Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8
przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany
powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci
enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X
z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego
produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego
spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem
(jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu
donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np.
H2O, NH3, lub aniony, np. Cl−, OH−.
Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym
równaniem:
M + nL ⇄ MLn
Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu.
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001
oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010.
Poniżej przedstawiono wzór jonu kompleksowego, w którym ligandami są aniony
szczawianowe pochodzące od kwasu szczawiowego (etanodiowego) HOOC–COOH.
Uzupełnij tabelę – wpisz wzór jonu centralnego oraz wzór półstrukturalny (grupowy)
jonu, który jest ligandem.
Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się
w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub
chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku
bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja
halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Określ typ (addycja, substytucja, eliminacja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy,
rodnikowy) reakcji otrzymywania 1,2-dibromopentanu opisaną metodą.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV)
w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:
24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.
Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu
(związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa
terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.
Liczba oktanowa LO określa odporność benzyny na spalanie detonacyjne, powodujące
„stukanie” silnika spalinowego. Informuje ona, jaka zawartość procentowa (% objętościowy)
2,2,4-trimetylopentanu (izooktanu, LO = 100) w mieszaninie z heptanem (LO = 0) daje
identyczną odporność na stukanie, jak dane paliwo. Liczba oktanowa rośnie, począwszy od
alkanów o prostych łańcuchach węglowych, przez alkeny, cykloalkany, alkany
o rozgałęzionych łańcuchach węglowych, aż do węglowodorów aromatycznych.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Benzynę można uzyskać w procesie krakingu frakcji ropy naftowej zawierających
węglowodory o (wysokich / niskich) masach cząsteczkowych. Niską liczbę oktanową mają
benzyny zawierające głównie cząsteczki o (rozgałęzionych / nierozgałęzionych) łańcuchach.
Im większa zawartość cząsteczek cyklicznych, tym (wyższa / niższa) liczba oktanowa
benzyny.
Pewien nienasycony alkohol monowodorotlenowy o wzorze ogólnym CnH2n–1OH jest
pochodną alkenu o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym. Masa atomów węgla
stanowi 62,07% masy cząsteczki tego alkoholu. W odróżnieniu od nietrwałych enoli, w których
cząsteczkach grupa –OH jest przyłączona do atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu
podwójnym, opisany alkohol jest trwały.
Ustal wzór sumaryczny nienasyconego alkoholu monohydroksylowego opisanego
w informacji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkoholu.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie.
P
F
2.
Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji.
P
F
3.
Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora.
Izomeryczne alkany o wzorze C5H12, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka
produktów reakcji monobromowania.
25.1. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru
o wzorze C5H12, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną
monobromopochodną.
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C5H12, w którym
podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną)
i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny.
Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij –
uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.
Poniżej przedstawiono wzory trzech zasad Brønsteda.
NH3
CH3NH2
C6H5NH2
Porównaj wartości stałych dysocjacji Kb tych zasad w roztworze wodnym w temperaturze
25 °C i uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Spośród wymienionych związków najmocniejszą zasadą Brønsteda jest (NH3 / CH3NH2 / C6H5NH2 ). Jonem, który najłatwiej odszczepia proton, jest kation o wzorze (NH+4 / CH3NH+3 / C6H5NH+3 ), jest więc on (najmocniejszym / najsłabszym) kwasem Brønsteda.
