Cykloheksan jest cyklicznym węglowodorem o następującej strukturze chemicznej:
Jego temperatura topnienia jest równa 7 °C, a temperatura wrzenia (przy ciśnieniu 1000 hPa) wynosi 83 °C. Węglowodór ten reaguje podobnie do alkanów.
Na skalę przemysłową cykloheksan jest wytwarzany przez uwodornienie benzenu w obecności
katalizatora. W odpowiednich warunkach można go również otrzymać w reakcji
dibromopochodnej alkanu z sodem. Dwa atomy halogenu obecne w tej dibromopochodnej są
związane z pierwszorzędowymi atomami węgla.
Źródło: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
8.1. (0-2)
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w cząsteczce cykloheksanu przypisuje się
hybrydyzację (sp / sp2 / sp3). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka
tego związku (jest / nie jest) płaska. Liczba wiązań σ w cząsteczce tego węglowodoru jest
równa (6 / 12 / 18). W temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa cykloheksan jest
(ciałem stałym / cieczą / gazem).
8.2. (0-1)
Zapisz nazwę systematyczną opisanej we wstępie dibromopochodnej, wykorzystywanej do otrzymywania cykloheksanu w reakcji z
sodem.
8.3. (0-2)
Napisz równanie reakcji monochlorowania cykloheksanu pod wpływem światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej
reakcji.
Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.
Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła
i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych
reakcji.
Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie
z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania,
które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie
najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody
przebiegających z udziałem wodorku boru (BH3) i nadtlenku wodoru (H2O2) w obecności jonów
wodorotlenkowych (OH–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem
reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:
wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym
poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji
polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu
mlekowego.
25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.
Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła
i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych
reakcji.
Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie
z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania,
które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie
najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody
przebiegających z udziałem wodorku boru (BH3) i nadtlenku wodoru (H2O2) w obecności jonów
wodorotlenkowych (OH–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem
reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
17.1. (0–2)
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:
wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
niezbędne warunki prowadzenia procesu.
17.2. (0–1)
Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.
Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem
w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu
jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen.
W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.
Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania
poliizobutylenu.
Etap 1. W probówce zmieszano bezbarwne wodne roztwory bromianu(V) potasu oraz bromku potasu. Następnie do mieszaniny dodano kilka kropli kwasu siarkowego(VI). Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.
Etap 2. Do mieszaniny otrzymanej w etapie 1. wprowadzono toluen – metylobenzen – (𝑑 = 0,86 g ∙ cm−3). Probówkę zamknięto korkiem, a następnie ciecze wymieszano. Na zdjęciach obok przedstawiono wygląd zawartości probówki przed wymieszaniem oraz po wymieszaniu.
przed wymieszaniem
po wymieszaniu
Etap 3. Otrzymaną w etapie 2. mieszaninę pozostawiono na pewien czas w nasłonecznionym miejscu. Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.
Napisz równanie reakcji, która zaszła podczas etapu 3. przeprowadzonego
doświadczenia, jeśli stosunek molowy reagentów wynosi 1:1. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora
H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych
samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się
do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie
związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania
związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)
związku B.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora
H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych
samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się
do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.
