Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 19. (4 pkt)

Węglowodory alifatyczne Elementy ochrony środowiska Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Poli(chlorek winylu), PVC, jest tworzywem sztucznym otrzymywanym w wyniku polimeryzacji chlorku winylu, który powstaje w reakcji addycji chlorowodoru do pewnego węglowodoru. Ten proces zilustrowano poniższym schematem.

węglowodór

chlorek winylu

19.1. (2 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, z którego otrzymuje się chlorek winylu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) chlorku winylu.

Węglowodór	Chlorek winylu

19.2. (2 pkt)

Napisz nazwę systematyczną chlorku winylu.

19.3. (2 pkt)

Obecnie obserwuje się spadek zastosowania poli(chlorku winylu) z powodu zagrożenia, jakie tworzywo to stanowi dla środowiska naturalnego. W ograniczonym stopniu nadaje się do przeróbki wtórnej, a podczas spalania odpadów z PVC wydzielają się toksyczne substancje.

Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższego zdania.

Zagrożenie dla środowiska naturalnego, jakie stanowi stosowanie PVC, spowodowane jest przede wszystkim obecnością w jego cząsteczkach atomów (chloru / węgla / wodoru).

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 20. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W reakcji monochlorowania propanu, która zachodzi w temperaturze 25°C pod wpływem światła, powstają dwa izomery: 1-chloropropan z wydajnością 45% i 2-chloropropan z wydajnością 55%. Reakcja monobromowania propanu, przebiegająca w temperaturze 127°C pod wpływem światła, prowadzi do powstania analogicznych izomerów, ale w innych proporcjach: 1-bromopropan otrzymuje się z wydajnością równą 3%, a 2-bromopropan – z wydajnością 97%. W reakcji bromowania obserwuje się więc dużą selektywność w stosunku do atomu wodoru ulegającego podstawieniu.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.

Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższych zdań.

W opisanej reakcji halogenowania alkanów łatwiej ulega podstawieniu atom wodoru połączony z atomem węgla o (niższej / wyższej) rzędowości. Atom halogenu tym bardziej selektywnie atakuje cząsteczkę alkanu, im jest (bardziej / mniej) reaktywny.

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 20. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji zachodzących z udziałem etanu i jego pochodnych:

C₂H₆

C₂H₅Cl

związek II

CH₃CHO

Napisz równania reakcji 1.–3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Halogenki alkilów ulegają zasadowej hydrolizie.

22.1. (2 pkt)

Napisz w formie jonowej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie hydrolizy zasadowej 2-bromo-2-metylopropanu. Napisz nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji.

Nazwa systematyczna organicznego produktu:

22.2. (1 pkt)

Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) opisanej reakcji.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Alkiny o wzorze ogólnym R−C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu (NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R−C≡CNa) zgodnie z równaniem:

R−C≡CH + NaNH₂ → R−C≡C⁻Na⁺ + NH₃

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C₄H₆, który umownie nazwano związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku II.

Wzór organicznego produktu reakcji związku I z amidkiem sodu	Wzór związku II

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do probówki I wprowadzono próbkę tristearynianu glicerolu, a do probówki II – próbkę trioleinianu glicerolu. Następnie do obu probówek dodano wodę bromową i zawartość każdej probówki wstrząśnięto.

Oceń, czy w obu probówkach zaobserwowano odbarwianie się wody bromowej. Odpowiedź uzasadnij.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory alifatyczne Oblicz

Podczas ogrzewania próbki monochloropochodnej pewnego nasyconego węglowodoru o budowie łańcuchowej z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu przebiegła reakcja zilustrowana schematem:

Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano najpierw wodny roztwór kwasu azotowego(V) w celu zobojętnienia, a następnie – nadmiar wodnego roztworu azotanu(V) srebra. W wyniku reakcji opisanej równaniem:

Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl ↓

wytrącił się osad, który odsączono i wysuszono. Masa próbki monochloropochodnej była równa 0,314 g, a w wyniku opisanych przemian otrzymano 0,574 g stałego chlorku srebra.

Wykonaj obliczenia i zaproponuj jeden wzór półstrukturalny (grupowy) chloropochodnej tego węglowodoru.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:

[−NH−(CH₂)₆−NH−CO−(CH₂)₄−CO−]_n

Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu dikarboksylowego.

31.1. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.

Wzór diaminy:

Wzór kwasu dikarboksylowego:

31.2. (1 pkt)

Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.

Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.

glicerydy

polipeptydy

polisacharydy

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory alifatyczne Oblicz

Próbkę 0,86 grama pewnego alkanu poddano całkowitemu spaleniu, a cały otrzymany w tej reakcji tlenek węgla(IV) pochłonięto w wodzie wapiennej, w której zaszła reakcja zgodnie z równaniem:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

Otrzymany osad ważył po wysuszeniu 6 gramów.

Ustal wzór sumaryczny tego alkanu. W obliczeniach zastosuj wartości masy molowej reagentów zaokrąglone do jedności.

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO₄ w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania

powstaje keton, z ugrupowania

powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania

, gdzie R, R₁ i R₂ oznaczają grupy alkilowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO₄ w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Wzór alkenu A	Wzór alkenu B

Wyjaśnienie:

24.2. (0–1)

Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.