W wyniku kwasowej hydrolizy mieszaniny roztworów disacharydów I i II otrzymano fruktozę
oraz trzy izomeryczne D-aldoheksozy, wśród których jedną była D-glukoza.
Uzupełnij schemat, tak aby powstał wzór Fischera tej spośród otrzymanych aldoheksoz,
która ma inną niż D-glukoza konfigurację przy dwóch asymetrycznych atomach węgla.
Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia
i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy
są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji
fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian
metabolicznych, np.:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000 oraz J. Berg, J. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2007.
Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy D3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ hybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami. Uzupełnij tabelę.
Mocznik o wzorze CO(NH2)2 jest diamidem kwasu węglowego. W wyniku ogrzewania
krystalicznego mocznika wydziela się amoniak i powstaje dimocznik (biuret).
Napisz równanie opisanej reakcji prowadzącej do powstania dimocznika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Następnie wybierz i podkreśl nazwę
wiązania, które powstało w reakcji kondensacji mocznika, oraz podaj nazwę grupy
związków wielkocząsteczkowych, w których występuje takie samo wiązanie.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem obu disacharydów.
Do wodnych roztworów disacharydów I i II, znajdujących się w oddzielnych probówkach,
dodano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) oraz nadmiar wodnego roztworu
wodorotlenku sodu. Powstałe roztwory następnie ogrzano.
Podaj numer związku, który w opisanym doświadczeniu uległ reakcji prowadzącej do
powstania ceglastego osadu.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier
i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Do dwóch probówek wprowadzono bezbarwny wodny roztwór glicyny. Następnie do
probówki I dodawano kroplami kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a do probówki II
dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny. Po dodaniu
każdej kropli odczynnika zawartość probówek dokładnie mieszano. W obu probówkach
zaobserwowano zmianę barwy użytych wskaźników. Przebieg doświadczenia zilustrowano na
schemacie.
W tabeli przedstawiono zakres pH, w którym następuje zmiana barwy oranżu metylowego
i fenoloftaleiny oraz barwy tych wskaźników w roztworach o pH mniejszym od dolnej granicy
zakresu zmiany barwy i o pH większym od górnej granicy tego zakresu.
Nazwa
Zakres pH zmiany barwy
Barwa wskaźnika w roztworach o pH
poniżej dolnej granicy zakresu zmiany barwy
powyżej górnej granicy zakresu zmiany barwy
oranż metylowy
3,1 – 4,4
czerwona
żółta
fenoloftaleina
8,3 – 10,0
bezbarwna
malinowa
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
35.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę – napisz, jakie były barwy obu odczynników przed dodaniem ich do
probówek oraz jakie barwy zawartości obu probówek zaobserwowano po dodaniu do nich
odczynnika.
Numer probówki
Barwa
odczynnika przed dodaniem do zawartości probówki
zawartości probówki po dodaniu odczynnika
I
II
35.2. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które są organicznymi produktami
reakcji zachodzących w probówce I i w probówce II.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego
przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się
następujące odczynniki:
Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono
na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:
Zawartość probówki IV ogrzano.
Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli wykazać, że glicyna (kwas
aminoetanowy) jest związkiem amfoterycznym.
36.1. (1 pkt)
Z poniżej zaproponowanych odczynników i wskaźników wybierz te, których użycie potwierdzi amfoteryczne właściwości glicyny. Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz nazwy odczynników i wskaźników wybranych z podanej poniżej listy.
wodny roztwór chlorku sodu
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
wodny roztwór wodorowęglanu sodu
wodny roztwór wodorotlenku potasu
wodny roztwór chlorowodoru
wodny roztwór oranżu metylowego
Schemat doświadczenia:
36.2. (1 pkt)
Opisz zmiany potwierdzające amfoteryczne właściwości glicyny. Wypełnij poniższą tabelę.
Barwa zawartości probówki
przed dodaniem roztworu glicyny
po dodaniu roztworu glicyny
Probówka I
Probówka II
36.3. (2 pkt)
Stosując wzór jonu obojnaczego glicyny, napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących po wprowadzeniu wodnego roztworu tego aminokwasu do probówek I i II.
Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik
Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje
utlenieniem nie tylko grupy –CHO, lecz także grupy –CH2OH. Produktami utlenienia aldoz
kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem
azotowym(V).
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów cząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.
