Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 26

Strony

11

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 40. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wzory trzech związków organicznych oznaczono numerami I–III i zestawiono w poniższej tabeli. Te związki różnią się wartościami temperatury wrzenia.

Poniżej przedstawiono – w przypadkowej kolejności – wartości temperatury wrzenia wymienionych związków (pod ciśnieniem 1013 hPa):

27,8°C
36,1°C
68,7°C
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Przyporządkuj każdemu związkowi charakteryzującą go temperaturę wrzenia. Uzupełnij tabelę. Podaj nazwę systematyczną związku o najwyższej temperaturze wrzenia i nazwę systematyczną związku o najniższej temperaturze wrzenia. W obu przypadkach uzasadnij swoje przyporządkowanie.

Numer związku I II III
Temperatura wrzenia

Nazwa systematyczna związku o najwyższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Nazwa systematyczna związku o najniższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

12

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 41. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj/wymień
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie 13C są obecne cztery sygnały.

Na podstawie analizy elementarnej ustalono wzór sumaryczny alkanu A: C5H12. Analiza widm NMR dla związku A dała następujące wyniki: w widmie 1H NMR znajduje się jeden sygnał, w widmie 13C NMR znajdują się dwa sygnały. Związek A i jego pochodne poddano przemianom, które ilustruje poniższy schemat:

A +Br2, UV A1 +NaOH, H2O A2 +CuO, T A3

Stwierdzono, że stosunek ilościowy atomów wchodzących w skład cząsteczki związku A3 wynosił NC : NH : NO = 5 : 10 : 1.

Podaj nazwę systematyczną związku A oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3 i uzupełnij tabelę: określ liczbę sygnałów w widmach 1H NMR i 13C NMR dla związku A3.

Nazwa systematyczna związku A:

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3:

Liczba sygnałów dla związku A3
w widmie 1H NMR w widmie 13C NMR
13

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 42. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie 13C są obecne cztery sygnały.

W produkcji benzyn wysokooktanowych wykorzystuje się procesy przemysłowe: kraking i reforming, które umożliwiają uzyskanie pożądanych, rozgałęzionych węglowodorów. Podczas rafinacji pewnej benzyny uzyskano węglowodór W, który poddano badaniu 1H NMR oraz 13C NMR, w wyniku czego uzyskano widma przedstawione niżej.

Widmo 1H NMR dla węglowodoru W
Widmo 13C NMR dla węglowodoru W
ACD/I-Lab - https://ilab.acdlabs.com/iLab2/index.php [dostęp: 05.01.2019]

Dla węglowodoru W zaproponowano trzy wzory półstrukturalne:

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz wzór węglowodoru W. Odpowiedź uzasadnij na podstawie zamieszczonych widm 1H NMR i 13C NMR.

Węglowodorem W może być (heksan / 2,3‑dimetylobutan / 3‑metylopentan).
Uzasadnienie na podstawie widma 1H NMR:

Uzasadnienie na podstawie widma 13C NMR:

14

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną.

Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:

 

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:

 

15

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.

27.1. (0–1)

Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym – wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.

H3O+     H2O     OH     e

ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2

27.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.

16

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 17. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Chemia wokół nas Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Benzyna lekka otrzymywana w procesie przeróbki ropy naftowej jest mieszaniną ciekłych węglowodorów zawierających od pięciu do dziewięciu atomów węgla w cząsteczce.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzynę lekką można rozdzielić na składniki przez (dekantację / destylację). W tej metodzie do rozdziału mieszaniny wykorzystuje się różnice (gęstości / temperatury wrzenia / rozpuszczalności) jej składników.
Liczba oktanowa określa odporność benzyny na gwałtowne i nierównomierne spalanie. Liczba oktanowa jest tym wyższa, im większa jest zawartość węglowodorów o łańcuchach węglowych (prostych / rozgałęzionych) oraz węglowodorów aromatycznych w paliwie. Aby zwiększyć liczbę oktanową, benzynę poddaje się procesowi (krakingu / reformingu) oraz wzbogaca ją dodatkowymi składnikami.

17

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 19. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Oblicz

Podczas spalania 0,25 mola pewnego węglowodoru przebiegła reakcja chemiczna zilustrowana ogólnym równaniem:

CnH2n + 1,5nO2 → nCO2 + nH2O

W wyniku opisanej przemiany otrzymano 46,5 g mieszaniny tlenku węgla(IV) i pary wodnej.

Wykonaj obliczenia i zaproponuj wzór półstrukturalny (grupowy) spalanego węglowodoru.

18

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 21. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem o budowie pierścieniowej.

Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.

21.1. (2 pkt)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy systematyczne.

Wzór węglowodoru A Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A nazwa systematyczna węglowodoru B

21.2. (1 pkt)

W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą atomów wodoru.

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.

19

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz właściwe nazwy lub litery spośród podanych w nawiasach.

  1. Nitrowanie związku oznaczonego literą D jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji) przebiegającą według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
  2. Z bromem reagują łatwo – bez użycia katalizatora, bez ogrzewania, w ciemności – związki oznaczone literami (A / B / C / D), natomiast reakcja związku oznaczonego literą (A / B / C / D) z tym odczynnikiem wymaga użycia katalizatora, np. FeBr3. Monomerem w reakcji polimeryzacji prowadzącej do powstania poli(octanu winylu) jest związek o wzorze CH2=CH‒O‒COCH3, otrzymywany przez katalityczne przyłączenie kwasu etanowego (octowego) do związku oznaczonego literą (A / B / C / D).
20

Strony