Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego.
P
F
2.
W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6.
P
F
3.
Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy).
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są
głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.
Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku
reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji
monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH,
tworzy alkohol drugorzędowy.
43.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną
produktu mononitrowania związku A.
Równanie reakcji:
Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:
43.2. (0–1)
Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki
organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo
uproszczonych.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV)
w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:
24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.
Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu
(związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa
terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie.
P
F
2.
Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji.
P
F
3.
Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje
(rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).
Związek aromatyczny o wzorze C8H10 reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V)
w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny
substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.
26.1. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje
w reakcji związku aromatycznego o wzorze C8H10 z kwasem azotowym(V) w stosunku
molowym 1 : 1.
Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI).
26.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany
zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki,
w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone
związków organicznych.
26.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej
reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).
Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz
produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy
systematyczne.
Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.
Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz
produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy
systematyczne.
Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.
Określ formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali
walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce para-benzochinonu
i w cząsteczce hydrochinonu. Uzupełnij tabelę.
