Węglowodory

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 26. (4 pkt)

Metale Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

26.1. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

Wzór związku A Wzór związku B
Wzór związku D Wzór związku E
Zadanie

26.2. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.

Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.

Przed reakcją Po reakcji
Oznaczenie fotografii
Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria - ogólne Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.

23.1. (0–1)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem, przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH).

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:

  • węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
  • węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.

22.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

22.2. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Węglowodór B:

Nazwa systematyczna:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.

Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.

30.1. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe. P F
2. W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla. P F

30.2. (0–1)

Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy I-, II- i III-rzędowe.

Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych, atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.

Liczba
pierwszorzędowych grup aminowych atomów węgla o hybrydyzacji sp2 grup etylowych

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):

2ROH H2SO4 ROR + H2O

W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Etanol ulega przemianom zgodnie z poniższym schematem:

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Otrzymane organiczne produkty należą do różnych grup związków, przy czym jeden z nich jest eterem. Związek X jest w temperaturze pokojowej gazem, a związek Y – cieczą.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji oraz równanie reakcji, w której wyniku otrzymano gazowy produkt. W równaniu reakcji zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji:

Równanie reakcji, w której otrzymano gazowy produkt:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 20. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en, nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.

20.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij, dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu KMnO4 po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.

Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:

20.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy), według którego przebiegają te przemiany.

Typ reakcji Mechanizm reakcji
reakcja 1.
reakcja 2.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej). Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to (rodniki •NO2 / aniony NO2 / kationy NO+2).

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 21. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria geometryczna (cis-trans) Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Teflon jest odpornym termicznie i chemicznie polimerem o nazwie systematycznej poli(tetrafluoroeten). W procesie otrzymywania tego tworzywa można wyróżnić trzy etapy.

  1. Trichlorometan reaguje z fluorkiem antymonu(III) SbF3 w stosunku molowym 1 : 1. W tym etapie powstają dwa produkty. Produkt organiczny tworzy się z trichlorometanu w wyniku podstawienia dwóch atomów chloru dwoma atomami fluoru.
  2. Organiczny produkt powstający w etapie 1. w temperaturze 800ºC przekształca się w związek nienasycony, a produktem ubocznym tej przemiany jest chlorowodór.
  3. Organiczny produkt powstający w etapie 2. w odpowiednich warunkach ulega polimeryzacji.

21.1. (0–1)

Napisz równanie etapu 1.

21.2. (0–2)

Rozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci izomerów cis – trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu polimeru utworzonego z dwóch cząsteczek monomeru.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Wzór fragmentu polimeru:

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 8. (4 pkt)

Wodorotlenki Metale Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Poniższy schemat przedstawia przemiany, jakim ulegają miedź i jej związki.

Cu (s) A1. CuCl2 (aq) B2. Cu(OH)2 (s) NH3 (aq)3. [Cu(NH3)4](OH)2 (aq)

8.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy substancją A może być kwas solny o stężeniu 10 % masowych. Uzasadnij swoją odpowiedź. W uzasadnieniu odwołaj się do właściwości miedzi i kwasu solnego.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

8.2. (0–2)

Napisz wzór sumaryczny substancji B, jeśli wiadomo, że po zajściu reakcji i odsączeniu osadu w roztworze obecne były kationy sodu i aniony chlorkowe. Napisz w formie jonowej równanie reakcji 3., której produktem jest m.in. jon kompleksowy o wzorze [Cu(NH3)4]2+.

Wzór substancji B:
Równanie reakcji 3.:

8.3. (0–1)

Spośród podanych poniżej wzorów wybierz wzory wszystkich substancji, w których wodnych roztworach na zimno roztwarza się wodorotlenek miedzi(II). Napisz numery wybranych wzorów.

Wybrane wzory:

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

W tabeli podano temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi i aldehydów.

Alkohol tw, °C Aldehyd tw, °C
I metanol 65 VI metanal –19
II propan-1-ol 97 VII propanal 48
III pentan-1-ol 136 VIII pentanal 102
IV 3-metylobutan-1-ol 131 IX 3-metylobutanal 90
V 2-metylobutan-1-ol 129 X 2-metylobutanal 91
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz www.sigmaaldrich.com

31.1. (0−1)

Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym.

31.2. (0−1)

Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje (rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie.

26.1. (0–1)

Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3‑dimetylobut‑1‑enu. Napisz numery, którymi oznaczono ich wzory.

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

26.3. (0–1)

Podaj nazwę systematyczną związku I.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego. P F
2. W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6. P F
3. Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy). P F

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

O dwóch alkanach A i B wiadomo, że:

  • cząsteczki każdego alkanu zbudowane są z pięciu atomów węgla
  • alkan A tworzy w reakcji z bromem wyłącznie jedną monobromopochodną
  • w cząsteczce alkanu B jest jeden atom węgla na –I stopniu utlenienia.

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monobromopochodnej alkanu A i wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu B oraz napisz nazwy systematyczne obu związków.

Wzór monobromopochodnej alkanu A Wzór alkanu B
Nazwa systematyczna monobromopochodnej alkanu A Nazwa systematyczna alkanu B

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 47. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego (2,3-dihydroksybutanodiowego).

47.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.

Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę (enancjomerów / diastereoizomerów).

47.2. (0–1)

Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności i skręcalności właściwej.

Numer stereoizomeru Temperatura topnienia, °C Rozpuszczalność, g/100 g H2O Skręcalność właściwa
170 139 +12°
148 125 0 °
III
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 43. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH, tworzy alkohol drugorzędowy.

43.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną produktu mononitrowania związku A.

Równanie reakcji:

Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:

43.2. (0–1)

Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo uproszczonych.

Strony