Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one
zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące
emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:
Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy
węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.
–R1
–R2
–C15H31 –C17H35 –C17H33
–C17H33 –C17H31 –C17H29
Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.
Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka,
„Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne.
P
F
2.
Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne.
Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.
Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy –
reaguje z kwasami.
28.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla
oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.
Stopień utlenienia
Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b
28.2. (0–2)
Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby
powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można
otrzymać polimer o podanym wyżej wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał
w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.
W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów:
mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego)
i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono
poniżej.
W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III)
wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej
probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.
W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji,
oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do
probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu
siarkowego(VI) i probówki ogrzano.
20.1. (0–1)
Wyniki przeprowadzonych prób przedstawiono w poniższej tabeli.
Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.
Probówka I
Probówka II
Probówka III
FeCl3 (aq)
żółty roztwór
niebieskoczarny roztwór
żółty roztwór
HNO3 (stężony) + H2SO4
żółty roztwór
żółty roztwór
bezbarwny roztwór
Nazwa kwasu
20.2. (0–1)
Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące
o przebiegu reakcji chemicznej.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji),
przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one
zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące
emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:
Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy
węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.
–R1
–R2
–C15H31 –C17H35 –C17H33
–C17H33 –C17H31 –C17H29
Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.
Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka,
„Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne.
P
F
2.
Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne.
Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.
Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy –
reaguje z kwasami.
28.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla
oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.
Stopień utlenienia
Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b
28.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby
powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można
otrzymać polimer o podanym wyżej wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał
w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.
W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów:
mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego)
i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono
poniżej.
W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III)
wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej
probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.
W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji,
oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do
probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu
siarkowego(VI) i probówki ogrzano.
Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono
na zdjęciach w tabeli.
20.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.
Numer probówki
I
II
III
Nazwa kwasu
20.2. (0–1)
Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące
o przebiegu reakcji chemicznej.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji),
przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami
A, B i C.
Związek A
Związek B
Związek C
24.2. (0–2)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu
i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.
W cząsteczce opisanego związku znajduje się jedna grupa funkcyjna. W roztworze wodnym
związek ten dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego.
Napisz, jaka dodatkowa informacja o budowie cząsteczki opisanego związku byłaby
niezbędna do jednoznacznego ustalenia jego wzoru półstrukturalnego (grupowego).
Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana
reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku
karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego
hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze
około 20 ºC). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:
Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas,
jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi
poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
28.1. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej
reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego
do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom
jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania
z atomem (tlenu / węgla / wodoru).
28.2. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu.
P
F
2.
Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów.
P
F
3.
W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda.
P
F
28.3. (1 pkt)
Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady
skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około
20 ºC). Odpowiedź uzasadnij.
Z cykloheksanolu lub cykloheksanonu można otrzymać kwas adypinowy, który jest ważnym
surowcem w produkcji włókien poliamidowych, takich jak poliamid-6,6, którego fragment
struktury przedstawia poniższy wzór.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Uzupełnij zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym
nawiasie oraz narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu adypinowego.
Poliamid-6,6 jest przykładem tworzywa sztucznego, które powstaje w reakcji (polimeryzacji /
polikondensacji). W procesie otrzymywania makrocząsteczki poliamidu-6,6, w reakcji
pomiędzy kwasem adypinowym a 1,6-diaminoheksanem (powstaje / nie powstaje) woda.
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y
oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji)
zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
W poniższej tabeli podano wzory dwóch związków organicznych: alkoholu benzylowego
i etylobenzenu, a także wartości masy molowej oraz temperatury wrzenia tych związków.
Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.
Rozstrzygnij, który związek – alkohol benzylowy czy etylobenzen – jest substancją
bardziej lotną. Wyjaśnij, dlaczego alkohol benzylowy i etylobenzen znacznie różnią się
wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do wpływu różnicy w budowie
cząsteczek obu związków na ich właściwości fizykochemiczne.
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y
oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji)
zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy
z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym
z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma
budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu.
Ditlenek triwęgla reaguje zarówno z wodą, jak i z amoniakiem. W każdej z tych reakcji
powstaje jeden produkt. W reakcji z wodą tworzy się kwas dikarboksylowy, a w reakcji
z amoniakiem – diamid tego kwasu.
Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku
triwęgla z wodą i amoniakiem.
Organiczny związek X otrzymano w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwasowym.
W obecności kwasu siarkowego(VI) związek ten reaguje ze związkiem Z.
W tej reakcji powstaje przedstawiony poniżej produkt organiczny, a produktem ubocznym jest woda.
12.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (skrócone) alkenu oraz
związków oznaczonych literami X i Z.
Alken
Związek X
Związek Z
12.2. (0–1)
Podaj nazwę typu reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy), w wyniku którego zachodzi przemiana
oznaczona na schemacie numerem 1.
