Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 30

Strony

11

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

Mechanizm:

12

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny w reakcji nitrowania. P F
2. Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości reakcji nitrowania benzenu. P F
3. W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków jest nitrobenzen. P F
13

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego. P F
2. W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6. P F
3. Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy). P F
14

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.

15

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 43. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH, tworzy alkohol drugorzędowy.

43.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną produktu mononitrowania związku A.

Równanie reakcji:

Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:

43.2. (0–1)

Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo uproszczonych.

16

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

α-terpinen
terpinen-4-ol
terpineol
terpinolen
p-cymen

Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

24.1. (0–1)

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:

24.2. (0–1)

Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.

Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.

Informacja (jest / nie jest) poprawna.

Uzasadnienie:

17

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

α-terpinen
terpinen-4-ol
terpineol
terpinolen
p-cymen

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. P F
2. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji. P F
3. Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora. P F
18

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje (rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).

19

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Związek aromatyczny o wzorze C8H10 reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.

26.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje w reakcji związku aromatycznego o wzorze C8H10 z kwasem azotowym(V) w stosunku molowym 1 : 1.

26.2. (1 pkt)

Określ typ i mechanizm opisanej przemiany.

Typ reakcji:

Mechanizm:

20

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

26.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki, w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone związków organicznych.

26.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).

Strony