Zadania maturalne z chemii

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Węglowodory - ogólne Oblicz

Do całkowitego spalenia próbki zawierającej 8,43·10²² cząsteczek pewnego węglowodoru zużyto 15,68 dm³ tlenu odmierzonego w warunkach normalnych. W reakcji wydzieliło się 18,48 g tlenku węgla(IV).

Ustal na podstawie obliczeń wzór sumaryczny tego węglowodoru.

Wzór sumaryczny:

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono tlenkiem miedzi(II).

25.1. (0–1)

Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe): 2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.

2-jodobutan

^{zasadowa hydroliza}

alkohol

^utlenianie

produkt utlenienia alkoholu

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest cząsteczka (CH₄ / H₂ / NH₃), a nukleofilu jonowego – jon (CN^– / Cu²⁺ / H₃O⁺).

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne, umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan. Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej rzędowości.

A ^{Cl₂, światło}_1. B ^NaOH_2. C ^{Al₂O₃, T}_3. D ^HBr_4. 2-bromopropan

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1 i 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Reakcja 1.:

Reakcja 3.:

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

A ^{Cl₂, światło}_1. B ^NaOH_2. C ^{Al₂O₃, T}_3. D ^HBr_4. 2-bromopropan

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ reakcji 2. (addycja, eliminacja, substytucja) oraz jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy).


	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
reakcja 2.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 40. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wzory trzech związków organicznych oznaczono numerami I–III i zestawiono w poniższej tabeli. Te związki różnią się wartościami temperatury wrzenia.

Poniżej przedstawiono – w przypadkowej kolejności – wartości temperatury wrzenia wymienionych związków (pod ciśnieniem 1013 hPa):

27,8°C

36,1°C

68,7°C

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Przyporządkuj każdemu związkowi charakteryzującą go temperaturę wrzenia. Uzupełnij tabelę. Podaj nazwę systematyczną związku o najwyższej temperaturze wrzenia i nazwę systematyczną związku o najniższej temperaturze wrzenia. W obu przypadkach uzasadnij swoje przyporządkowanie.


Numer związku	I	II	III
Temperatura wrzenia

Nazwa systematyczna związku o najwyższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Nazwa systematyczna związku o najniższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 41. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj/wymień

Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru ¹H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra ¹H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH₃ i jedna grupa –CH₂–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla ¹³C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu ¹²C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla ¹³C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie ¹³C są obecne cztery sygnały.

Na podstawie analizy elementarnej ustalono wzór sumaryczny alkanu A: C₅H₁₂. Analiza widm NMR dla związku A dała następujące wyniki: w widmie ¹H NMR znajduje się jeden sygnał, w widmie ¹³C NMR znajdują się dwa sygnały. Związek A i jego pochodne poddano przemianom, które ilustruje poniższy schemat:

A ^{+Br₂, UV} A₁ ^{+NaOH, H₂O} A₂ ^{+CuO, T} A₃

Stwierdzono, że stosunek ilościowy atomów wchodzących w skład cząsteczki związku A₃ wynosił N_C : N_H : N_O = 5 : 10 : 1.

Podaj nazwę systematyczną związku A oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku A₃ i uzupełnij tabelę: określ liczbę sygnałów w widmach ¹H NMR i ¹³C NMR dla związku A₃.

Nazwa systematyczna związku A:

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A₃:

Liczba sygnałów dla związku A₃
w widmie ¹H NMR	w widmie ¹³C NMR

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 42. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie ¹³C są obecne cztery sygnały.

W produkcji benzyn wysokooktanowych wykorzystuje się procesy przemysłowe: kraking i reforming, które umożliwiają uzyskanie pożądanych, rozgałęzionych węglowodorów. Podczas rafinacji pewnej benzyny uzyskano węglowodór W, który poddano badaniu ¹H NMR oraz ¹³C NMR, w wyniku czego uzyskano widma przedstawione niżej.

Widmo ¹H NMR dla węglowodoru W

Widmo ¹³C NMR dla węglowodoru W

ACD/I-Lab - https://ilab.acdlabs.com/iLab2/index.php [dostęp: 05.01.2019]

Dla węglowodoru W zaproponowano trzy wzory półstrukturalne:

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz wzór węglowodoru W. Odpowiedź uzasadnij na podstawie zamieszczonych widm ¹H NMR i ¹³C NMR.

Węglowodorem W może być (heksan / 2,3‑dimetylobutan / 3‑metylopentan).
Uzasadnienie na podstawie widma ¹H NMR:

Uzasadnienie na podstawie widma ¹³C NMR:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną.

Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.

27.1. (0–1)

Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym – wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.

H₃O⁺ H₂O OH⁻ e⁻

ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2

27.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 17. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Chemia wokół nas Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Benzyna lekka otrzymywana w procesie przeróbki ropy naftowej jest mieszaniną ciekłych węglowodorów zawierających od pięciu do dziewięciu atomów węgla w cząsteczce.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzynę lekką można rozdzielić na składniki przez (dekantację / destylację). W tej metodzie do rozdziału mieszaniny wykorzystuje się różnice (gęstości / temperatury wrzenia / rozpuszczalności) jej składników.
Liczba oktanowa określa odporność benzyny na gwałtowne i nierównomierne spalanie. Liczba oktanowa jest tym wyższa, im większa jest zawartość węglowodorów o łańcuchach węglowych (prostych / rozgałęzionych) oraz węglowodorów aromatycznych w paliwie. Aby zwiększyć liczbę oktanową, benzynę poddaje się procesowi (krakingu / reformingu) oraz wzbogaca ją dodatkowymi składnikami.