Zadania maturalne z chemii

971

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (3 pkt)

Metale Stopnie utlenienia Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono wybrane atomy węgla.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W laboratorium chemicznym cykloheksanon łatwo można otrzymać z cykloheksanolu, jeżeli jako utleniacz zastosuje się dichromian(VI) potasu w obecności CH₃COOH.

24.1. (2 pkt)

Opisz zmianę barwy roztworu podczas opisanej reakcji oraz napisz wzór związku chromu, który można wydzielić jako ciało stałe, z mieszaniny reagentów po przeprowadzeniu opisanego procesu.

Opis zmiany:

Wzór związku chromu:

24.2. (1 pkt)

Uzupełnij tabelę. Wpisz stopnie utleniania atomów chromu oraz atomów węgla zmieniające się w trakcie zachodzenia reakcji utleniania cykloheksanolu do cykloheksanonu.

Stopień utleniania	atom chromu	atom węgla
w substratach		oznaczony literą a:
w substratach
w produktach		oznaczony literą b:
w produktach

972

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

Węglowodór	Liczba atomów węgla o danej hybrydyzacji			Dodatkowe informacje
Węglowodór	sp	sp²	sp³	Dodatkowe informacje
A	0	4	0	brak
B	0	2	2	występuje w postaci izomerów cis i trans
C	2	0	2	dwa atomy węgla w cząsteczce nie są związane z atomami wodoru

Przeprowadzono reakcję węglowodoru A z wodorem, w której stosunek molowy węglowodoru do wodoru był równy n_{węglowodoru A} : n_H₂ = 1 : 2.

Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

973

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych:

O związkach organicznych I, II i III wiadomo, że:

związek I jest monobromopochodną alkanu
związek II jest alkoholem trzeciorzędowym
w cząsteczce związku III są cztery atomy węgla i osiem atomów wodoru.

Zidentyfikuj związki I, II i III i napisz ich wzory półstrukturalne (grupowe).

Wzór związku I	Wzór związku II	Wzór związku III

974

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn (acetylen):

Spośród wzorów oznaczonych numerami I i II wybierz ten, który przedstawia budowę fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.

Wzór fragmentu opisanego polimeru oznaczony jest numerem:

975

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH₂=CH−CH=CH₂ . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH₂.

Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.

n H₂C=CH−CH=CH₂ →

976

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Izomeria - ogólne Narysuj/zapisz wzór

W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono wybrane atomy węgla.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jednego cyklicznego izomeru cykloheksanonu, który jest aldehydem.

977

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (1 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

Węglowodór	Liczba atomów węgla o danej hybrydyzacji			Dodatkowe informacje
Węglowodór	sp	sp²	sp³	Dodatkowe informacje
A	0	4	0	brak
B	0	2	2	występuje w postaci izomerów cis i trans
C	2	0	2	dwa atomy węgla w cząsteczce nie są związane z atomami wodoru

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru cis węglowodoru B.

978

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Aldehydy Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd.

Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:

Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:

979

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 26. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Ustal liczbę wiązań węgiel–wodór w cząsteczce związku, którego wzór podano poniżej.

980

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Rozpuszczalność substancji Oblicz

Kwas etanodiowy o wzorze (COOH)₂ jest najprostszym kwasem dikarboksylowym, którego rozpuszczalność w wodzie w temperaturze 20°C jest równa 9,52 g bezwodnego kwasu w 100 g wody.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Oblicz minimalną masę wody potrzebną do rozpuszczenia 14,0 gramów hydratu kwasu etanodiowego o wzorze (COOH)₂ · 2H₂O w temperaturze 20°C. Wynik końcowy podaj w gramach i zaokrąglij do jedności.