W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla,
czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka
tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp3
z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C,
w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.
Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w podanym wzorze
kwasu askorbinowego literami a, b i f. Uzupełnij poniższą tabelę.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
W wyniku kondensacji glicyny otrzymano peptyd, któremu można przypisać wzór:
Ustal liczbę wiązań peptydowych w cząsteczce tego peptydu.
W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla,
czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka
tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp3
z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C,
w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.
W celu zbadania właściwości kwasu askorbinowego przeprowadzono doświadczenie, którego
przebieg zilustrowano na poniższym rysunku.
Przed dodaniem wodnego roztworu kwasu askorbinowego zawartość każdej probówki była
barwna.
Napisz numery probówek, w których po dodaniu roztworu kwasu askorbinowego
zaobserwowano odbarwianie się ich zawartości.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
W dwóch probówkach I i II umieszczono pewien odczynnik. Następnie do probówki I
wprowadzono tripeptyd o sekwencji Gly-Gly-Gly, a do probówki II dodano produkt
całkowitej hydrolizy tego tripeptydu. Objawy reakcji – zaobserwowane w obu probówkach –
pozwoliły na potwierdzenie, że do probówki I dodano tripeptyd, a do probówki II – produkt
jego całkowitej hydrolizy.
35.1. (0-1)
Uzupełnij schemat doświadczenia – wybierz i wpisz nazwę lub wzór użytego
odczynnika:
woda bromowa
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
stężony roztwór kwasu azotowego(V)
wodny roztwór wodorowęglanu sodu
35.2. (0-1)
Wpisz do tabeli barwy roztworów otrzymanych w probówkach I i II
po zakończeniu doświadczenia.
W wyniku fermentacji alkoholowej glukozy, zawartej w wodnym roztworze, wydzieliło się 3,36 m3 tlenku węgla(IV), odmierzonego w temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 995 hPa.
Proces, który opisano poniższym równaniem, przebiegł z wydajnością równą 90%.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Oblicz masę glukozy w roztworze przed fermentacją. Stała gazowa R = 83,1 dm3 · hPa · mol−1 · K−1.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce
pięć atomów węgla.
Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj
nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym
schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania
anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy
elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty
elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).
Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce
z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Anion askorbinianowy – w zależności od warunków reakcji – może przyłączać albo oddawać proton.
P
F
2.
Rodnik askorbylowy jest reaktywny chemicznie, ponieważ występuje w nim jeden niesparowany elektron.
P
F
3.
Kwas dehydroaskorbinowy jest produktem redukcji rodnika askorbylowego.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Sporządzono 100 gramów wodnego roztworu pewnego dipeptydu. Stężenie roztworu
wynosiło 10% masowych. Następnie przeprowadzono częściową hydrolizę dipeptydu
znajdującego się w roztworze, w wyniku której jako jedyny produkt otrzymano glicynę
w ilości 0,1 mola.
Oblicz stężenie dipeptydu, wyrażone w procentach masowych, w roztworze otrzymanym
po częściowej hydrolizie, tzn. w momencie uzyskania 0,1 mola glicyny.
