Zadania maturalne z chemii

1201

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Kwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze związkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym C₅H₈O₄. Orbitalom walencyjnym każdego z atomów węgla budujących cząsteczkę związku X przypisuje się inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, że w cząsteczce związku X występuje tylko jedna grupa funkcyjna.

Ustal wzór związku X, którego użyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego, i napisz równanie reakcji otrzymywania opisanego estru. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

1202

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 32. (1 pkt)

Cukry proste Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha czterech odmian glukozy.

Podaj numery wzorów przedstawiających – odpowiednio – α-D-glukopiranozę, anomer związku opisanego wzorem II, enancjomer związku opisanego wzorem III.

	α-D-glukopiranoza	anomer związku opisanego wzorem II	enancjomer związku opisanego wzorem III
numer wzoru

1203

Matura Maj 2016, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 32. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Glukoza jest syntetyzowana przez rośliny zielone podczas procesu fotosyntezy, w którym światło słoneczne dostarcza energię niezbędną do wytworzenia tego monosacharydu. Wiele cząsteczek glukozy łączy się następnie wiązaniami chemicznymi, w wyniku czego tworzy materiał budulcowy lub zapasowy rośliny.

6CO₂ + 6H₂O ^{światło słoneczne} 6O₂ +

C₆H₁₂O₆
glukoza

celuloza, skrobia

Organizm ludzki nie wytwarza enzymów koniecznych do trawienia celulozy, więc dla człowieka źródłem węglowodanów jest skrobia. Jest ona trawiona w ustach i żołądku przez enzymy glikozydazy, w których obecności rozkłada się na glukozę.

Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe zdanie – określ funkcję, jaką glikozydazy pełnią w opisanej reakcji rozkładu skrobi (podkreśl wybraną nazwę).

Glikozydazy pełnią w tej reakcji funkcję (katalizatora / substratu / produktu).

1204

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 32. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

W wyniku hydrolizy estru otrzymano kwas A, który nadaje nieprzyjemny zapach jełczejącemu masłu, i alkohol B. W wyniku utleniania alkoholu B ostatecznie powstaje kwas, który pod wpływem stężonego kwasu siarkowego(VI) ulega rozkładowi z wydzieleniem tlenku węgla(II).

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) tego estru.

1205

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I naświetlano, do probówki II dodano FeBr₃, a probówkę III pozostawiono na pewien czas w ciemności i bez dodatku katalizatora.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja, substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy). Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt.

Nr probówki	Wzór produktu organicznego	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
I
II
III

1206

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Podaj/wymień

W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla, czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp² z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp³ z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C, w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.

Napisz litery (a–f), którymi oznaczono w powyższym wzorze kwasu askorbinowego wszystkie enolowe atomy węgla oraz wszystkie asymetryczne atomy węgla.

Enolowe atomy węgla:

Asymetryczne atomy węgla:

1207

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 33. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W produkcji witaminy C na skalę przemysłową wykorzystuje się metody chemiczne i biotechnologiczne. W pierwszym etapie pięcioetapowej syntezy glukoza jest redukowana do sorbitu (sorbitolu), który w następnym etapie poddany zostaje utlenieniu. Ponieważ nie ma takiego odczynnika chemicznego, który w sposób wystarczająco selektywny utleniłby tylko jedną z grup hydroksylowych do grupy karbonylowej, proces ten prowadzony jest enzymatycznie przy udziale mikroorganizmów Acetobacter suboxydans. Przebieg dwóch pierwszych etapów syntezy witaminy C zilustrowano na poniższym schemacie.

Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij wzory produktów I i II etapu syntezy witaminy C – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów ich cząsteczek.

1208

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 33. (1 pkt)

Aminokwasy Podaj/wymień

Punkt izoelektryczny (pI) aminokwasu to wartość pH roztworu, przy której aminokwas zachowuje się jak cząsteczka obojętna elektrycznie. W punkcie izoelektrycznym aminokwasy występują głównie w formie jonów obojnaczych. Punkt izoelektryczny kwasu asparaginowego pI _{kw. asparaginowego} = 2,77, a punkt izoelektryczny waliny pI _waliny = 5,96.

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.

Określ, w jakiej dominującej formie (anionu, kationu, jonu obojnaczego) występuje kwas asparaginowy w roztworze o pH = 5,96, a w jakiej – walina w roztworze o pH = 2,77.

Kwas asparaginowy występuje w formie

Walina występuje w formie

1209

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

W wyniku chlorowania dwóch izomerycznych alkanów (oznaczonych umownie literami A i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A – sześć izomerycznych produktów o wzorze C₄H₈Cl₂, a z izomeru B – trzy izomeryczne produkty o wzorze C₄H₈Cl₂.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A i B.

Izomer A:

Izomer B:

1210

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w podanym wzorze kwasu askorbinowego literami a, b i f. Uzupełnij poniższą tabelę.


atom węgla	a	b	f
stopień utlenienia węgla