Zadania maturalne z chemii

881

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.–4.) jest stosowany w syntezie organicznej.

Wzór alkanu I	Wzór alkanu II

Zastosowanie opisanego procesu:

882

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (4 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Aldehydy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Metanal jest najprostszym aldehydem. Jego cząsteczki łatwo łączą się w pierścienie o wzorze (CH₂O)₃ lub w formę łańcuchową HO–[CH₂O]_8-100–H powstającą samorzutnie w roztworach wodnych metanalu. Metanal należy do grupy aldehydów ulegających reakcji Cannizaro, która polega na jednoczesnym utlenianiu i redukcji aldehydu w środowisku zasadowym. Jednym z produktów tej reakcji jest sól kwasu karboksylowego.

27.1. (1 pkt)

Narysuj kreskowy wzór elektronowy cząsteczki metanalu. Zaznacz wszystkie wolne pary elektronowe.

27.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Liczba wiązań σ w cząsteczce metanalu wynosi (1 / 2 / 3 / 4), natomiast liczba wiązań π jest równa (1 / 2 / 3 / 4). Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację sp², dlatego cząsteczka metanalu ma kształt (liniowy / płaski / tetraedryczny). Zdolność cząsteczek metanalu do (polimeryzacji / polikondensacji) jest uwarunkowana obecnością w jego cząsteczce (wiązania σ / wiązania π / atomu tlenu).

27.3. (2 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji metanalu z wodorotlenkiem sodu. Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów tej reakcji.

Równanie reakcji:

Nazwy systematyczne organicznych produktów:

883

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 27. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Dokończ poniższe zapisy, tak aby powstały dwa równania reakcji w formie cząsteczkowej. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

..... CH₃CH₂COOH + ..... Mg →

..... CH₃(CH₂)₁₆COOCH₃ + ..... KOH →

884

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.

27.1. (0–1)

Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym – wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.

H₃O⁺ H₂O OH⁻ e⁻

ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2

27.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.

885

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (2 pkt)

Energetyka reakcji Oblicz

Poniżej podano wartości standardowej entalpii spalania acetylenu i benzenu.

C₂H₂ (g)
C₆H₆ (c)

Δ sp H° = – 1300,3 kJ·mol^–1
Δsp H° = – 3268,4 kJ·mol^–1

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Na podstawie powyższych danych oblicz entalpię ΔH^o_x reakcji trimeryzacji acetylenu, która zachodzi zgodnie z równaniem:

3C₂H₂ (g) → C₆H₆ (c)

886

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Mieszanina tlenku węgla(II) i wodoru to gaz syntezowy, który stosuje się do otrzymywania wielu związków organicznych. Proces produkcji metanolu z gazu syntezowego zilustrowano poniższym równaniem.

CO + 2H₂ ^{kat., p, T} CH₃OH

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Oblicz, ile m³ gazu syntezowego odmierzonego w warunkach normalnych potrzeba do otrzymania 2 · 10²⁵ cząsteczek metanolu, jeżeli reakcja przebiega z wydajnością równą 70%. Przyjmij, że stosunek molowy n_CO : n_H₂ jest równy 1 : 2. Wynik zaokrąglij do jednego miejsca po przecinku.

887

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Pewien związek o wzorze ogólnym RCHO przekształcono w związek D w kilkuetapowym procesie przedstawionym na poniższym schemacie.

RCHO ^{addycja wodoru}_1. A ^{substytucja grupy –OH atomem bromu}_2. B ^NH₃_3. C ^NaOH_4. D

Literami A, B, C, D oznaczono pochodne węglowodorów.

Podaj wzory ogólne tych pochodnych.


Wzór związku A:	Wzór związku B:
Wzór związku C:	Wzór związku D:

888

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.

28.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) liniowego tripeptydu o następującej sekwencji Gly─Ala─Gly.

28.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Cząsteczka liniowego tripeptydu Gly─Ala─Gly ma (2 / 3 / 4) wiązania (estrowe / peptydowe). Obecność tych wiązań można potwierdzić, przeprowadzając reakcję tego tripeptydu (ze świeżo strąconym Cu(OH)₂ / z HNO₃).

889

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory sześciu związków organicznych.


I C₆H₅CHO	II C₆H₅OH	III C₆H₅CH₂OH
IV CH₃COOH	V CH₃CH₂COOH	VI HCOOCH₃

Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.

Octan fenylu jest produktem reakcji związków oznaczonych numerami
.
Izomerami są związki oznaczone numerami
.
W wyniku redukcji związku oznaczonego numerem I powstaje związek oznaczony numerem
.

890

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy systematyczne.

Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.

Napisz wzór uproszczony orto-benzochinonu.