Zadania maturalne z chemii

1221

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (1 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).

Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.

Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania witaminy C tlenem z powietrza. Reakcja ta jest katalizowana przez enzym o nazwie oksydaza askorbinianowa.

Napisz równanie procesu utleniania (uzupełnij schemat) i równanie procesu redukcji zachodzących podczas opisanej przemiany. Oba równania przedstaw w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo- -elektronowy).

Równanie procesu utleniania:

Równanie procesu redukcji:

1222

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 37. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie zabarwienie.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.


1.	Glicyna jest niechiralnym aminokwasem białkowym.	P	F
2.	W jonie obojnaczym glicyny grupą kwasową jest grupa –COO⁻ , a grupą zasadową jest grupa –NH⁺₃ .	P	F
3.	Glicyna w roztworach o wysokim pH występuje głównie w postaci kationów.	P	F

1223

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (3 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Podaj/wymień Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Napisz równanie reakcji

Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala zidentyfikować niektóre związki organiczne.

Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza.

37.1. (0–1)

Wskaż numery tych probówek.

37.2. (0–1)

Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.

Opis zmiany:

Nazwa grupy funkcyjnej:

37.3. (0–1)

Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).

1224

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.

Roztwór wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojętny. Kwas ten ulega jednak działaniu wodnych roztworów wodorotlenków metali, w wyniku czego tworzą się sole. W tej reakcji rozerwaniu ulega wiązanie estrowe, co prowadzi do otwarcia pierścienia cząsteczki.

Uzupełnij podany niżej schemat opisanej reakcji – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) jej organicznego produktu.

1225

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (3 pkt)

Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Etap I

Etap II

Etap III

1226

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 39. (3 pkt)

Związki organiczne zawierające azot - pozostałe Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Mocznik jest diamidem kwasu węglowego. Ogrzewany z roztworami mocnych kwasów i z zasadami, ulega przemianom zilustrowanym poniższymi równaniami:

CO(NH₂)₂ + H₂O + 2H⁺ → 2NH⁺₄ + CO₂
CO(NH₂)₂ + 2OH⁻ → CO²⁻₃ + 2NH₃

W celu porównania właściwości acetamidu i mocznika przeprowadzono dwa doświadczenia A i B zilustrowane na schemacie.

Po zmieszaniu reagentów zawartość każdej probówki ogrzano. Stwierdzono, że we wszystkich probówkach przebiegły reakcje chemiczne.

39.1. (0–2)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas ogrzewania acetamidu

w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI) (doświadczenie A, probówka I)
w wodnym roztworze wodorotlenku sodu (doświadczenie B, probówka I).

Doświadczenie A, probówka I:

Doświadczenie B, probówka I:

39.2. (0–1)

Oceń, które z przeprowadzonych doświadczeń (A czy B) można wykorzystać w celu odróżnienia acetamidu od mocznika, i uzasadnij swoje stanowisko. W uzasadnieniu odwołaj się do zmian możliwych do zaobserwowania w probówkach I i II (w wybranym doświadczeniu) i pozwalających na odróżnienie acetamidu od mocznika.

W celu odróżnienia acetamidu od mocznika należy przeprowadzić doświadczenie

Uzasadnienie:
Probówka I:

Probówka II:

1227

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 39. (1 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji

Jedną z metod otrzymywania aminokwasów jest bezpośrednia amonoliza α-chloro- lub α-bromokwasów pod wpływem nadmiaru stężonego wodnego roztworu amoniaku. Przebieg tego procesu zilustrowano na poniższym schemacie.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Napisz równanie ilustrujące opisaną przemianę, jeżeli powstającym związkiem jest walina, a substraty reagują w stosunku molowym n_bromokwasu : n_amoniaku = 1:2. Reagenty organiczne przedstaw w postaci wzorów półstrukturalnych (grupowych).

1228

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 40. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Leucyna i izoleucyna są izomerami.	P	F
2.	Jedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu glutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego w cząsteczkach tych związków.	P	F
3.	W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla.	P	F

1229

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 40. (1 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie jest największe w roztworze o pH = 8 i wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie jest największe w roztworze o pH = 4.

pH = 8	pH = 4

1230

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 41. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Jednym z naturalnie występujących tripeptydów jest związek o poniższym wzorze.

Napisz wzór sekwencji przedstawionego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi kodami aminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.