Próba Lucasa pozwala na identyfikację alkoholi różniących się rzędowością. Polega na reakcji alkoholu ze stężonym kwasem solnym w obecności ZnCl2. Przebieg reakcji, która zachodzi podczas tej próby, można opisać poniższym równaniem.
ROH + HCl → RCl + H2O
Dodatnim wynikiem opisanej próby jest zmętnienie lub rozwarstwienie się cieczy. Alkohole pierwszorzędowe nie ulegają tej reakcji, drugorzędowe reagują po podgrzaniu, natomiast trzeciorzędowe reagują natychmiast.
R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
W probówce przeprowadzono próbę Lucasa z alkoholem A o wzorze sumarycznym C5H12O. O tym związku wiadomo, że jego cząsteczki nie są chiralne. Początkowo nie zaobserwowano objawów reakcji, natomiast po ogrzaniu pojawiło się zmętnienie.
23.1. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną alkoholu A.
Nazwa systematyczna:
23.2. (0–1)
Izomerem związku A jest alkohol A1, którego cząsteczki są chiralne i mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.
Napisz równanie reakcji estryfikacji alkoholu A1 kwasem mrówkowym (metanowym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym
poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji
polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu
mlekowego.
25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają
reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:
Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.
Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem
azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:
Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.
27.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
27.2. (0–1)
Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej
przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem
azotowym(III).
27.3. (0–2)
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:
Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO2 oraz z kwasem HNO3. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.
Wzór kwasu użytego do identyfikacji
Zmiany zaobserwowane w probówkach
I
II
III
HNO2
pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu
pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu
nie zaobserwowano zmian
HNO3
nie zaobserwowano zmian
zawartość probówki zabarwiła się na żółto
zawartość probówki zabarwiła się na żółto
Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.
W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca
(E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.
Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do
powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.2. (0–1)
Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu
utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.
Gal tworzy trihalogenki, np. chlorek galu(III). W fazie stałej
chlorek galu(III) występuje głównie w postaci dimerów,
a w fazie gazowej – jako mieszanina dimerów i monomerów.
Monomer chlorku galu(III) jest płaską cząsteczką, w której
wszystkie atomy chloru są równocenne. Model dimeru
przedstawiono na rysunku.
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.
2.1. (0–1)
Narysuj wzór elektronowy monomeru chlorku galu(III). Zaznacz kreskami wiążące
i wolne pary elektronowe.
Wzór monomeru chlorku galu(III):
2.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Napisz, jaki typ hybrydyzacji (sp, sp2 albo sp3) przypisuje się
orbitalom walencyjnym atomu galu w monomerze oraz w dimerze chlorku galu(III).
Chlorek galu(III):
monomer
dimer
Typ hybrydyzacji
2.3. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego monomery chlorku galu(III) mają zdolność łączenia się w dimery.
Uwzględnij sposób powstawania wiązań, dzięki którym z monomeru chlorku galu(III)
powstaje dimer.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie
związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania
związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)
związku B.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej
temperaturze zgodnie ze schematem:
16.1. (0–1)
Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.
Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest
keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.
Nazwa systematyczna alkenu:
Wzór ketonu:
16.2. (0–1)
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością
stałej dysocjacji 𝐾a.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾a, i napisz wzór
półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku
z wodorotlenkiem potasu.
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są
bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:
W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen,
cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe
doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór
manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych
substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie
zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.
W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie
doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas
azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek.
Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.
17.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji
zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy)
lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.
Wzór związku manganu
Wzór produktu organicznego
17.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie
doświadczenia.
