1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Podstawy chemii organicznej

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (3 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20°C). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:

Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

30.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).

30.2. (0–1)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu. P F
2. Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów. P F
3. W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda. P F

30.3. (0–1)

Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około 20°C). Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 3.
       Typ           Mechanizm   
Reakcja 1.
Reakcja 3.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 18. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 3.
       Typ           Mechanizm   
Reakcja 1.
Reakcja 3.

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 32. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

Mechanizm reakcji 1.:
Mechanizm reakcji 2.:

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 26. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Numer związku Wzór związku Masa cząsteczkowa, u Temperatura wrzenia,°C
I CH3CH2CH3 44 – 42,2
II CH3CH2OH 46 78,3
III CH3CHO 44 20,7
IV CH3CH2NH2 45 16,6

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.

Wzór związku najmniej lotnego:
Wzór związku najbardziej lotnego:

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji − jednej addycji, a drugiej substytucji − i przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromo-2-metylobutan.

Określ, według jakiego mechanizmu (nukleofilowego, rodnikowego, elektrofilowego) przebiega każda z opisanych reakcji.

Reakcja addycji przebiega według mechanizmu .

Reakcja substytucji przebiega według mechanizmu .

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Budowę związku X opisuje następujący wzór:

W cząsteczce związku X można wyróżnić atomy węgla o różnej rzędowości.

Określ rzędowość atomów węgla oznaczonych numerami 2, 3 i 4.

Rzędowość atomu węgla

numer 2: ...............................
numer 3: ...............................
numer 4: ...............................

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja), w wyniku której powstaje związek C.

Wzór półstrukturalny (grupowy) Typ reakcji
związek B substytucja
związek C

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 21. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.

Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.

  1. Związek oznaczony literą B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, ponieważ
  2. Węgiel stanowi taki sam procent masy cząsteczek związków oznaczonych literami: .............................................. . Wzór empiryczny (elementarny) związku oznaczonego literą D jest następujący: ............................................. .

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja), w wyniku której powstaje związek C.

Wzór półstrukturalny (grupowy) Typ reakcji
związek B substytucja
związek C

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 21. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory sześciu pochodnych węglowodorów:

I
CH3–CH(CH3)–CH2–OH
II
CH3–CH2–COOH
III
CH3–CH2–CH2–NH2
IV
CH3–CH2–CO–CH3
V
CH3–CH2–CH2–CHO
VI
CH3–CH2–CH2–CH2–OH

Uzupełnij zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.

  1. Związek I jest izomerem związku ........., a związek IV jest izomerem związku ........... .
  2. Kwasem karboksylowym jest związek ............... .
  3. Właściwości zasadowe ma związek ............... .
  4. Estry powstają w reakcji związku II ze związkami ............... i ............... .

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria konstytucyjna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Wzór alkoholu tw, °C Wzór eteru tw, °C
I CH3CH2OH 79 VI CH3−O−CH3 −25
II CH3CH2CH2OH 97 VII CH3CH2−O−CH3 11
III CH3CH2CH2CH2OH 117 VIII CH3CH2−O−CH2CH3 35
IV CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 IX CH3CH2CH2−O−CH2CH3 64
V CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 X CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3 91

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

24.1. (0–1)

Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.

24.2. (0–2)

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:

Wyjaśnienie:

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 18. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

W przypadku węglowodorów o podobnej strukturze i liczbie atomów węgla temperatura topnienia jest tym wyższa, im więcej elementów symetrii ma cząsteczka związku.

Na podstawie: R. J. C. Brown, Melting Point and Molecular Symmetry, J. Chem. Educ. 77 (6), 2000.

18.1. (1 pkt)

Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów – benzenu i toluenu:

Temperatura topnienia benzenu (pod ciśnieniem atmosferycznym) wynosi 5,53°C.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Oceń, czy temperatura topnienia toluenu pod ciśnieniem atmosferycznym jest wyższa, czy – niższa od 5,53°C.

18.2. (1 pkt)

Dwa izomeryczne butyny, których cząsteczki mają budowę łańcuchową, znacznie się różnią temperaturą topnienia. W poniższej tabeli podano wartość temperatury topnienia (pod ciśnieniem atmosferycznym) każdego z tych izomerów.

Uzupełnij tabelę – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerycznych butynów przy odpowiedniej wartości temperatury topnienia.

Temperatura topnienia pod ciśnieniem atmosferycznym Wzór izomerycznego butynu
– 126°C
– 32°C

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 17. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory ośmiu węglowodorów:

17.1. (1 pkt)

Uzupełnij tabelę – wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich węglowodorów.

Numery wzorów węglowodorów
węglowodory nasycone
alkiny
pary izomerów

17.2. (1 pkt)

Napisz nazwy systematyczne węglowodorów, których wzory oznaczono numerami V i VIII.

Węglowodór V:

Węglowodór VIII:

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Wzór alkoholu tw, °C Wzór eteru tw, °C
I CH3CH2OH 79 VI CH3−O−CH3 −25
II CH3CH2CH2OH 97 VII CH3CH2−O−CH3 11
III CH3CH2CH2CH2OH 117 VIII CH3CH2−O−CH2CH3 35
IV CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 IX CH3CH2CH2−O−CH2CH3 64
V CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 X CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3 91

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

29.1. (0–1)

Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.

29.2. (0–2)

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:

Wyjaśnienie:

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 21. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):

Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I–III wybierz wzór związku, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem. Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt końcowy o nazwie etanal.

Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku:
Wzór węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył etanal jako jedyny produkt:

Strony