1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Węglowodory

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I naświetlano, do probówki II dodano FeBr3, a probówkę III pozostawiono na pewien czas w ciemności i bez dodatku katalizatora.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja, substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy). Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt.

Nr probówki Wzór produktu organicznego Typ reakcji Mechanizm reakcji
I
II
III

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen połączony jest ze skrajnym atomem węgla.

Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.

Spośród wymienionych w tabeli nazw i wzorów substancji wybierz i podaj nazwy alkanów, które w temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa są cieczami, oraz wzory halogenków alkilowych, które w tych warunkach są gazami.

Nazwy alkanów:

Wzory halogenków alkilowych:

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen połączony jest ze skrajnym atomem węgla.

Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Przeanalizuj dane zawarte w tabeli i uzasadnij swoją odpowiedź.

Pod ciśnieniem 1013 hPa 1-bromopropan ma temperaturę wrzenia (wyższą / niższą) niż 1-chloropropan, a (wyższą / niższą) – niż 1-jodopropan.

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.

Uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Chlorobenzen otrzymuje się w reakcji związku X z chlorem w obecności chlorku żelaza(III) w reakcji (substytucji / addycji / kondensacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego).

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 21. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem o budowie pierścieniowej.

Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.

21.1. (2 pkt)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy systematyczne.

Wzór węglowodoru A Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A nazwa systematyczna węglowodoru B

21.2. (1 pkt)

W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą atomów wodoru.

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj/wymień

Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA) jest substratem do produkcji niektórych leków oraz jednym z substratów enzymatycznej syntezy kwasu foliowego. Poniżej przedstawiono schemat syntezy kwasu 4-aminobenzoesowego z toluenu.

Poniżej wymieniono sześć odczynników:

  1. KMnO4 (aq) / H2SO4 (aq)
  2. HCl (aq) / Zn (s)
  3. NH4Cl (aq)
  4. HNO3 (stężony) / H2SO4 (stężony)
  5. odczynnik Tollensa
  6. NaOH (aq)

Spośród wymienionych odczynników wybierz wszystkie te, które należy zastosować w kolejnych etapach syntezy PABA (reakcje I–III). Napisz numery, którymi oznaczono wzory tych odczynników.

Reakcja I:
Reakcja II:
Reakcja III:

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Nomex to polimer stosowany do produkcji materiałów o wysokiej odporności mechanicznej i termicznej. Fragment jego łańcucha przedstawiono poniżej:

35.1. (0–1)

Monomery, z których można otrzymać nomex, różnią się charakterem kwasowo-zasadowym.

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch monomerów, z których można otrzymać ten polimer.

Wzór monomeru o charakterze zasadowym Wzór monomeru o charakterze kwasowym

35.2. (0–1)

Uzupełnij zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nomex otrzymuje się w wyniku polimeryzacji (łańcuchowej / kondensacyjnej). W tej przemianie (wydziela się / nie wydziela się) produkt uboczny.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:

W poniższej tabeli zebrano kilka ważniejszych właściwości fizykochemicznych dla kwasu sorbowego i sorbinaniu potasu.

Właściwość Kwas sorbowy Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia białe ciało stałe białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C 134,5 270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C 228 (rozkład) ⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C ok. 0,17 ok. 58,5

Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10–5.

Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.

Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza. W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (4 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na schemacie przedstawiono dwie reakcje, oznaczone numerami 1. i 2. Organicznym produktem obu przemian jest związek A, a organicznymi substratami – związki D i E o wzorach sumarycznych podanych na schemacie. O związku D dodatkowo wiadomo, że występuje w postaci izomerów cis-trans.

27.1. (0–2)

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

27.2. (0–2)

Uzupełnij zdania, tak aby poprawnie opisywały przebieg reakcji 1. i 2. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Reakcja 1. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym). Katalizują ją jony (H+ / OH−).

Reakcja 2. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym).

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje w przewadze.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu, który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na świetle.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria konstytucyjna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 1600 82 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

25.1. (0–1)

Napisz:

  • liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
  • nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.

Liczba monobromopochodnych:

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 5,0 3,8 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36% izomeru B.

Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.

Nazwa systematyczna alkanu:

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria optyczna Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Pewien związek o wzorze sumarycznym C5H11Cl jest drugorzędową chloropochodną węglowodoru łańcuchowego. Cząsteczki tego związku są chiralne i w każdej z nich występuje trzeciorzędowy atom węgla.

23.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej chloropochodnej.

23.2. (0–1)

Związek opisany w informacji poddano w odpowiednich warunkach reakcji eliminacji chlorowodoru. W reakcji eliminacji halogenowodorów (HX) z halogenków alkilowych jako organiczny produkt główny powstaje alken, którego cząsteczka zawiera maksymalną liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych podwójnym wiązaniem.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu głównego opisanej reakcji eliminacji.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 34. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Nomex to polimer stosowany do produkcji materiałów o wysokiej odporności mechanicznej i termicznej. Fragment jego łańcucha przedstawiono poniżej:

34.1. (0–1)

Monomery, z których można otrzymać nomex, różnią się charakterem kwasowo-zasadowym.

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch monomerów, z których można otrzymać ten polimer.

Wzór monomeru o charakterze zasadowym Wzór monomeru o charakterze kwasowym

34.2. (0–1)

Uzupełnij zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nomex otrzymuje się w wyniku polimeryzacji (łańcuchowej / kondensacyjnej). W tej przemianie (wydziela się / nie wydziela się) produkt uboczny.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:

W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.

Właściwość Kwas sorbowy Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia białe ciało stałe białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C 134,5 270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C 228 (rozkład) ⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C ok. 0,17 ok. 58,5

Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10–5.

Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.

Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza. W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 1600 82 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

25.1. (0–1)

Napisz:

  • liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
  • nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.

Liczba monobromopochodnych:

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 5,0 3,8 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36% izomeru B.

Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.

Nazwa systematyczna alkanu:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu (aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).

Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego podstawników.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Jedną z monobromopochodnych butanu (związek A) poddano reakcji z KOH w bezwodnym etanolu (reakcja 1.), a na otrzymany związek B podziałano bromowodorem (reakcja 2.). Główny produkt C był izomerem związku A.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A i C.

Związek B powstał w reakcji (substytucji / addycji / eliminacji), a jego przemiana w związek C jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji).

Wzór związku A Wzór związku C

Strony