Zadania maturalne z chemii

991

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji

W poniższej tabeli podane są wartości stałej dysocjacji wybranych związków w temperaturze T.

Nazwa związku organicznego	K_a
fenol (benzenol)	1,3 ⋅ 10⁻¹⁰
kwas benzoesowy (kwas benzenokarboksylowy)	6,5 ⋅10⁻⁵
kwas węglowy	4,5 ⋅ 10⁻⁷

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001
oraz L. Pajdowski, Chemia ogólna, Warszawa 1982.

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się oddzielnie wodne roztwory kwasu benzoesowego i fenolu.

29.1. (1 pkt)

Wyjaśnij, dlaczego możliwe jest odróżnienie wodnego roztworu kwasu benzoesowego od wodnego roztworu fenolu przy użyciu stałego Na₂CO₃.

29.2. (1 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która jest podstawą eksperymentu.

992

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Poniższy schemat ilustruje przemiany chemiczne, w wyniku których otrzymano ze związku X związki organiczne Y i Z.

Związki Y i Z w podwyższonej temperaturze i w obecności kwasu siarkowego(VI) tworzą ester o wzorze CH₃COOCH₂CH₃ i wodę.

29.1. (1 pkt)

Zapisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X.

29.2. (1 pkt)

Podaj nazwę otrzymanego estru.

993

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (2 pkt)

pH Oblicz

Jon CH₃COO^– występujący w wodnym roztworze octanu sodu jest niezbyt mocną zasadą Brønsteda, która reaguje z cząsteczką wody zgodnie z równaniem:

CH₃COO⁻ + H₂O ⇄ CH₃COOH + OH⁻

Równowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej K_b, wyrażona następującym równaniem:

K_b = [CH₃COOH] ⋅ [OH⁻][CH₃COO⁻]

Iloczyn stałej dysocjacji kwasowej K_a kwasu CH₃COOH i stałej dysocjacji zasadowej K_b sprzężonej z nim zasady CH₃COO^– jest równy iloczynowi jonowemu wody: K_a · K_b = K_w.
W temperaturze 25°C iloczyn jonowy wody jest równy K_w = 1,0 ⋅ 10⁻¹⁴ .

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001 oraz pr. zb. pod red. Z. Galusa, Ćwiczenia rachunkowe z chemii analitycznej, Warszawa 2006.

Oblicz pH wodnego roztworu octanu sodu o stężeniu 0,05 mol ⋅ dm⁻³ w temperaturze 25°C. Przyjmij, że reakcji z wodą ulega mniej niż 5% anionów octanowych.

994

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (3 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest z siedmiu atomów węgla.

Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.

30.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.

Wzór związku I	Wzór związku II

30.2. (0–1)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
reakcja 2.
reakcja 3.

30.3. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.

995

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Kwasy karboksylowe Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

CH₂=CHCOOH

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem kwasu akrylowego zgodnie z poniższym schematem:

Opisz możliwe do zaobserwowania objawy reakcji w każdej probówce, jeżeli w każdej z przemian kwas akrylowy był reagentem użytym w nadmiarze.

Probówka I:

Probówka II:

Probówka III:

996

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 30. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawione są wzory sześciu związków organicznych.

Uzupełnij zdania – wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.

Takie same wartości masy molowej mają związki oznaczone numerami i oraz i .
Do węglowodorów aromatycznych zalicza się związek oznaczony numerem
Odczyn zasadowy ma wodny roztwór związku oznaczonego numerem
Próbie Trommera i próbie Tollensa ulegają związki oznaczone numerami .

997

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (3 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20°C). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:

Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

30.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).

30.2. (0–1)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp² w cząsteczce ketonu na sp³ w cząsteczce diolu.	P	F
2.	Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów.	P	F
3.	W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda.	P	F

30.3. (0–1)

Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około 20°C). Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

998

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory związków oznaczonych numerami 1–5.

Spośród związków oznaczonych numerami 1–5 wybierz te, które są względem siebie izomerami. Napisz numery, którymi oznaczono te związki.

999

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

CH₂=CHCOOH

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.

n CH₂=CHCOOH →

1000

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 31. (3 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Najprostszym aminokwasem jest glicyna o wzorze

H₂N—CH₂—COOH

31.1. (1 pkt)

Podaj nazwy dwóch grup funkcyjnych, które można wyróżnić w cząsteczce glicyny.

31.2. (1 pkt)

Zapisz równanie reakcji glicyny z kwasem chlorowodorowym (solnym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

31.3. (1 pkt)

Napisz nazwę wiązania utworzonego w wyniku reakcji kondensacji dwóch cząsteczek glicyny.