Podstawy chemii organicznej

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 29. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory trzech izomerycznych amin oznaczonych numerami I, II i III.

I
CH3CH2CH2NH2
II
CH3CH2NHCH3
III
(CH3)3N

Wartości temperatury wrzenia tych amin, wymienione w przypadkowej kolejności, są równe: 3°C, 36°C, 47°C.

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004 oraz www.sigmaaldrich.com

Przyporządkuj aminom I–III wartości ich temperatury wrzenia.

I:
II:
III:

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:

  • węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
  • węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.

22.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

22.2. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Węglowodór B:

Nazwa systematyczna:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.

Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.

30.1. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe. P F
2. W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla. P F

30.2. (0–1)

Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy I-, II- i III-rzędowe.

Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych, atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.

Liczba
pierwszorzędowych grup aminowych atomów węgla o hybrydyzacji sp2 grup etylowych

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Fosfiny to fosforowe analogi amin zawierające w swoich cząsteczkach trójwartościowy atom fosforu. Fosforowym analogiem aniliny (fenyloaminy) jest fenylofosfina. Wzory uproszczone obu związków oraz wartości ich temperatury wrzenia zestawiono w poniższej tabeli:

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Adamantan 1997.

29.1. (0–1)

Rozstrzygnij, który związek – fenyloamina czy fenylofosfina – jest substancją mniej lotną. Wyjaśnij, dlaczego fenyloamina i fenylofosfina różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do budowy cząsteczek obu związków.

Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:

29.2. (0–1)

Fosfiny są łatwopalne. Produktem całkowitego spalenia fosfiny jest między innymi tlenek fosforu(V) (P4O10).

Napisz równanie reakcji całkowitego spalania fenylofosfiny. Zastosuj wzory sumaryczne związków organicznych.

29.3. (0–1)

Fosfiny alifatyczne są bardzo nietrwałe. Trwałość fosfin jest tym większa, im więcej podstawników arylowych znajduje się przy atomie fosforu. Poniżej podano nazwy trzech fosfin.

I difenylofosfina
II metylofosfina
III trifenylofosfina

Uszereguj wymienione fosfiny zgodnie z ich rosnącą trwałością. Napisz w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.

najmniejsza trwałość
największa trwałość

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 142. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.

142.1 (0-1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory wszystkich związków spełniających warunki zadania.

  1. Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
  2. Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
  3. W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.

142.2 (0-1)

Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.

142.3 (0-1)

Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.

Zadanie P/F
1. Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2. W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3. W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego, dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy 2-metylobutanu ma postać:

Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.

Związek I
Związek II
Związek III

32.1. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.

32.2. (0–1)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Związek I jest fenolem. P F
2. W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa. P F
3. Cząsteczka związku III zawiera wiązanie amidowe. P F

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Wpływ czynników na przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20°C). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:

Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

30.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).

30.2. (0–1)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu. P F
2. Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów. P F
3. W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda. P F

30.3. (0–1)

Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około 20°C). Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 3.

       Typ           Mechanizm   
Reakcja 1.
Reakcja 3.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 18. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 3.

       Typ           Mechanizm   
Reakcja 1.
Reakcja 3.

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 32. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

Mechanizm reakcji 1.:
Mechanizm reakcji 2.:

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 26. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Numer związku Wzór związku Masa cząsteczkowa, u Temperatura wrzenia,°C
I CH3CH2CH3 44 – 42,2
II CH3CH2OH 46 78,3
III CH3CHO 44 20,7
IV CH3CH2NH2 45 16,6

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.

Wzór związku najmniej lotnego:
Wzór związku najbardziej lotnego:

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji − jednej addycji, a drugiej substytucji − i przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromo-2-metylobutan.

Określ, według jakiego mechanizmu (nukleofilowego, rodnikowego, elektrofilowego) przebiega każda z opisanych reakcji.

Reakcja addycji przebiega według mechanizmu .

Reakcja substytucji przebiega według mechanizmu .

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 24. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja), w wyniku której powstaje związek C.

Wzór półstrukturalny (grupowy) Typ reakcji
związek B substytucja
związek C

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 21. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.

Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.

  1. Związek oznaczony literą B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, ponieważ
  2. Węgiel stanowi taki sam procent masy cząsteczek związków oznaczonych literami: .............................................. . Wzór empiryczny (elementarny) związku oznaczonego literą D jest następujący: ............................................. .

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja), w wyniku której powstaje związek C.

Wzór półstrukturalny (grupowy) Typ reakcji
związek B substytucja
związek C

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 21. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory sześciu pochodnych węglowodorów:

I
CH3–CH(CH3)–CH2–OH
II
CH3–CH2–COOH
III
CH3–CH2–CH2–NH2
IV
CH3–CH2–CO–CH3
V
CH3–CH2–CH2–CHO
VI
CH3–CH2–CH2–CH2–OH

Uzupełnij zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.

  1. Związek I jest izomerem związku ........., a związek IV jest izomerem związku ........... .
  2. Kwasem karboksylowym jest związek ............... .
  3. Właściwości zasadowe ma związek ............... .
  4. Estry powstają w reakcji związku II ze związkami ............... i ............... .

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 24. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Wzór alkoholu tw, °C Wzór eteru tw, °C
I CH3CH2OH 79 VI CH3−O−CH3 −25
II CH3CH2CH2OH 97 VII CH3CH2−O−CH3 11
III CH3CH2CH2CH2OH 117 VIII CH3CH2−O−CH2CH3 35
IV CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 IX CH3CH2CH2−O−CH2CH3 64
V CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 X CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3 91

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

29.1. (0–1)

Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.

29.2. (0–2)

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:

Wyjaśnienie:

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 18. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

W przypadku węglowodorów o podobnej strukturze i liczbie atomów węgla temperatura topnienia jest tym wyższa, im więcej elementów symetrii ma cząsteczka związku.

Na podstawie: R. J. C. Brown, Melting Point and Molecular Symmetry, J. Chem. Educ. 77 (6), 2000.

18.1. (1 pkt)

Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów – benzenu i toluenu:

Temperatura topnienia benzenu (pod ciśnieniem atmosferycznym) wynosi 5,53°C.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Oceń, czy temperatura topnienia toluenu pod ciśnieniem atmosferycznym jest wyższa, czy – niższa od 5,53°C.

18.2. (1 pkt)

Dwa izomeryczne butyny, których cząsteczki mają budowę łańcuchową, znacznie się różnią temperaturą topnienia. W poniższej tabeli podano wartość temperatury topnienia (pod ciśnieniem atmosferycznym) każdego z tych izomerów.

Uzupełnij tabelę – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerycznych butynów przy odpowiedniej wartości temperatury topnienia.

Temperatura topnienia pod ciśnieniem atmosferycznym Wzór izomerycznego butynu
– 126°C
– 32°C

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Strony