Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek
nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest
takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.
Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.
Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Wśród wymienionych niżej odczynników wybierz te, które reagują z grupami
funkcyjnymi oznaczonymi we wzorze waniliny cyframi (1) i (2). Wpisz te cyfry
w odpowiednie komórki poniższej tabeli.
Jednym z silnie toksycznych związków wytwarzanych przez pleśnie jest aflatoksyna B1,
wykazująca właściwości rakotwórcze. Poniższy wzór przedstawia strukturę cząsteczki tego
związku.
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych
literami 𝒂 i 𝒃 we wzorze cząsteczki aflatoksyny B1 oraz określ typ hybrydyzacji, jaki
można przypisać orbitalom walencyjnym atomu węgla 𝒂.
Związek organiczny X jest substratem w procesach produkcji niektórych tworzyw sztucznych.
Ten związek ulega reakcji polimeryzacji i jest stosowany jako jeden z reagentów
w procesach polikondensacji. Niżej przedstawione są wzory fragmentów łańcucha dwóch
polimerów (oznaczonych literami A i B), w których syntezie bierze udział związek X.
Uzupełnij tabelę. Wpisz informacje dotyczące związku X.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH2=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym
aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej
reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu
glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.
29.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź
uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.3. (1 pkt)
Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji
akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:
węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.
22.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
22.2. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz
jego nazwę systematyczną.
Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.
Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.
30.1. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego
o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli
jest fałszywe.
1.
W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe.
P
F
2.
W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla.
P
F
30.2. (0–1)
Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów
wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy
I-, II- i III-rzędowe.
Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych,
atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących
w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.
Fosfiny to fosforowe analogi amin zawierające w swoich cząsteczkach trójwartościowy atom
fosforu. Fosforowym analogiem aniliny (fenyloaminy) jest fenylofosfina. Wzory uproszczone
obu związków oraz wartości ich temperatury wrzenia zestawiono w poniższej tabeli:
Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Adamantan 1997.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, który związek – fenyloamina czy fenylofosfina – jest substancją mniej
lotną. Wyjaśnij, dlaczego fenyloamina i fenylofosfina różnią się wartościami
temperatury wrzenia. Odnieś się do budowy cząsteczek obu związków.
Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:
29.2. (0–1)
Fosfiny są łatwopalne. Produktem całkowitego spalenia fosfiny jest między innymi tlenek
fosforu(V) (P4O10).
Napisz równanie reakcji całkowitego spalania fenylofosfiny. Zastosuj wzory
sumaryczne związków organicznych.
29.3. (0–1)
Fosfiny alifatyczne są bardzo nietrwałe. Trwałość fosfin jest tym większa, im więcej
podstawników arylowych znajduje się przy atomie fosforu. Poniżej podano nazwy trzech
fosfin.
I difenylofosfina
II metylofosfina
III trifenylofosfina
Uszereguj wymienione fosfiny zgodnie z ich rosnącą trwałością. Napisz
w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.
Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego
(2,3-dihydroksybutanodiowego).
47.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.
Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę
(enancjomerów / diastereoizomerów).
47.2. (0–1)
Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory
właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz
w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności
i skręcalności właściwej.
Numer stereoizomeru
Temperatura topnienia, °C
Rozpuszczalność, g/100 g H2O
Skręcalność właściwa
170
139
+12°
148
125
0 °
III
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Trzy probówki napełniono wodą a następnie wprowadzono do nich wybrane trzy gazowe
związki organiczne – każdy do innej probówki. Przebieg doświadczenia przedstawiono na
schemacie:
156.1 (0-1)
Oceń, który z użytych w doświadczeniu gazów praktycznie nie rozpuści się w wodzie.
Swoje przypuszczenie uzasadnij, odwołując się do właściwości cząsteczki tego gazu.
156.2 (0-1)
Podaj numer probówki, w której powstanie roztwór o pH większym od 7, i napisz
równanie reakcji potwierdzającej taki wybór.
Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.
142.1 (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory
wszystkich związków spełniających warunki zadania.
Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.
142.2 (0-1)
Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.
142.3 (0-1)
Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli
jest fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2.
W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3.
W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.
Poniżej przedstawiono wartości energii wiązań chemicznych pomiędzy atomami węgla oraz
długości tych wiązań w cząsteczkach etanu, etenu i etynu.
Cząsteczka
Energia wiązania, kJ · mol –1
Długość wiązania, pm
etan
376
154
eten
611
133
etyn
835
120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W cząsteczce etenu orbitalom walencyjnym atomów węgla przypisuje się hybrydyzację (sp3 / sp2). Podwójne wiązanie węgiel – węgiel w cząsteczce etenu powstaje w wyniku uwspólnienia (dwóch / czterech) elektronów.
Cząsteczki etynu są (liniowe / trygonalne).
Wraz ze wzrostem długości wiązania (rośnie / maleje) wartość energii niezbędnej do rozerwania wiązania.
Na rysunkach przedstawiono przestrzenne rozmieszczenie wiązań chemicznych tworzonych
przez orbitale zhybrydyzowane atomów węgla w cząsteczkach dwóch węglowodorów.
Punktami schematycznie oznaczono położenie środków atomów połączonych tymi
wiązaniami, linią ciągłą – osie wiązań, a linią przerywaną – kontury figury geometrycznej,
w której narożach znajdują się atomy otaczające atom centralny. Hybrydyzacja polegająca
na wymieszaniu 1 orbitalu s oraz 3 orbitali p daje hybrydyzację tetraedryczną ze względu
na skierowanie orbitali zhybrydyzowanych ku narożom tetraedru. Wymieszanie 1 orbitalu s
oraz 2 orbitali p daje hybrydyzację trygonalną. Wiązania utworzone za pomocą tych orbitali
leżą w tej samej płaszczyźnie, a kąty pomiędzy nimi wynoszą 120°.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2011, s. 151, 152, 155,156.
a)
Spośród odczynników wymienionych poniżej wybierz wszystkie te, które pozwolą na odróżnienie węglowodoru o strukturze przestrzennej przedstawionej na rysunku I od węglowodoru o strukturze przedstawionej na rysunku II.
Napisz, jakie zmiany możliwe do zaobserwowania podczas reakcji każdego wybranego odczynnika z węglowodorami o strukturach przedstawionych na rysunkach I i II, pozwalają na odróżnienie tych węglowodorów.
c)
Uzasadnij swój wybór odczynników, pisząc odpowiednie równania reakcji.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego,
dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się
symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej
szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje
wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:
Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.
Związek I
Związek II
Związek III
32.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.
32.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Związek I jest fenolem.
P
F
2.
W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa.
Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana
reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku
karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego
hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze
około 20°C). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:
Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas,
jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi
poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
30.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej
reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego
do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom
jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania
z atomem (tlenu / węgla / wodoru).
30.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu.
P
F
2.
Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów.
P
F
3.
W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda.
P
F
30.3. (0–1)
Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady
skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około
20°C). Odpowiedź uzasadnij.
