Wzory trzech związków organicznych oznaczono numerami I–III i zestawiono w poniższej
tabeli. Te związki różnią się wartościami temperatury wrzenia.
Poniżej przedstawiono – w przypadkowej kolejności – wartości temperatury wrzenia
wymienionych związków (pod ciśnieniem 1013 hPa):
27,8°C
36,1°C
68,7°C
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
Przyporządkuj każdemu związkowi charakteryzującą go temperaturę wrzenia. Uzupełnij
tabelę. Podaj nazwę systematyczną związku o najwyższej temperaturze wrzenia i nazwę
systematyczną związku o najniższej temperaturze wrzenia. W obu przypadkach
uzasadnij swoje przyporządkowanie.
Numer związku
I
II
III
Temperatura wrzenia
Nazwa systematyczna związku o najwyższej temperaturze wrzenia:
Uzasadnienie:
Nazwa systematyczna związku o najniższej temperaturze wrzenia:
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.
Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury
związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR.
Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości
pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego
jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu
magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych –
podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku
w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu
wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za
pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce.
Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza
ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.
Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru
w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy
równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie
są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co
w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).
Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego
zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½,
w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR.
Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.
W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie
13C są obecne cztery sygnały.
Na podstawie analizy elementarnej ustalono wzór sumaryczny alkanu A: C5H12. Analiza widm
NMR dla związku A dała następujące wyniki: w widmie 1H NMR znajduje się jeden sygnał,
w widmie 13C NMR znajdują się dwa sygnały. Związek A i jego pochodne poddano
przemianom, które ilustruje poniższy schemat:
A +Br2, UV A1+NaOH, H2O A2+CuO, T A3
Stwierdzono, że stosunek ilościowy atomów wchodzących w skład cząsteczki związku A3
wynosił NC : NH : NO = 5 : 10 : 1.
Podaj nazwę systematyczną związku A oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3
i uzupełnij tabelę: określ liczbę sygnałów w widmach 1H NMR i 13C NMR dla związku A3.
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.
Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury
związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR.
Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości
pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego
jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu
magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych –
podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku
w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu
wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za
pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce.
Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza
ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.
Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru
w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy
równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie
są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co
w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).
Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego
zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½,
w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR.
Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.
W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie
13C są obecne cztery sygnały.
W produkcji benzyn wysokooktanowych wykorzystuje się procesy przemysłowe: kraking
i reforming, które umożliwiają uzyskanie pożądanych, rozgałęzionych węglowodorów.
Podczas rafinacji pewnej benzyny uzyskano węglowodór W, który poddano badaniu 1H NMR
oraz 13C NMR, w wyniku czego uzyskano widma przedstawione niżej.
Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka
jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie
atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle
według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną
monobromopochodną.
Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego.
Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni
wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki
ubichinonu Q10.
Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu
przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest
pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu
utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.
27.1. (0–1)
Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym
– wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.
H3O+ H2O OH− e−
ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2
27.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.
Benzyna lekka otrzymywana w procesie przeróbki ropy naftowej jest mieszaniną ciekłych
węglowodorów zawierających od pięciu do dziewięciu atomów węgla w cząsteczce.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Benzynę lekką można rozdzielić na składniki przez (dekantację / destylację). W tej metodzie
do rozdziału mieszaniny wykorzystuje się różnice (gęstości / temperatury wrzenia / rozpuszczalności) jej składników.
Liczba oktanowa określa odporność benzyny na gwałtowne i nierównomierne spalanie. Liczba
oktanowa jest tym wyższa, im większa jest zawartość węglowodorów o łańcuchach węglowych
(prostych / rozgałęzionych) oraz węglowodorów aromatycznych w paliwie. Aby zwiększyć
liczbę oktanową, benzynę poddaje się procesowi (krakingu / reformingu) oraz wzbogaca ją
dodatkowymi składnikami.
Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem
o budowie pierścieniowej.
Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega
reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce
znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden
trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie
z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.
21.1. (2 pkt)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy
systematyczne.
Wzór węglowodoru A
Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A
nazwa systematyczna węglowodoru B
21.2. (1 pkt)
W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego
z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem
bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który
powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą
atomów wodoru.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu
zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej
reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.
Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz właściwe nazwy lub litery spośród
podanych w nawiasach.
Nitrowanie związku oznaczonego literą D jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji) przebiegającą według mechanizmu
(elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
Z bromem reagują łatwo – bez użycia katalizatora, bez ogrzewania, w ciemności – związki oznaczone literami (A / B / C / D), natomiast reakcja związku oznaczonego literą (A / B / C / D) z tym odczynnikiem wymaga użycia katalizatora, np. FeBr3. Monomerem w reakcji polimeryzacji prowadzącej do powstania poli(octanu winylu) jest związek o wzorze CH2=CH‒O‒COCH3, otrzymywany przez katalityczne przyłączenie kwasu etanowego (octowego) do związku oznaczonego literą (A / B / C / D).
