Z cykloheksanolu lub cykloheksanonu można otrzymać kwas adypinowy, który jest ważnym
surowcem w produkcji włókien poliamidowych, takich jak poliamid-6,6, którego fragment
struktury przedstawia poniższy wzór.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Uzupełnij zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym
nawiasie oraz narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu adypinowego.
Poliamid-6,6 jest przykładem tworzywa sztucznego, które powstaje w reakcji (polimeryzacji /
polikondensacji). W procesie otrzymywania makrocząsteczki poliamidu-6,6, w reakcji
pomiędzy kwasem adypinowym a 1,6-diaminoheksanem (powstaje / nie powstaje) woda.
Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Uczestniczący w reakcji nitrowania benzenu jon nitroniowy powstaje w wyniku przemiany opisanej równaniem: HNO3 + 2H2SO4 ⇄ NO+2 + H3O+ + 2HSO-4
P
F
2.
Nitrowanie benzenu jest reakcją substytucji przebiegającą według mechanizmu rodnikowego.
P
F
3.
Jeden mol nitrobenzenu, redukujący się do jednego mola aniliny, przyjmuje tyle samo elektronów co jeden mol CH3CHO, redukując się do jednego mola CH3CH2OH.
Poniższy wykres przedstawia zależność temperatury topnienia i temperatury wrzenia
wybranych alkoholi (metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, pentan-1-olu,
heksan-1-olu) od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Temperatura wrzenia alkoholi, których nazwy podano w informacji, rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego ich cząsteczek.
P
F
2.
Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, propan-1-ol ma najwyższą temperaturę topnienia.
P
F
3.
Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, metanol jest związkiem najbardziej lotnym.
W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej.
Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany
roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki
zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego
C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano
i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.
27.1. (0–1)
Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki
II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór,
a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do
mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.
27.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną
obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki
litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega
zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru.
Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych
z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym
schematem:
2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną
chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano
schematem:
R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
28.1. (0–2)
Napisz:
w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.
28.2. (0–1)
Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano
odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia
do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2,
–OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia.
Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny
podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.
Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek
molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany
produkt podziałać mieszaniną nitrującą.
Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą
i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem
(stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.
Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.
Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie organicznych produktów obu opisanych reakcji. Wybierz jeden odczynnik spośród podanych poniżej i podkreśl jego nazwę.
Br2 (aq)
świeżo strącony osad Cu(OH)2
FeCl3 (aq)
28.2. (1 pkt)
Opisz zmiany (lub zaznacz brak zmian), które można zaobserwować po dodaniu do naczynia z wybranym odczynnikiem:
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki
litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega
zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru.
Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych
z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym
schematem:
2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną
chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano
schematem:
R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Temperatura topnienia butylolitu (C4H9Li) jest znacznie niższa od 0°C.
Na podstawie różnicy elektroujemności między litem a węglem oraz informacji wprowadzającej dotyczącej temperatury topnienia butylolitu określ rodzaj wiązania węgiel – lit.
