HPO^2–₄+ H₂O ⇄ PO^3–₄ + H₃O⁺ K_a3 = 2,2 · 10⁻¹³

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

24.1. (0–1)

Uszereguj jony obecne w wodnym roztworze kwasu ortofosforowego(V) i powstające podczas protolizy (dysocjacji) tego kwasu według wzrastających stężeń. Napisz wzory tych jonów w odpowiedniej kolejności.

najmniejsze stężenie jonów

największe stężenie jonów

24.2. (0–1)

Napisz wzory tych jonów, obecnych w wodnym roztworze kwasu ortofosforowego(V), które zgodnie z teorią kwasów i zasad Brønsteda mogą pełnić w reakcjach chemicznych funkcję zarówno kwasu, jak i zasady.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (3 pkt)

pH Podaj/wymień Oblicz

Azotki to grupa związków chemicznych o zróżnicowanej budowie i właściwościach, w której atomom azotu przypisuje się stopień utlenienia równy –III. Niżej opisano wybrane właściwości dwóch azotków.

Azotek litu, Li₃ N, w temperaturze T = 298 K i pod ciśnieniem p = 1000 hPa jest krystalicznym ciałem stałym, o wysokiej temperaturze topnienia. Po stopieniu azotek litu przewodzi prąd elektryczny. Azotek litu otrzymuje się w reakcji syntezy z pierwiastków. Jest substancją higroskopijną, a w kontakcie z wodą rozkłada się z wydzieleniem amoniaku. Roztwór po reakcji azotku litu z wodą i usunięciu amoniaku z roztworu ma pH > 7. Li₃N reaguje też z wodnymi roztworami kwasów.
Azotek boru, BN, to w temperaturze T = 298 K i pod ciśnieniem p = 1000 hPa krystaliczne, bezbarwne ciało stałe, o bardzo wysokiej temperaturze topnienia, występujące w kilku odmianach polimorficznych. Stopiony azotek boru nie przewodzi prądu elektrycznego. Zależnie od rodzaju odmiany polimorficznej wykazuje zróżnicowaną twardość od twardości zbliżonej do twardości grafitu aż do twardości diamentu. Otrzymuje się go wieloma metodami, a jedną z nich jest reakcja mocznika, CO(NH₂)₂, z tlenkiem boru, B₂O₃, w temperaturze 1000°C, przy czym produktami ubocznymi są para wodna i tlenek węgla(IV).

Na podstawie: P. Patnaik, Handbook of Inorganic Chemicals, McGraw-Hill, 2002.

Po wprowadzeniu do wody próbki Li₃N o masie 43,75 mg zaszła reakcja dana równaniem:

Li₃N (s) + 3H₂O (c) → 3LiOH (aq) + NH₃ (g)

Powstały roztwór ogrzewano aż do całkowitego usunięcia wydzielającego się w reakcji gazu. Po wystudzeniu do temperatury 25°C mieszaninę uzupełniono wodą do końcowej objętości 750 cm³ i uzyskano bezbarwny, klarowny roztwór o gęstości 1,002 g∙cm^–3, który oznaczono symbolem S. Ustalono, że wartość pH roztworu S wynosi 11,7.

25.1. (0–2)

Na podstawie obliczeń wykaż, że pH otrzymanego roztworu S było równe 11,7.

25.2. (0–1)

Metoda kolorymetryczna to jedna z szybszych doświadczalnych metod oznaczania orientacyjnej wartości pH roztworu. Polega na użyciu kilku wskaźników do wyznaczenia przedziału, w którym zawiera się wartość pH badanego roztworu.

Pobrano trzy jednakowe próbki roztworu S do trzech probówek i wprowadzono do każdej z nich z osobna po kilka kropli roztworów wskaźników I, II i III.

Wskaźnik I
Zakresy zmian barw oznaczone są dla przedziałów wartości pH: (1,2–2,8) i (8,0–9,6).

Wskaźnik II
Zakresy zmian barw oznaczone są dla przedziałów wartości pH: (11,6–14,0).

Wskaźnik III
Zakresy zmian barw oznaczone są dla przedziałów wartości pH: (0,1–2,0) i (11,5–13,2).

Napisz, w jakim przedziale mieści się wartość pH roztworu S wyznaczona metodą kolorymetryczną.


Wskaźnik	Przedział wartości pH
I
II
III

Wartość pH badanego roztworu wyznaczona na podstawie barw wybranych wskaźników jest większa niż i mniejsza niż .

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (2 pkt)

pH Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przygotowano wodne roztwory pięciu substancji chemicznych o podanych niżej wzorach. Wszystkie roztwory miały takie samo stężenie molowe 0,1 mol·dm^–3.

NaCl

CH₃COOH

Ba(OH)₂

NaNO₂

HBr

26.1. (0–1)

Uszereguj związki o podanych wzorach zgodnie ze wzrastającym stężeniem jonów OH⁻ ich wodnych roztworów. Napisz wzory tych związków w odpowiedniej kolejności.

najniższe stężenie jonów [OH⁻]

najwyższe stężenie jonów [OH⁻]

26.2. (0–1)

Napisz wzory tych związków, których wodne roztwory po dodaniu do nich wodnego roztworu oranżu metylowego zabarwią się na czerwono.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (2 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Estry i tłuszcze Podaj/wymień

Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową lub ketonową.

Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

31.1. (0–1)

Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.

31.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (1 pkt)

Peptydy i białka Podaj/wymień

W wyniku kondensacji z jednej cząsteczki cysteiny (Cys) i dwóch cząsteczek leucyny (Leu) mogą powstać różne tripeptydy.

Napisz wszystkie możliwe sekwencje aminokwasów w tripeptydach o budowie liniowej – zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.

Sekwencje aminokwasów w tripeptydach:

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/wymień

Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

Napisz:

wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji, który powstałby, gdyby związek X przereagował z nadmiarem sodu;
w formie cząsteczkowej równanie reakcji kwasu bursztynowego z nadmiarem wodorotlenku sodu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów pólstrukturalnych (grupowych).

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (1 pkt)

Aminokwasy Podaj/wymień

Glutation to tripeptyd występujący w komórkach organizmów roślinnych i zwierzęcych. Poniżej przedstawiono jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Napisz nazwy zwyczajowe aminokwasów, które powstają w wyniku całkowitej hydrolizy glutationu.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 41. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj/wymień

Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru ¹H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra ¹H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH₃ i jedna grupa –CH₂–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla ¹³C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu ¹²C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla ¹³C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie ¹³C są obecne cztery sygnały.

Na podstawie analizy elementarnej ustalono wzór sumaryczny alkanu A: C₅H₁₂. Analiza widm NMR dla związku A dała następujące wyniki: w widmie ¹H NMR znajduje się jeden sygnał, w widmie ¹³C NMR znajdują się dwa sygnały. Związek A i jego pochodne poddano przemianom, które ilustruje poniższy schemat:

A ^{+Br₂, UV} A₁ ^{+NaOH, H₂O} A₂ ^{+CuO, T} A₃

Stwierdzono, że stosunek ilościowy atomów wchodzących w skład cząsteczki związku A₃ wynosił N_C : N_H : N_O = 5 : 10 : 1.

Podaj nazwę systematyczną związku A oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku A₃ i uzupełnij tabelę: określ liczbę sygnałów w widmach ¹H NMR i ¹³C NMR dla związku A₃.

Nazwa systematyczna związku A:

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A₃:

Liczba sygnałów dla związku A₃
w widmie ¹H NMR	w widmie ¹³C NMR

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 44. (5 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Alkohole Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).

Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

44.1. (0–1)

Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.

44.2. (0–1)

Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.

44.3. (0–2)

W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.

Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).


alken A	alken B (izomer cis)	alken C (izomer trans)

44.4. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.