Chemia - Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Zadanie 1. (2 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dwa pierwiastki oznaczone umownie literami A i X należą do jednego bloku konfiguracyjnego. Pierwiastek A leży w drugim okresie układu okresowego pierwiastków, a pierwiastek X – w trzecim. Wiadomo, że w stanie podstawowym:

  • atomy obu tych pierwiastków mają po jednym niesparowanym elektronie
  • liczba elektronów walencyjnych atomu X jest większa niż liczba elektronów walencyjnych atomu A.

Uzupełnij tabelę. Wpisz symbol pierwiastka A i symbol pierwiastka X oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należą te pierwiastki.

Symbol pierwiastka Symbol bloku konfiguracyjnego
Pierwiastek A
Pierwiastek X

Zadanie 2. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Podaj/wymień

W wyniku wzbudzenia elektronowego atomu fosforu jeden z elektronów sparowanych powłoki walencyjnej został przeniesiony na pustą podpowłokę o wyższej energii w tej samej powłoce elektronowej.

Napisz pełną konfigurację elektronową atomu fosforu w opisanym stanie wzbudzonym. Zastosuj zapis konfiguracji elektronowej z uwzględnieniem podpowłok.

Zadanie 3. (1 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Wraz ze wzrostem wartości elektroujemności metali bloku s w grupie (maleje / rośnie) wartość ich energii jonizacji. W trzecim okresie długość promienia atomów pierwiastków (maleje / rośnie) wraz ze wzrostem ich liczby atomowej.

Zadanie 4. (1 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Oblicz

Przyjmuje się, że masa atomowa izotopu jest równa jego liczbie masowej. Masa atomowa talu jest równa 204,38 u. Ten pierwiastek występuje w przyrodzie w postaci dwóch trwałych izotopów, których jądra atomowe mają parzystą liczbę neutronów. Różnica mas atomowych między tymi nuklidami jest równa 2 u.

Oblicz bezwzględną masę (w gramach) jednego atomu lżejszego izotopu talu.

Zadanie 5. (2 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzór opisujący jedną ze struktur elektronowych cząsteczki N2O.

Uzupełnij tabelę. Określ typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu centralnego azotu (sp, sp2, sp3) i kształt cząsteczki (liniowa, kątowa) oraz wpisz, ile wiązań σ i π występuje w cząsteczce N2O o przedstawionej strukturze.

Typ hybrydyzacji Kształt cząsteczki Liczba
wiązań 𝜎 wiązań 𝜋

Zadanie 6. (2 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Ciała stałe można podzielić na krystaliczne i na bezpostaciowe. Kryształy klasyfikuje się ze względu na rodzaj oddziaływań między tworzącymi je drobinami.

Poniżej wymieniono nazwy substancji tworzących kryształy w stałym stanie skupienia.

jod
diament
tlenek sodu
magnez
woda (lód)

Spośród podanych substancji wybierz wszystkie tworzące kryształy jonowe, kryształy kowalencyjne lub kryształy molekularne. Wpisz ich nazwy w odpowiednie pola tabeli.

Kryształy
jonowe kowalencyjne molekularne

Zadanie 7. (4 pkt)

Sole Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stały tlenek manganu(IV) podziałano gorącym kwasem solnym. Wydzielający się chlor wprowadzono do probówki, w której znajdował się wodny roztwór pewnej soli. Przebieg doświadczenia zilustrowano na schemacie.

Do tak powstałego roztworu po ściance probówki wprowadzono chloroform. To spowodowało utworzenie dwóch warstw: górnej – o zabarwieniu brunatnym – i dolnej, bezbarwnej. Następnie zawartość probówki dokładnie wymieszano i pozostawiono do powtórnego rozdzielenia warstw. Po rozwarstwieniu cieczy warstwa górna była żółtopomarańczowa, a dolna zabarwiła się na fioletoworóżowo.

7.1. (0–2)

Opisane doświadczenie przeprowadzono z udziałem pewnej soli, której wzoru nie podano na schemacie.

Spośród wymienionych poniżej soli wybierz wzór tej, której wodny roztwór został użyty w tym doświadczeniu. Napisz jej nazwę systematyczną i uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

NaF
NaBr
NaI

Nazwa systematyczna soli:

Przebieg doświadczenia wskazuje, że wolny chlor jest (silniejszym / słabszym) utleniaczem niż wolny (fluor / brom / jod).

7.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących podczas przebiegu doświadczenia:

  • w kolbie
  • w probówce.

Równanie reakcji zachodzącej w kolbie:

Równanie reakcji zachodzącej w probówce:

Zadanie 8. (3 pkt)

Kwasy Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Azotowodór HN3 jest silnie toksyczną bezbarwną cieczą o słabych właściwościach kwasowych. Stała dysocjacji tego kwasu jest równa 2,5 ∙ 10−5, a jego sole są nazywane azydkami. Poniżej przedstawiono jedną ze struktur elektronowych azotowodoru.

Azotowodór powstaje w wyniku reakcji niektórych kwasów z azydkami, np. z azydkiem sodu NaN3. Jest również produktem reakcji kwasu azotowego(III) z hydrazyną H2N–NH2.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

8.1. (0–1)

Azotowodór powstaje w reakcji azydku sodu z kwasem solnym, natomiast taka reakcja nie zachodzi z udziałem kwasu octowego (etanowego).

Wyjaśnij, dlaczego azotowodór powstaje w reakcji z kwasem solnym, a nie powstaje w reakcji z kwasem octowym. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w mocy obu kwasów.

Wyjaśnienie:

8.2. (0–1)

Po wprowadzeniu hydrazyny do wodnego roztworu kwasu azotowego(III) zachodzi reakcja, w której jako jedyne produkty powstają azotowodór i woda.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji otrzymywania azotowodoru opisaną metodą.

8.3. (0–1)

Rozstrzygnij, czy pomiędzy cząsteczkami azotowodoru (HN3) mogą tworzyć się wiązania wodorowe. Uzasadnij swoją odpowiedź. W uzasadnieniu odwołaj się do przedstawionej struktury elektronowej azotowodoru.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 9. (1 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji

Tlenek azotu(II) można katalitycznie zredukować do azotu za pomocą amoniaku i przy udziale tlenu.

Napisz równanie opisanej redukcji tlenku azotu(II), w której stosunek molowy tlenku azotu(II) do tlenu wynosi nNO : nO2 = 4 : 1.

Zadanie 10. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

W 250 g wodnego roztworu NaOH o stężeniu 2,0% rozpuszczono 9,0 g stałej mieszaniny NaOH i KOH, w której stosunek molowy tych wodorotlenków wynosił 𝑛NaOH : 𝑛KOH = 3 ∶ 1.

Oblicz, jaki procent masy otrzymanego roztworu stanowi masa NaOH. Przyjmij, że MNaOH = 40 g ∙ mol–1, MKOH = 56 g ∙ mol–1. Wynik podaj w zaokrągleniu do jednego miejsca po przecinku.

Zadanie 11. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli podano wartości entalpii (w temperaturze 298 K) trzech przemian:

  1. syntezy tlenku azotu(II)
  2. syntezy tlenku azotu(IV)
  3. syntezy amoniaku.
Przemiana Równanie przemiany Δ𝐻°, kJ
1. N2 (g) + O2 (g) ⇄ 2NO (g) +182,52
2. 2NO (g) + O2 (g) ⇄ 2NO2 (g) –114,14
3. N2 (g) + 3H2 (g) ⇄ 2NH3 (g) –91,88
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Zwiększenie ciśnienia w warunkach izotermicznych (𝑇 = const) w układzie będącym w stanie równowagi, w którym przebiega przemiana 1., będzie skutkowało wzrostem stężenia tlenku azotu(II). P F
2. Obniżenie temperatury w warunkach izobarycznych (𝑝 = const) w układzie będącym w stanie równowagi, w którym przebiega przemiana 2., będzie skutkowało zwiększeniem wartości stałej równowagi reakcji syntezy tlenku azotu(IV). P F

Zadanie 12. (2 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli podano wartości entalpii (w temperaturze 298 K) trzech przemian:

  1. syntezy tlenku azotu(II)
  2. syntezy tlenku azotu(IV)
  3. syntezy amoniaku.
Przemiana Równanie przemiany Δ𝐻°, kJ
1. N2 (g) + O2 (g) ⇄ 2NO (g) +182,52
2. 2NO (g) + O2 (g) ⇄ 2NO2 (g) –114,14
3. N2 (g) + 3H2 (g) ⇄ 2NH3 (g) –91,88
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Rozstrzygnij, czy schłodzenie układu, w którym przebiega przemiana 3., będzie skutkowało zwiększeniem:

  • równowagowego stężenia amoniaku
  • szybkości reakcji syntezy amoniaku.

Zaznacz TAK albo NIE. Odpowiedzi uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: zwiększenie równowagowego stężenia amoniaku TAK / NIE

Uzasadnienie:

Rozstrzygnięcie: zwiększenie szybkości reakcji syntezy amoniaku TAK / NIE

Uzasadnienie:

Zadanie 13. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji

Roztwory zawierające porównywalne stężenia kwasu Brønsteda i zasady z nim sprzężonej są nazywane roztworami buforowymi. Wartość pH buforu nieznacznie się zmienia podczas dodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad. Działanie buforu pH polega na tym, że po dodaniu niewielkich ilości mocnego kwasu składnik buforu będący zasadą Brønsteda reaguje z jonami H3O+, a po dodaniu mocnej zasady kwas Brønsteda reaguje z jonami OH. Stężenie jonów H3O+ w roztworze buforowym zmienia się zgodnie z równaniem:

[H3O+] = Ka ∙ ckcs

gdzie: ck – stężenie kwasu Brønsteda w roztworze buforowym, cs – stężenie zasady Brønsteda w roztworze buforowym.

Bufor mrówczanowy jest wodnym roztworem zawierającym kwas mrówkowy (metanowy) i sól tego kwasu i mocnej zasady.

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji, które zachodzą w buforze mrówczanowym po dodaniu niewielkiej ilości mocnego kwasu (równanie I) i mocnej zasady (równanie II).

Równanie I:

Równanie II:

Zadanie 14. (2 pkt)

pH Oblicz

Roztwory zawierające porównywalne stężenia kwasu Brønsteda i zasady z nim sprzężonej są nazywane roztworami buforowymi. Wartość pH buforu nieznacznie się zmienia podczas dodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad. Działanie buforu pH polega na tym, że po dodaniu niewielkich ilości mocnego kwasu składnik buforu będący zasadą Brønsteda reaguje z jonami H3O+, a po dodaniu mocnej zasady kwas Brønsteda reaguje z jonami OH. Stężenie jonów H3O+ w roztworze buforowym zmienia się zgodnie z równaniem:

[H3O+] = Ka ∙ ckcs

gdzie: ck – stężenie kwasu Brønsteda w roztworze buforowym, cs – stężenie zasady Brønsteda w roztworze buforowym.

Bufor mrówczanowy jest wodnym roztworem zawierającym kwas mrówkowy (metanowy) i sól tego kwasu i mocnej zasady.

Do 100 cm3 roztworu HCOOH o stężeniu 0,10 mol · dm–3 dodano 0,10 g stałego NaOH. Uzyskano w ten sposób bufor mrówczanowy.

Oblicz pH – w temperaturze 20 °C – otrzymanego roztworu buforowego. Przyjmij, że końcowa objętość powstałego roztworu była równa 100 cm3.

Zadanie 15. (2 pkt)

pH Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do zlewki, w której znajdowało się 200 cm3 wody, dodano 200 cm3 roztworu buforu mrówczanowego o pH równym 3,75.

Napisz, jakie było pH roztworu buforowego po zmieszaniu go z wodą. Odpowiedź uzasadnij. Uwzględnij zmianę stężeń składników buforu.

Uzasadnienie:

Zadanie 16. (3 pkt)

Metale Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Badano reakcje pewnej próbki metalicznego chromu z kwasem solnym w różnych warunkach. Przebieg doświadczenia zilustrowano na schemacie:

W probówce 1. użyto odtlenionego kwasu solnego, czyli takiego, w którym praktycznie nie ma rozpuszczonego tlenu. Dodatkowo na powierzchni roztworu umieszczono warstwę oleju. W takich warunkach chrom reaguje zgodnie z równaniem:

Cr + 2H+→ Cr2++ H2

Na poniższym schemacie przedstawiono roztwory otrzymane w probówkach 1. i 2.

16.1. (0–2)

Po całkowitym roztworzeniu chromu w probówce 1. usunięto warstwę oleju i zaobserwowano, że roztwór stopniowo zmieniał barwę, aż uzyskał kolor taki sam jak kolor roztworu w probówce 2. Podczas stopniowej zmiany barwy nie obserwowano wydzielania gazu.

Uzupełnij równanie reakcji. Napisz:

  • wzór brakującego reagenta
  • odpowiednie współczynniki stechiometryczne.

Cr2+ + + H+ Cr3+ + H2O

16.2. (0–1)

Procesy utleniania i redukcji zachodzące w probówce 2. można w uproszczeniu opisać równaniami:

równanie procesu redukcji: 6H+ + O2 + 6e → H2 + 2H2O
równanie procesu utleniania: Cr → Cr3+ + 3e

Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie reakcji zachodzącej w probówce 2.

Zadanie 17. (3 pkt)

Stechiometria - ogólne Oblicz

Mosiądze to stopy miedzi i cynku, w których zawartość cynku stanowi do 40% masy stopu. Brąz cynowy to stop miedzi i cyny, w którym masa cyny nie przekracza 20%.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

W celu identyfikacji pewnego stopu miedzi poddano analizie jego próbkę o masie 3,712 g, którą roztworzono w kwasie azotowym(V). Otrzymany roztwór przeniesiono do kolby miarowej, uzupełniono wodą do 500 cm3 i wymieszano.

Z tak otrzymanego roztworu pobrano pipetą 25,0 cm3, wprowadzono do kolby i dodano nadmiar wodnego roztworu jodku potasu. Zaszła reakcja chemiczna zilustrowana równaniem:

2Cu2+ + 4l → 2CuI + I2

Ilość wydzielonego jodu oznaczono metodą miareczkowania roztworem tiosiarczanu(VI) sodu (Na2S2O3). Przebiegła reakcja opisana równaniem:

I2 + 2S2O2–3 →2l + S4O2–6

Zużyto 17,80 cm3 wodnego roztworu tiosiarczanu(VI) sodu o stężeniu 0,1175 mol ∙ dm–3.

Oblicz, jaki procent masy badanego stopu stanowi miedź. Rozstrzygnij, czy ten stop jest brązem czy mosiądzem.

Rozstrzygnięcie:

Zadanie 18. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Metale Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Srebro jest zaliczane do metali szlachetnych. Nie reaguje z wodą czy z niezanieczyszczonym powietrzem, ale w obecności tlenu reaguje z siarkowodorem, a produktem reakcji jest czarny siarczek srebra(I). Przebieg tego procesu można przedstawić równaniem:

4Ag + 2H2S + O2 → 2Ag2S + 2H2O

Powstały siarczek srebra(I) można usunąć mechanicznie lub chemicznie. Druga z tych metod polega na umieszczeniu srebrnego przedmiotu pokrytego nalotem siarczku na płytce wykonanej z glinu i zanurzonej w wodnym roztworze chlorku sodu.

Srebrny przedmiot ulega oczyszczeniu w wyniku procesu, w którym zachodzą następujące reakcje:

Al → Al3+ + 3e

Ag2S + 2H2O + 2e → 2Ag + H2S + 2OH

18.1. (0–1)

Oceń, która z podanych metod usuwania siarczku srebra(I) z powierzchni srebrnego przedmiotu pozwala ograniczyć straty srebra. Odpowiedź uzasadnij.

18.2. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie reakcji zachodzącej podczas opisanego chemicznego oczyszczania srebra.

Zadanie 19. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Etan i propan w odpowiednich warunkach spalają się w tlenie zgodnie z równaniami reakcji:

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O

C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O

Oblicz, w jakim stosunku molowym zmieszano etan i propan, jeśli do całkowitego spalenia 8 dm3 tej mieszaniny zużyto 31 dm3 tlenu. Objętości mieszaniny węglowodorów i tlenu odnoszą się do identycznych warunków ciśnienia i temperatury.

Zadanie 20. (3 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:

Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

20.1. (0–1)

Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:

ROH + H2SO4 ⇄ R(OH2)+ + HSO4

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Jon HSO4 jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H2SO4 jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH2)+.

20.2. (0–1)

Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.

20.3. (0–1)

Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.

Wzór produktu głównego dehydratacji butan-1-olu Nazwa systematyczna

Zadanie 21. (2 pkt)

Izomeria optyczna Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Narysuj/zapisz wzór

W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem, w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:

R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:

  • drugorzędowy asymetryczny atom węgla
  • trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

21.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej bromopochodnej.

21.2. (0–1)

Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy zasadowej.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy zasadowej związku Q.

Zadanie 22. (2 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Zastąpienie w cząsteczkach związków organicznych atomu tlenu atomem siarki powoduje znaczące zmiany we właściwościach fizycznych i chemicznych tych substancji. Poniżej przedstawiono wzory dwóch takich związków:

  1. CH3CH2OH
  2. CH3CH2SH

Związki 1. i 2. – mimo podobnej budowy ich cząsteczek – znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia.

a) Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1000 hPa) 35 °C i 78 °C do związków 1. i 2.

Związek Temperatura wrzenia, °C
1.
2.

b) Wyjaśnij, dlaczego te związki (etanol i etanotiol) znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu związków.

Wyjaśnienie:

Zadanie 24. (4 pkt)

Bilans elektronowy Podstawy chemii organicznej Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).

24.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

Reakcja 1. Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

24.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

24.3. (0–1)

Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.

Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3. i barwę po jej zakończeniu.

Barwa mieszaniny reakcyjnej
przed reakcją po reakcji

Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany. Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech etapach – co zilustrowano na schemacie:

RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu, a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.

Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋. P F
2. Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji. P F

Zadanie 26. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany. Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech etapach – co zilustrowano na schemacie:

RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu, a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.

Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.

Zadanie 27. (4 pkt)

Aminokwasy Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:

Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.

Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:

Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.

27.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

27.2. (0–1)

Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem azotowym(III).

27.3. (0–2)

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:

Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO2 oraz z kwasem HNO3. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.

Wzór kwasu użytego do identyfikacji Zmiany zaobserwowane w probówkach
I II III
HNO2 pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu nie zaobserwowano zmian
HNO3 nie zaobserwowano zmian zawartość probówki zabarwiła się na żółto zawartość probówki zabarwiła się na żółto

Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.

W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).

Nazwa reakcji:

Zadanie 28. (3 pkt)

Aminokwasy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu. W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne – ich wartości umieszczono na schemacie:

Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu.

W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.

28.1. (0–2)

Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.

Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.

28.2. (0–1)

Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO / –NH2), związana z atomem węgla oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).

Zadanie 29. (2 pkt)

Izomeria optyczna Cukry proste Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca (E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.

Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.

29.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

29.2. (0–1)

Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.