Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego
(2,3-dihydroksybutanodiowego).
47.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.
Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę
(enancjomerów / diastereoizomerów).
47.2. (0–1)
Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory
właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz
w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności
i skręcalności właściwej.
Numer stereoizomeru
Temperatura topnienia, °C
Rozpuszczalność, g/100 g H2O
Skręcalność właściwa
170
139
+12°
148
125
0 °
III
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Trzy probówki napełniono wodą a następnie wprowadzono do nich wybrane trzy gazowe
związki organiczne – każdy do innej probówki. Przebieg doświadczenia przedstawiono na
schemacie:
156.1 (0-1)
Oceń, który z użytych w doświadczeniu gazów praktycznie nie rozpuści się w wodzie.
Swoje przypuszczenie uzasadnij, odwołując się do właściwości cząsteczki tego gazu.
156.2 (0-1)
Podaj numer probówki, w której powstanie roztwór o pH większym od 7, i napisz
równanie reakcji potwierdzającej taki wybór.
Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.
142.1 (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory
wszystkich związków spełniających warunki zadania.
Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.
142.2 (0-1)
Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.
142.3 (0-1)
Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli
jest fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2.
W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3.
W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.
Poniżej przedstawiono wartości energii wiązań chemicznych pomiędzy atomami węgla oraz
długości tych wiązań w cząsteczkach etanu, etenu i etynu.
Cząsteczka
Energia wiązania, kJ · mol –1
Długość wiązania, pm
etan
376
154
eten
611
133
etyn
835
120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W cząsteczce etenu orbitalom walencyjnym atomów węgla przypisuje się hybrydyzację (sp3 / sp2). Podwójne wiązanie węgiel – węgiel w cząsteczce etenu powstaje w wyniku uwspólnienia (dwóch / czterech) elektronów.
Cząsteczki etynu są (liniowe / trygonalne).
Wraz ze wzrostem długości wiązania (rośnie / maleje) wartość energii niezbędnej do rozerwania wiązania.
Na rysunkach przedstawiono przestrzenne rozmieszczenie wiązań chemicznych tworzonych
przez orbitale zhybrydyzowane atomów węgla w cząsteczkach dwóch węglowodorów.
Punktami schematycznie oznaczono położenie środków atomów połączonych tymi
wiązaniami, linią ciągłą – osie wiązań, a linią przerywaną – kontury figury geometrycznej,
w której narożach znajdują się atomy otaczające atom centralny. Hybrydyzacja polegająca
na wymieszaniu 1 orbitalu s oraz 3 orbitali p daje hybrydyzację tetraedryczną ze względu
na skierowanie orbitali zhybrydyzowanych ku narożom tetraedru. Wymieszanie 1 orbitalu s
oraz 2 orbitali p daje hybrydyzację trygonalną. Wiązania utworzone za pomocą tych orbitali
leżą w tej samej płaszczyźnie, a kąty pomiędzy nimi wynoszą 120°.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2011, s. 151, 152, 155,156.
a)
Spośród odczynników wymienionych poniżej wybierz wszystkie te, które pozwolą na odróżnienie węglowodoru o strukturze przestrzennej przedstawionej na rysunku I od węglowodoru o strukturze przedstawionej na rysunku II.
Napisz, jakie zmiany możliwe do zaobserwowania podczas reakcji każdego wybranego odczynnika z węglowodorami o strukturach przedstawionych na rysunkach I i II, pozwalają na odróżnienie tych węglowodorów.
c)
Uzasadnij swój wybór odczynników, pisząc odpowiednie równania reakcji.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego,
dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się
symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej
szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje
wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:
Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.
Związek I
Związek II
Związek III
32.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.
32.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Związek I jest fenolem.
P
F
2.
W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa.
Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana
reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku
karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego
hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze
około 20°C). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:
Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas,
jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi
poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
30.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej
reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego
do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom
jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania
z atomem (tlenu / węgla / wodoru).
30.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu.
P
F
2.
Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów.
P
F
3.
W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda.
P
F
30.3. (0–1)
Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady
skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około
20°C). Odpowiedź uzasadnij.
Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek
oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.
Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma
odczyn obojętny.
Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa)
alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.
Numer związku
Wzór związku
Masa cząsteczkowa, u
Temperatura wrzenia,°C
I
CH3CH2CH3
44
– 42,2
II
CH3CH2OH
46
78,3
III
CH3CHO
44
20,7
IV
CH3CH2NH2
45
16,6
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej
i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.
Wzór związku najmniej lotnego:
Wzór związku najbardziej lotnego:
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku
dwóch odrębnych reakcji − jednej addycji, a drugiej substytucji − i przy użyciu odpowiednich
reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromo-2-metylobutan.
Określ, według jakiego mechanizmu (nukleofilowego, rodnikowego, elektrofilowego)
przebiega każda z opisanych reakcji.
Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego
oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja,
substytucja), w wyniku której powstaje związek C.
Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.
Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.
Związek oznaczony literą B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, ponieważ
Węgiel stanowi taki sam procent masy cząsteczek związków oznaczonych literami: .............................................. . Wzór empiryczny (elementarny) związku oznaczonego literą D jest następujący: ............................................. .
Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego
oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja,
substytucja), w wyniku której powstaje związek C.
