Węglowodory

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 42. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie 13C są obecne cztery sygnały.

W produkcji benzyn wysokooktanowych wykorzystuje się procesy przemysłowe: kraking i reforming, które umożliwiają uzyskanie pożądanych, rozgałęzionych węglowodorów. Podczas rafinacji pewnej benzyny uzyskano węglowodór W, który poddano badaniu 1H NMR oraz 13C NMR, w wyniku czego uzyskano widma przedstawione niżej.

Widmo 1H NMR dla węglowodoru W
Widmo 13C NMR dla węglowodoru W
ACD/I-Lab - https://ilab.acdlabs.com/iLab2/index.php [dostęp: 05.01.2019]

Dla węglowodoru W zaproponowano trzy wzory półstrukturalne:

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz wzór węglowodoru W. Odpowiedź uzasadnij na podstawie zamieszczonych widm 1H NMR i 13C NMR.

Węglowodorem W może być (heksan / 2,3‑dimetylobutan / 3‑metylopentan).
Uzasadnienie na podstawie widma 1H NMR:

Uzasadnienie na podstawie widma 13C NMR:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 41. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj/wymień

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie 13C są obecne cztery sygnały.

Na podstawie analizy elementarnej ustalono wzór sumaryczny alkanu A: C5H12. Analiza widm NMR dla związku A dała następujące wyniki: w widmie 1H NMR znajduje się jeden sygnał, w widmie 13C NMR znajdują się dwa sygnały. Związek A i jego pochodne poddano przemianom, które ilustruje poniższy schemat:

A +Br2, UV A1 +NaOH, H2O A2 +CuO, T A3

Stwierdzono, że stosunek ilościowy atomów wchodzących w skład cząsteczki związku A3 wynosił NC : NH : NO = 5 : 10 : 1.

Podaj nazwę systematyczną związku A oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3 i uzupełnij tabelę: określ liczbę sygnałów w widmach 1H NMR i 13C NMR dla związku A3.

Nazwa systematyczna związku A:

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3:

Liczba sygnałów dla związku A3
w widmie 1H NMR w widmie 13C NMR

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 40. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wzory trzech związków organicznych oznaczono numerami I–III i zestawiono w poniższej tabeli. Te związki różnią się wartościami temperatury wrzenia.

Poniżej przedstawiono – w przypadkowej kolejności – wartości temperatury wrzenia wymienionych związków (pod ciśnieniem 1013 hPa):

27,8°C
36,1°C
68,7°C
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Przyporządkuj każdemu związkowi charakteryzującą go temperaturę wrzenia. Uzupełnij tabelę. Podaj nazwę systematyczną związku o najwyższej temperaturze wrzenia i nazwę systematyczną związku o najniższej temperaturze wrzenia. W obu przypadkach uzasadnij swoje przyporządkowanie.

Numer związku I II III
Temperatura wrzenia

Nazwa systematyczna związku o najwyższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Nazwa systematyczna związku o najniższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Przeprowadzono doświadczenie, którego schemat przedstawiono na poniższym rysunku:

22.1. (0-1)

Napisz, jakie obserwacje towarzyszyły przeprowadzonej reakcji.

22.2. (0-1)

Napisz równanie reakcji przebiegającej w probówce po dodaniu toluenu wraz z opiłkami żelaza.

22.3. (0-1)

Określ typ reakcji zachodzącej podczas przeprowadzonego doświadczenia. Podkreśl poprawną odpowiedź.

substytucja
addycja
eliminacja
To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 21. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń poprawność podanych stwierdzeń. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe lub F, jeśli zdanie jest fałszywe.

1. Węglowodór o wzorze sumarycznym C6H11 odbarwia wodę bromową. P F
2. Benzen rozpuszcza się w wodzie. P F
3. W wyniku reakcji addycji wodoru do benzenu otrzymujemy heksen. P F
4. W reakcji substytucji atomu wodoru atomem bromu w toluenie, bromek żelaza(III) pełni funkcję inhibitora. P F
5. Grupa metylowa jest dezaktywatorem, który kieruje inne podstawniki w położenie orto lub para. P F
To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 16. (3 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Bilans elektronowy Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Wywoływacz fotograficzny często zawiera związek zwany hydrochinonem (nazwa systematyczna: benzeno-1,4-diol). Redukuje on jony srebra powstałe na błonie fotograficznej podczas jej naświetlania do metalicznego srebra, sam utleniając się do chinonu, czyli cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dionu. Powstaje wtedy obraz negatywowy, który należy jeszcze utrwalić, wypłukując z błony fotograficznej pozostały AgBr za pomocą utrwalacza.

16.1. (0-1)

Napisz w postaci jonowej skróconej, używając wzorów półstrukturalnych związków organicznych, równanie reakcji zachodzącej podczas wywoływania obrazu negatywowego na błonie fotograficznej za pomocą roztworu hydrochinonu. Współczynniki dobierz za pomocą bilansu jonowo-elektronowego.

Równanie reakcji:

Równanie reakcji utleniania:

Równanie reakcji redukcji:

16.2. (0-1)

Określ, który związek pełni w tej reakcji rolę utleniacza, a który reduktora.

Utleniacz:
Reduktor:

16.3. (0-1)

Czy hydrochinon i chinon są związkami aromatycznymi?

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Alkeny można otrzymać m.in. w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi (tzw. reakcja dehydratacji alkoholi).

Poddano dehydratacji 3-metylobutan-2-ol i otrzymano mieszaninę alkenów A i B, przy czym alken A jest produktem głównym (atom wodoru jest odrywany w tym przypadku od tego atomu węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru), a alken B – produktem ubocznym przemiany.

26.1. (0–1)

Produkt A można także otrzymać w wyniku dehydratacji innego alkoholu.

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną tego alkoholu.

Wzór: Nazwa systematyczna:
                                           
 
 
                                           

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem (HBr) prowadzącej do powstania produktu głównego tej przemiany. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono tlenkiem miedzi(II).

25.1. (0–1)

Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe): 2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.


2-jodobutan
zasadowa hydroliza
 

alkohol
utlenianie
 

produkt utlenienia alkoholu

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest cząsteczka (CH4 / H2 / NH3), a nukleofilu jonowego – jon (CN / Cu2+ / H3O+).

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują z sodem zgodnie z poniższym schematem:

2R–X + 2Na T R–R + 2NaX

Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Mieszaninę 2-jodobutanu i jodku metylu poddano działaniu sodu i otrzymano różne alkany.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F − jeśli jest fałszywe.

1. W opisanej reakcji otrzymano cztery różne alkany. P F
2. Otrzymanym w opisanej reakcji alkanem o najmniejszej masie cząsteczkowej był metan. P F
3. Alkanem o największej masie cząsteczkowej – otrzymanym w opisanej reakcji – był 3,4-dimetyloheksan. P F

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują z sodem zgodnie z poniższym schematem:

2R–X + 2Na T R–R + 2NaX

Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Pewien jodek alkilu poddano działaniu sodu i otrzymano alkan o wzorze:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną jodku alkilu, który poddano działaniu sodu w opisanej reakcji.

Wzór półstrukturalny (grupowy):

Nazwa systematyczna:

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 4. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Atomy fluorowców wykazują wyraźną tendencję do przyjęcia dodatkowego elektronu i przejścia w jon X– lub też – gdy różnica elektroujemności fluorowca i łączącego się z nim pierwiastka jest mała – do utworzenia wiązania kowalencyjnego. W szczególnych warunkach może nastąpić oderwanie elektronu od obojętnego atomu fluorowca i utworzenie jonu X+.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Poniżej przedstawiono schematy czterech przemian chemicznych A, B, C i D, w których jednym z substratów jest chlor.

  1. metan ⟶ chlorometan
  2. eten ⟶ 1,2-dichloroetan
  3. benzen ⟶ chlorobenzen
  4. toluen (metylobenzen) ⟶ chlorofenylometan (C6H5CH2Cl)

4.1. (0–1)

Spośród przemian oznaczonych literami A, B, C i D wybierz te, w przebiegu których udział biorą rodniki chloru. Napisz litery, którymi oznaczono te przemiany.

4.2. (0–2)

W reakcjach substytucji elektrofilowej i addycji elektrofilowej bierze udział tzw. elektrofil, czyli jon lub cząsteczka z niedomiarem elektronów.
Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przebiega przez kilka etapów. Najpierw powstaje nietrwałe połączenie (kompleks π), które następnie przekształca się w karbokation, tzw. kompleks σ, co wiąże się z deformacją układu wiązań i utratą charakteru aromatycznego. Po odłączeniu protonu układ wiązań odzyskuje charakter aromatyczny. Opisane etapy zilustrowano na poniższym schemacie.

Szybkość tworzenia produktu substytucji elektrofilowej zależy od szybkości, z jaką powstaje kompleks σ.

Reakcje addycji elektrofilowej przebiegają także poprzez tworzenie kompleksu π oraz karbokationu, jednak kończą się połączeniem z czynnikiem nukleofilowym, utworzonym w trakcie przemiany.

K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W reakcji addycji cząsteczka chloru ulega rozpadowi na kation chloroniowy i anion chlorkowy – wskutek oddziaływania z elektronami wiązania podwójnego. W wyniku działania czynnika elektrofilowego na podwójne wiązanie węglowodoru powstaje, jako produkt przejściowy, organiczny (kation / rodnik), następnie przyłączający jon (Cl+ / Cl).

Przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W tej przemianie uczestniczy katalizator, który przez utworzenie jonu kompleksowego powoduje rozpad cząsteczki chloru i wytworzenie czynnika elektrofilowego. Tym katalizatorem jest (FeCl3 / H2SO4). W opisanej przemianie najwolniejszym etapem jest ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 143. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Trzy gazowe związki organiczne: etyn, metan i metyloaminę wprowadzono do trzech zbiorników napełnionych gazowym chlorowodorem – każdy związek do innego zbiornika. Stwierdzono, że w dwóch zbiornikach zaszła reakcja chemiczna.

Wskaż związki organiczne, które w opisanym doświadczeniu wzięły udział w reakcji z chlorowodorem. Podaj ich nazwy i napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków, które powstały w reakcji z chlorowodorem tych związków organicznych.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 142. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.

142.1 (0-1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory wszystkich związków spełniających warunki zadania.

  1. Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
  2. Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
  3. W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.

142.2 (0-1)

Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.

142.3 (0-1)

Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.

Zadanie P/F
1. Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2. W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3. W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 141. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Stechiometryczny stosunek reagentów Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono reakcję chlorowania 0,1 mola etanu w obecności światła i przy nadmiarze chloru, aż do podstawienia wszystkich atomów wodoru atomami chloru.

141.1 (0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie opisanej reakcji.

141.2 (0-1)

Określ mechanizm (elektrofilowy, rodnikowy, nukleofilowy) opisanej reakcji.

141.3 (0-1)

Określ, jaka liczba cząsteczek chloru wzięła udział w tej reakcji.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 137. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Stechiometryczny stosunek reagentów Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

CaC2 I C2H2 II CH3CHO III CH3COOH

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.

Na 1 mol związku organicznego otrzymanego w wyniku przemiany I podziałano wodorem w obecności katalizatora i otrzymano produkt X, który należy do szeregu homologicznego o wzorze ogólnym CnH2n. Następnie związek X poddano reakcji całkowitego spalania.

137.1 (0-1)

Napisz równanie reakcji całkowitego spalania związku X.

137.2 (0-1)

W trakcie opisanej przemiany spaleniu uległo 0,2 dm3 związku X. Objętość związku X została odmierzona w takich warunkach, w których wszystkie reagenty opisanego procesu spalania były gazami.

Ustal, jaką objętość (w opisanych warunkach) zajmował zużyty w procesie spalania tlen oraz produkty reakcji. Uzupełnij poniższą tabelę wartościami tych objętości oraz wzorami sumarycznymi produktów przemiany.

Wzór gazu Substrat Wzory sumaryczne produktów
O2
V, dm3

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 135. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

CaC2 I C2H2 II CH3CHO III CH3COOH

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami I, II i III.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 131. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę zawartość procentową mieszaniny produktów.

Produkt stanowiący 70% mieszaniny
Wzór Nazwa
                                                                                                                                                     
Produkt stanowiący 30% mieszaniny
Wzór Nazwa
                                                                                                                                                     

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 130. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach. Na przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia alkeny, dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu znajduje się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są obecne przy 1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).

Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:

CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH=CH2 KMnO4, H3O+ X + Z

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.

130.1 (0-1)

Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

Wzór związku X                                                                              
Wzór związku Z                                                                              

130.2 (0-1)

Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.

Nazwa alkenu                                                         
Nazwa związku X                                                         
Nazwa związku Z                                                         

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 129. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku H2SO4 oraz w obecności jonów Hg2+ (HgSO4) i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono w obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E (octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.

129.1 (0-1)

Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C, D i E.

Wzory półstrukturalne związków
A B C D E
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               

129.2 (0-1)

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne, umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan. Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej rzędowości.

A Cl2, światło1. B NaOH2. C Al2O3, T3. D HBr4. 2-bromopropan

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ reakcji 2. (addycja, eliminacja, substytucja) oraz jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy).

Typ reakcji Mechanizm reakcji
reakcja 2.

Strony