Ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym
z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), w wodnym roztworze
o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.
D-tagatoza jest monosacharydem o wzorze
31.1. (0–1)
Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzory wybranych odczynników.
31.2. (0–1)
Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu
monosacharydów – uzupełnij tabelę.
Numer probówki
Opis zawartości probówki
przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu
po wprowadzeniu roztworu monosacharydu
I
II
31.3. (0–1)
Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie
ich zaproponowaną metodą.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane dotyczące trzech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny. Jest on wartością pH roztworu, w którym stężenie
jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, a stężenia formy anionowej i kationowej mają
jednakową, najmniejszą wartość.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
31.1. (1 pkt)
Z podanych powyżej aminokwasów otrzymano liniowy tripeptyd. W tworzeniu wiązań
peptydowych wzięły udział następujące grupy:
grupa aminowa alaniny i seryny,
grupa karboksylowa glicyny i seryny.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego tripeptydu.
31.2. (1 pkt)
Drobiny obdarzone ładunkiem mogą się poruszać w polu elektrycznym.
Czy w roztworze o pH równym 9 alanina i seryna będą się poruszały w kierunku
elektrody o tym samym ładunku? Odpowiedź uzasadnij.
Zawartość kwasu askorbinowego w próbce wyznacza się na podstawie stechiometrii jego
reakcji z jodem. Do roztworu zawierającego nieznaną ilość kwasu askorbinowego i niewielką
ilość skrobi dodaje się kroplami roztwór jodu w roztworze jodku potasu. Stężenie roztworu
jodu musi być dokładnie znane, a jego objętość – mierzona. Mówimy, że roztwór kwasu
askorbinowego miareczkuje się roztworem jodu. Dopóki kwas askorbinowy jest obecny
w roztworze, zachodzi reakcja, którą można w uproszczeniu opisać równaniem:
Gdy cały kwas askorbinowy przereaguje, jod dostarczony w nadmiarowej kropli poskutkuje
zabarwieniem skrobi. W tym momencie kończy się miareczkowanie, co oznacza, że osiągnięto
punkt końcowy i należy odczytać objętość zużytego roztworu jodu. Gdy zna się jego stężenie,
można obliczyć, ile kwasu askorbinowego zawierała próbka.
Podaj, jaką funkcję (utleniacza czy reduktora) pełni jod w reakcji z kwasem
askorbinowym. Napisz, na jaki kolor zabarwi się mieszanina reakcyjna w punkcie
końcowym miareczkowania.
Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy
zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami
z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.
W trzech probówkach A, B i C znajdują się w przypadkowej kolejności wodne roztwory –
o równej objętości – trzech różnych pochodnych węglowodorów wybranych spośród związków
I–IV. Stwierdzono, że cząsteczki związku, którego roztwór znajduje się w probówce B, są
chiralne, a cząsteczki związków, których roztwory znajdują się w probówkach A i C, nie są
chiralne.
Każdy roztwór podzielono na dwie próbki o tej samej objętości i przeprowadzono dwa
doświadczenia umożliwiające identyfikację badanych substancji.
Doświadczenie pierwsze
W roztworach z probówek A, B i C zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy. Okazało
się, że tylko w roztworach z probówek A i B uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienił barwę
z żółtej na czerwoną.
Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzano stopniowo roztwór
wodorotlenku sodu o stężeniu molowym 0,1 mol · dm−3 z dodatkiem alkoholowego roztworu
fenoloftaleiny. Okazało się, że roztwór w probówce B przereagował całkowicie z dwukrotnie
większą objętością roztworu wodorotlenku sodu niż roztwór w probówce A i roztwór
w probówce C.
Doświadczenie drugie
Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzono kwas solny
z dodatkiem oranżu metylowego. Zmianę barwy z czerwonej na żółtą zaobserwowano tylko po
wprowadzeniu kwasu solnego do roztworu z probówki C.
34.1. (0−1)
Napisz numery związków, których roztwory znajdowały się w probówkach A, B i C.
Numer związku
probówka A
probówka B
probówka C
34.2. (0−2)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, jakiej ulega związek znajdujący się
w probówce B podczas doświadczenia pierwszego, oraz równanie reakcji, jakiej ulega
związek znajdujący się w probówce C podczas doświadczenia drugiego. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych przedstawione w informacji wstępnej.
