Zadania maturalne z chemii

271

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500°C. Ponieważ warunki te sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem 3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno, aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora, w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).

Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.

propen ¹ 3-chloroprop-1-en ² prop-2-en-1-ol ³ propano-1,2,3-triol

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką równania reakcji.

Równania reakcji:

272

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (1 pkt)

Ketony Napisz równanie reakcji

Cyklopentanon można otrzymać w wyniku ogrzewania (w temperaturze ok. 300°C) kwasu heksanodiowego HOOC–(CH₂)₄–COOH w obecności katalizatora. Produktami ubocznymi reakcji są tlenek węgla(IV) i woda.

Napisz, stosując wzory półstrukturalny (grupowe) związków organicznych, równanie opisanej reakcji. Nad strzałką zaznacz warunki, w jakich ta reakcja zachodzi.

273

Matura Maj 2016, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 30. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Przeanalizuj poniższe schematy trzech reakcji chemicznych i wpisz brakujące wzory oraz uzupełnij współczynniki stechiometryczne. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

274

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian, których surowcem wyjściowym jest wapno palone. Związki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami A–F.

31.1. (0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne związków organicznych, równanie reakcji związku D ze związkiem E oraz podaj nazwę związku F.

Równanie reakcji:

Nazwa związku F:

31.2. (0-1)

Napisz, jakie dwie funkcje pełni stężony kwas siarkowy(VI) w powyższej reakcji powstawania związku F.

275

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Kwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze związkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym C₅H₈O₄. Orbitalom walencyjnym każdego z atomów węgla budujących cząsteczkę związku X przypisuje się inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, że w cząsteczce związku X występuje tylko jedna grupa funkcyjna.

Ustal wzór związku X, którego użyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego, i napisz równanie reakcji otrzymywania opisanego estru. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

276

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (1 pkt)

Ketony Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.

Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji:

Nazwa produktu:

277

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (1 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).

Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.

Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania witaminy C tlenem z powietrza. Reakcja ta jest katalizowana przez enzym o nazwie oksydaza askorbinianowa.

Napisz równanie procesu utleniania (uzupełnij schemat) i równanie procesu redukcji zachodzących podczas opisanej przemiany. Oba równania przedstaw w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo- -elektronowy).

Równanie procesu utleniania:

Równanie procesu redukcji:

278

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (3 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Podaj/wymień Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Napisz równanie reakcji

Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala zidentyfikować niektóre związki organiczne.

Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza.

37.1. (0–1)

Wskaż numery tych probówek.

37.2. (0–1)

Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.

Opis zmiany:

Nazwa grupy funkcyjnej:

37.3. (0–1)

Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).

279

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (3 pkt)

Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Etap I

Etap II

Etap III

280

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 39. (3 pkt)

Związki organiczne zawierające azot - pozostałe Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Mocznik jest diamidem kwasu węglowego. Ogrzewany z roztworami mocnych kwasów i z zasadami, ulega przemianom zilustrowanym poniższymi równaniami:

CO(NH₂)₂ + H₂O + 2H⁺ → 2NH⁺₄ + CO₂
CO(NH₂)₂ + 2OH⁻ → CO²⁻₃ + 2NH₃

W celu porównania właściwości acetamidu i mocznika przeprowadzono dwa doświadczenia A i B zilustrowane na schemacie.

Po zmieszaniu reagentów zawartość każdej probówki ogrzano. Stwierdzono, że we wszystkich probówkach przebiegły reakcje chemiczne.

39.1. (0–2)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas ogrzewania acetamidu

w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI) (doświadczenie A, probówka I)
w wodnym roztworze wodorotlenku sodu (doświadczenie B, probówka I).

Doświadczenie A, probówka I:

Doświadczenie B, probówka I:

39.2. (0–1)

Oceń, które z przeprowadzonych doświadczeń (A czy B) można wykorzystać w celu odróżnienia acetamidu od mocznika, i uzasadnij swoje stanowisko. W uzasadnieniu odwołaj się do zmian możliwych do zaobserwowania w probówkach I i II (w wybranym doświadczeniu) i pozwalających na odróżnienie acetamidu od mocznika.

W celu odróżnienia acetamidu od mocznika należy przeprowadzić doświadczenie

Uzasadnienie:
Probówka I:

Probówka II: