Podstawy chemii organicznej

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:

Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.

–R1 –R2
–C15H31
–C17H35
–C17H33
–C17H33
–C17H31
–C17H29

Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.

Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne. P F
2. Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne. P F

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Aminy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.

Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy – reaguje z kwasami.

28.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.

Stopień utlenienia Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b

28.2. (0–2)

Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:

  • z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
  • z kwasem solnym (reakcja 2.).

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór pewnego polimeru:

Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można otrzymać polimer o podanym wyżej wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Nazwa systematyczna monomeru:

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 20. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Identyfikacja związków organicznych Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów: mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego) i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono poniżej.

W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III) wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.

W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji, oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) i probówki ogrzano.

20.1. (0–1)

Wyniki przeprowadzonych prób przedstawiono w poniższej tabeli.

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.

Probówka I Probówka II Probówka III
FeCl3 (aq) żółty roztwór niebieskoczarny roztwór żółty roztwór
HNO3 (stężony) + H2SO4 żółty roztwór żółty roztwór bezbarwny roztwór
Nazwa kwasu

20.2. (0–1)

Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji), przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 31. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:

Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.

–R1 –R2
–C15H31
–C17H35
–C17H33
–C17H33
–C17H31
–C17H29

Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.

Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne. P F
2. Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne. P F

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 28. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Aminy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.

Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy – reaguje z kwasami.

28.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.

Stopień utlenienia Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b

28.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:

  • z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
  • z kwasem solnym (reakcja 2.).

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 21. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór pewnego polimeru:

Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można otrzymać polimer o podanym wyżej wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Nazwa systematyczna monomeru:

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 20. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów: mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego) i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono poniżej.

W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III) wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.

W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji, oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) i probówki ogrzano.

Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono na zdjęciach w tabeli.

20.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.

Numer probówki I II III
Nazwa kwasu

20.2. (0–1)

Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji), przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 24. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

Związek A Związek B Związek C

24.2. (0–2)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

Typ reakcji Mechanizm reakcji
Reakcja 1.
Reakcja 2.

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 4. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.

W cząsteczce opisanego związku znajduje się jedna grupa funkcyjna. W roztworze wodnym związek ten dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego.

Napisz, jaka dodatkowa informacja o budowie cząsteczki opisanego związku byłaby niezbędna do jednoznacznego ustalenia jego wzoru półstrukturalnego (grupowego).

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 28. (3 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20 ºC). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:

Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

28.1. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).

28.2. (1 pkt)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu. P F
2. Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów. P F
3. W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda. P F

28.3. (1 pkt)

Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około 20 ºC). Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 26. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Z cykloheksanolu lub cykloheksanonu można otrzymać kwas adypinowy, który jest ważnym surowcem w produkcji włókien poliamidowych, takich jak poliamid-6,6, którego fragment struktury przedstawia poniższy wzór.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie oraz narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu adypinowego.

Poliamid-6,6 jest przykładem tworzywa sztucznego, które powstaje w reakcji (polimeryzacji / polikondensacji). W procesie otrzymywania makrocząsteczki poliamidu-6,6, w reakcji pomiędzy kwasem adypinowym a 1,6-diaminoheksanem (powstaje / nie powstaje) woda.

Wzór kwasu adypinowego:

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji) zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 7. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli podano wzory dwóch związków organicznych: alkoholu benzylowego i etylobenzenu, a także wartości masy molowej oraz temperatury wrzenia tych związków.

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Rozstrzygnij, który związek – alkohol benzylowy czy etylobenzen – jest substancją bardziej lotną. Wyjaśnij, dlaczego alkohol benzylowy i etylobenzen znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do wpływu różnicy w budowie cząsteczek obu związków na ich właściwości fizykochemiczne.

Rozstrzygnięcie:

Wyjaśnienie:

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 24. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji) zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 5. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu. Ditlenek triwęgla reaguje zarówno z wodą, jak i z amoniakiem. W każdej z tych reakcji powstaje jeden produkt. W reakcji z wodą tworzy się kwas dikarboksylowy, a w reakcji z amoniakiem – diamid tego kwasu.

Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku triwęgla z wodą i amoniakiem.

Wzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2
z wodą z amoniakiem

Informator CKE matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp), Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 12. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Organiczny związek X otrzymano w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwasowym. W obecności kwasu siarkowego(VI) związek ten reaguje ze związkiem Z.

W tej reakcji powstaje przedstawiony poniżej produkt organiczny, a produktem ubocznym jest woda.

12.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (skrócone) alkenu oraz związków oznaczonych literami X i Z.

Alken Związek X Związek Z

12.2. (0–1)

Podaj nazwę typu reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz nazwę mechanizmu (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy), w wyniku którego zachodzi przemiana oznaczona na schemacie numerem 1.

Typ reakcji:

Mechanizm reakcji:

Informator CKE matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp), Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 10. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Na wykresie przedstawiono wartości temperatur wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) siedmiu nierozgałęzionych alkanów.

Źródło: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.

10.1. (0–1)

Oceń, czy poniższe stwierdzenia są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli stwierdzenie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. W temperaturze 25°C i ciśnieniu 1013 hPa, butan jest gazem. P F
2. Na podstawie analizy wykresu można stwierdzić, że temperatura wrzenia pentanu pod ciśnieniem 1013 hPa wynosi około 25°C P F

10.2. (0–2)

Poniżej podano wzory półstrukturalne i temperatury wrzenia trzech izomerów heksanu.

Uzupełnij poniższe zdania tak, aby zawierały informacje prawdziwe. W każdym nawiasie podkreśl właściwe określenie. Podaj nazwę systematyczną najbardziej lotnego izomeru heksanu.

Izomery heksanu o rozgałęzionym łańcuchu mają (niższą / wyższą) temperaturę wrzenia niż węglowodór o łańcuchu prostym. Im większa jest liczba rozgałęzień tym temperatura wrzenia związku jest (niższa / wyższa).

Nazwa systematyczna najbardziej lotnego izomeru:

Strony