Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.
28.1. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) liniowego tripeptydu o następującej sekwencji
Gly─Ala─Gly.
28.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Cząsteczka liniowego tripeptydu Gly─Ala─Gly ma (2 / 3 / 4) wiązania
(estrowe / peptydowe). Obecność tych wiązań można potwierdzić, przeprowadzając reakcję
tego tripeptydu (ze świeżo strąconym Cu(OH)2 / z HNO3).
Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy
atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze
schematem:
2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH2OH
Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu
w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub
dysmutacja).
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku
reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu)
i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów
węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane dotyczące trzech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny. Jest on wartością pH roztworu, w którym stężenie
jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, a stężenia formy anionowej i kationowej mają
jednakową, najmniejszą wartość.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
31.1. (1 pkt)
Z podanych powyżej aminokwasów otrzymano liniowy tripeptyd. W tworzeniu wiązań
peptydowych wzięły udział następujące grupy:
grupa aminowa alaniny i seryny,
grupa karboksylowa glicyny i seryny.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego tripeptydu.
31.2. (1 pkt)
Drobiny obdarzone ładunkiem mogą się poruszać w polu elektrycznym.
Czy w roztworze o pH równym 9 alanina i seryna będą się poruszały w kierunku
elektrody o tym samym ładunku? Odpowiedź uzasadnij.
W tabeli podano nazwy, trzyliterowe skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Sekwencję aminokwasów w peptydach wyraża się, zapisując w odpowiedniej kolejności
trzyliterowe skróty nazw aminokwasów, z których peptyd powstał. Reszta aminokwasu,
którego skrót nazwy jest zapisany po lewej stronie, ma w cząsteczce peptydu wolną grupę
aminową, a reszta aminokwasu, którego skrót nazwy jest zapisany po prawej stronie, ma wolną
grupę karboksylową.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu utworzonego z alaniny, tyrozyny
i seryny o sekwencji Ser-Ala-Tyr. Podaj liczbę izomerycznych łańcuchowych tripeptydów
utworzonych z reszt tych trzech aminokwasów.
Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup
funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla.
α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg
zilustrowano na schemacie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do
otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego
kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.
Poniżej przedstawiono sekwencję aminokwasów pewnego tripeptydu:
Phe-Gly-Cys
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego tripeptydu. Pamiętaj, że w zastosowanej
notacji umieszcza się z lewej strony kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę
aminową połączoną z atomem węgla α.
Cząsteczka trichlorku fosforu o wzorze PCl3 ma budowę przestrzenną podobną do struktury
cząsteczki amoniaku.
5.1. (0–1)
Określ charakter wiązania chemicznego (wiązanie kowalencyjne niespolaryzowane,
kowalencyjne spolaryzowane) w cząsteczce trichlorku fosforu i napisz wzór elektronowy
tej cząsteczki. Zaznacz kreskami wiążące i wolne pary elektronowe.
Charakter wiązania:
Wzór elektronowy:
5.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Orbitalom walencyjnym atomu centralnego w cząsteczce trichlorku fosforu przypisuje się
hybrydyzację typu (sp / sp2 / sp3). Atom centralny (nie stanowi bieguna elektrycznego / stanowi biegun elektryczny dodatni / stanowi biegun elektryczny ujemny) w tej cząsteczce.
Do wodnego roztworu kwasu etanowego (octowego) o określonej objętości, ale o nieznanym
stężeniu, dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu o znanym stężeniu i za
pomocą pehametru mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. W ten sposób przeprowadzono tzw.
miareczkowanie pehametryczne, które jest jedną z metod analizy ilościowej. W czasie
doświadczenia zachodziła reakcja opisana równaniem:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Zestaw użyty w tym doświadczeniu przedstawiono na poniższym schemacie, a otrzymane wyniki miareczkowania umieszczono na wykresie.
Po dodaniu takiej objętości roztworu wodorotlenku sodu, w jakiej znajdowała się liczba moli
NaOH równa liczbie moli CH3COOH w roztworze wziętym do analizy, w układzie został
osiągnięty punkt równoważnikowy. Ustalono, że w opisanym doświadczeniu pH w punkcie
równoważnikowym było równe 9.
Podaj wzór jonu, którego stężenie jest największe w roztworze otrzymanym po dodaniu 18 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu do analizowanego roztworu kwasu etanowego.
