Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (4 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Aldehydy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Metanal jest najprostszym aldehydem. Jego cząsteczki łatwo łączą się w pierścienie o wzorze (CH₂O)₃ lub w formę łańcuchową HO–[CH₂O]_8-100–H powstającą samorzutnie w roztworach wodnych metanalu. Metanal należy do grupy aldehydów ulegających reakcji Cannizaro, która polega na jednoczesnym utlenianiu i redukcji aldehydu w środowisku zasadowym. Jednym z produktów tej reakcji jest sól kwasu karboksylowego.

27.1. (1 pkt)

Narysuj kreskowy wzór elektronowy cząsteczki metanalu. Zaznacz wszystkie wolne pary elektronowe.

27.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Liczba wiązań σ w cząsteczce metanalu wynosi (1 / 2 / 3 / 4), natomiast liczba wiązań π jest równa (1 / 2 / 3 / 4). Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację sp², dlatego cząsteczka metanalu ma kształt (liniowy / płaski / tetraedryczny). Zdolność cząsteczek metanalu do (polimeryzacji / polikondensacji) jest uwarunkowana obecnością w jego cząsteczce (wiązania σ / wiązania π / atomu tlenu).

27.3. (2 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji metanalu z wodorotlenkiem sodu. Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów tej reakcji.

Równanie reakcji:

Nazwy systematyczne organicznych produktów:

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.

27.1. (0–1)

Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym – wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.

H₃O⁺ H₂O OH⁻ e⁻

ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2

27.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Pewien związek o wzorze ogólnym RCHO przekształcono w związek D w kilkuetapowym procesie przedstawionym na poniższym schemacie.

RCHO ^{addycja wodoru}_1. A ^{substytucja grupy –OH atomem bromu}_2. B ^NH₃_3. C ^NaOH_4. D

Literami A, B, C, D oznaczono pochodne węglowodorów.

Podaj wzory ogólne tych pochodnych.


Wzór związku A:	Wzór związku B:
Wzór związku C:	Wzór związku D:

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.

28.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) liniowego tripeptydu o następującej sekwencji Gly─Ala─Gly.

28.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Cząsteczka liniowego tripeptydu Gly─Ala─Gly ma (2 / 3 / 4) wiązania (estrowe / peptydowe). Obecność tych wiązań można potwierdzić, przeprowadzając reakcję tego tripeptydu (ze świeżo strąconym Cu(OH)₂ / z HNO₃).

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Aldehydy Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze schematem:

2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH₂OH

Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub dysmutacja).

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu) i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).


Wzór aldehydu

Stopień utlenienia atomu węgla
w aldehydzie	w benzoesanie sodu	w alkoholu benzylowym

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (2 pkt)

Aminokwasy Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane dotyczące trzech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny. Jest on wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, a stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

31.1. (1 pkt)

Z podanych powyżej aminokwasów otrzymano liniowy tripeptyd. W tworzeniu wiązań peptydowych wzięły udział następujące grupy:

grupa aminowa alaniny i seryny,
grupa karboksylowa glicyny i seryny.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego tripeptydu.

31.2. (1 pkt)

Drobiny obdarzone ładunkiem mogą się poruszać w polu elektrycznym.

Czy w roztworze o pH równym 9 alanina i seryna będą się poruszały w kierunku elektrody o tym samym ładunku? Odpowiedź uzasadnij.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q ^{KOH, T}_etanol X ^H₂O_H⁺ Y ^HCOOH_H₂SO₄ HCOOCH₂CH₃ ^NaOH_H₂O Z + Y

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek dwóch związków będących izomerami metanianu etylu oraz podaj nazwy tych związków.


Wzór I	Wzór II

Nazwa	Nazwa

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Cząsteczki kwasu 2-hydroksybutanowego są chiralne.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory enancjomerów kwasu 2-hydroksybutanowego w projekcji Fischera.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 34. (2 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

W tabeli podano nazwy, trzyliterowe skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.

Sekwencję aminokwasów w peptydach wyraża się, zapisując w odpowiedniej kolejności trzyliterowe skróty nazw aminokwasów, z których peptyd powstał. Reszta aminokwasu, którego skrót nazwy jest zapisany po lewej stronie, ma w cząsteczce peptydu wolną grupę aminową, a reszta aminokwasu, którego skrót nazwy jest zapisany po prawej stronie, ma wolną grupę karboksylową.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu utworzonego z alaniny, tyrozyny i seryny o sekwencji Ser-Ala-Tyr. Podaj liczbę izomerycznych łańcuchowych tripeptydów utworzonych z reszt tych trzech aminokwasów.

Wzór tripeptydu:

Liczba tripeptydów:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór

Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla. α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg zilustrowano na schemacie.

R–CH₂–COOH ^{1. Br₂, PBr₃}_{2. H₂O} R–CHBr–COOH ^{nadmiar NH₃} R–CH(NH₂)–COOH

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.

Wzór półstrukturalny kwasu:

Nazwa systematyczna bromopochodnej: