Równowagowy stopień przereagowania etenu, który jest miarą wydajności przedstawionej
reakcji, zależy od warunków prowadzenia procesu: temperatury i ciśnienia. Tę zależność
przedstawiono na poniższym wykresie.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Rozstrzygnij, czy reakcja hydratacji etenu jest procesem endo- czy egzotermicznym.
Odpowiedź uzasadnij.
Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.
Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą
oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór – odwołaj się do budowy cząsteczek tego
związku.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych
z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom
wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych
produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich
reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem
liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się
stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C
współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym
drugorzędowym
pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności
1600
82
1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
25.1. (0–1)
Napisz:
liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.
Liczba monobromopochodnych:
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu
w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
Przemiany, w których ta sama substancja pełni funkcję utleniacza i reduktora, noszą nazwę
reakcji dysproporcjonowania. Przykładem takiej reakcji jest przemiana charakterystyczna dla
niektórych aldehydów, np. metanalu. Pod wpływem wodnego roztworu wodorotlenku sodu
metanal przekształca się w alkohol i w sól kwasu karboksylowego.
28.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji dysproporcjonowania
metanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
28.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla w substracie
i produktach reakcji dysproporcjonowania metanalu.
Formalny stopień utlenienia atomu węgla
w substracie
w produktach
w alkoholu
w soli
28.3. (0–1)
Rozstrzygnij, czy tlenek węgla(IV) może ulegać dysproporcjonowaniu. Uzasadnij
odpowiedź.
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają
w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu
zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na
dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów
można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór
kwasu sorbowego podano poniżej:
W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu
potasu.
Właściwość
Kwas sorbowy
Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia
białe ciało stałe
białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C
134,5
270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C
228 (rozkład)
⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C
ok. 0,17
ok. 58,5
Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10–5.
Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.
Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza.
W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają
w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu
zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na
dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów
można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór
kwasu sorbowego podano poniżej:
W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu
potasu.
Właściwość
Kwas sorbowy
Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia
białe ciało stałe
białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C
134,5
270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C
228 (rozkład)
⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C
ok. 0,17
ok. 58,5
Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10–5.
Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.
Wybierz i zaznacz nazwę odczynnika, który wprowadzony w postaci roztworu pozwoli
odróżnić wodny roztwór kwasu sorbowego i wodny roztwór sorbinianu potasu
o jednakowych stężeniach. Odpowiedź uzasadnij.
Bor tworzy z chlorem związek o wzorze BCl3, występujący w postaci płaskich trójkątnych
cząsteczek. Te cząsteczki mogą łączyć się z innymi drobinami zawierającymi wolne pary
elektronowe. Chlorek boru reaguje z wodą i podczas tej reakcji tworzą się H3BO3 (kwas
ortoborowy) oraz HCl.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
3.1. (0–1)
Narysuj wzór elektronowy chlorku boru. Uwzględnij wolne pary elektronowe.
3.2. (0–1)
Spośród wymienionych drobin:
Cl–
NH+4
CH4
NH3
wybierz te, które mogą łączyć się z chlorkiem boru, i napisz ich wzory. Wyjaśnij,
dlaczego cząsteczki chlorku boru mają zdolność do tworzenia wiązań z tymi
drobinami. Odwołaj się do struktury elektronowej cząsteczek chlorku boru.
Z chlorkiem boru mogą łączyć się:
Cząsteczki chlorku boru mają zdolność do tworzenia wiązań z wybranymi drobinami,
ponieważ
3.3. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji chlorku boru z wodą.
Gaz syntezowy, czyli mieszanina CO i H2, jest otrzymywany w przemyśle różnymi metodami.
Niżej podano równania dwóch reakcji, w których powstaje taka mieszanina.
I II
CH4 + CO2 → 2CO + 2H2 CH4 + H2O → CO + 3H2
ΔH<0 ΔH>0
Na poniższym wykresie przedstawiono zależność stopnia przemiany metanu
od temperatury dla dwóch różnych wartości ciśnienia dla jednej z tych reakcji. Stopień
przemiany metanu jest miarą wydajności reakcji – im większy stopień przemiany, tym
większa wydajność reakcji.
Na podstawie: M. Pańczyk, T. Borowiecki, Otrzymywanie i zastosowanie gazu syntezowego, Lublin 2013.
4.1. (0–1)
Napisz numer reakcji (I albo II), do której odnosi się powyższy wykres stopnia
przemiany metanu. Odpowiedź uzasadnij – uwzględnij efekt energetyczny reakcji.
Numer reakcji:
Uzasadnienie:
4.2. (0–1)
Uzupełnij zdanie o wpływie ciśnienia na stopień przemiany metanu – wybierz i zaznacz
jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie. Wyjaśnij przedstawioną na wykresie
zależność stopnia przemiany metanu od ciśnienia.
W stałej temperaturze wzrost ciśnienia skutkuje (wzrostem / spadkiem) stopnia przemiany
metanu.
