Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu.
W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji
substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca
się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan.
P
F
2.
Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym.
P
F
3.
Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe).
Otrzymany roztwór podzielono na dwie porcje, które umieszczono w dwóch probówkach. Do
probówki I wprowadzono zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II), po czym zawartość probówki wymieszano. Drugą porcję roztworu peptydu –
w probówce II – poddano hydrolizie w środowisku kwasu solnego. Stwierdzono, że hydroliza
peptydu zaszła całkowicie. Następnie, po zobojętnieniu, do otrzymanej mieszaniny
poreakcyjnej dodano zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)
i wymieszano zawartość probówki.
35.1. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Aminokwasy, z których powstał opisany peptyd, są aminokwasami białkowymi.
P
F
2.
Pomiędzy cząsteczkami tego peptydu mogą tworzyć się mostki disulfidowe (disiarczkowe).
P
F
3.
Opisany peptyd jest dipeptydem.
P
F
35.2. (2 pkt)
Napisz, co zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II) do probówki I. Następnie rozstrzygnij, czy taki sam przebieg doświadczenia
zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do
probówki II – po przeprowadzeniu całkowitej hydrolizy peptydu. Odpowiedź uzasadnij.
Probówka I:
Probówka II:
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
35.3. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory ogólne czterech form aminokwasów (–R oznacza łańcuch
boczny).
Spośród przedstawionych wzorów wybierz ten, który ilustruje formę, w jakiej występują
aminokwasy w mieszaninie poreakcyjnej otrzymanej w wyniku hydrolizy peptydu
w środowisku kwasu solnego. Napisz numer tego wzoru.
Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.
W wyniku działania kwasu azotowego(III) HNO2 na aminokwas dochodzi do podstawienia
grupy aminowej grupą hydroksylową. W przemianie tej oprócz dwufunkcyjnego związku
organicznego powstaje także woda i wydziela się azot.
29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji alaniny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
29.2. (1 pkt)
Napisz wzory obu grup funkcyjnych związku organicznego, który powstał w reakcji
alaniny z kwasem azotowym(III). Oceń, czy każda z tych grup może – w reakcji
z odpowiednim reagentem – uczestniczyć w tworzeniu wiązania estrowego.
Wzory grup funkcyjnych:
Ocena:
29.3. (1 pkt)
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A. albo B. i jej uzasadnienie 1. albo 2.
Wydzielający się w wyniku opisanej reakcji gaz
A.
bardzo dobrze
rozpuszcza się w wodzie, ponieważ
1.
cząsteczki azotu są niepolarne, a cząsteczki wody polarne.
B.
bardzo słabo
2.
cząsteczki azotu są polarne i cząsteczki wody są polarne.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane dotyczące trzech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny. Jest on wartością pH roztworu, w którym stężenie
jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, a stężenia formy anionowej i kationowej mają
jednakową, najmniejszą wartość.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
31.1. (1 pkt)
Z podanych powyżej aminokwasów otrzymano liniowy tripeptyd. W tworzeniu wiązań
peptydowych wzięły udział następujące grupy:
grupa aminowa alaniny i seryny,
grupa karboksylowa glicyny i seryny.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego tripeptydu.
31.2. (1 pkt)
Drobiny obdarzone ładunkiem mogą się poruszać w polu elektrycznym.
Czy w roztworze o pH równym 9 alanina i seryna będą się poruszały w kierunku
elektrody o tym samym ładunku? Odpowiedź uzasadnij.
Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy
zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami
z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W roztworze o pH < 5 związek I występuje głównie w formie kationu.
P
F
2.
Liczba wszystkich możliwych produktów kondensacji jednej cząsteczki związku III i jednej cząsteczki związku IV wynosi 2.
W tabeli podano nazwy, trzyliterowe skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Gdy wartość pH roztworu aminokwasu jest bliska wartości punktu izoelektrycznego (pI)
aminokwasu, to aminokwas występuje głównie w formie jonu obojnaczego. Wartość pI alaniny
wynosi 6,11.
Wpisz do tabeli wzór formy alaniny dominującej w wodnym roztworze o pH 3,5
i o pH 9,5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup
funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla.
α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg
zilustrowano na schemacie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do
otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego
kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.
Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych
aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np.
przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek
o wzorze
Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam
o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.
