Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Identyfikacja związków organicznych Narysuj/zapisz wzór

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.

23.1. (0–3)

Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór związku X	Wzór opisanego izomeru związku X

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

23.2. (0–1)

Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy) jest polimerem stosowanym m.in. do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Proces otrzymywania tego polimeru prowadzi się w dwóch etapach. W pierwszym etapie powstaje poli(octan winylu). Jest to produkt polimeryzacji octanu winylu, związku o wzorze:

W drugim etapie poli(octan winylu) ulega hydrolizie wobec mocnych zasad.

Na podstawie: C.M. Hassan, N.A. Peppas w: Biopolymers. PVA Hydrogels, Anionic Polymerisation Nanocomposites. Advances in Polymer Science, Berlin 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych polimerów.

Poli(octan winylu)	Poli(alkohol winylowy)

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol^‒1, a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa –SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.

Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów.

Obliczenia pomocnicze:

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O₄ występują w postaci diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol). Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego treitolem są chiralne.

Przedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów – L-treitolu.

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (2 pkt)

Związki organiczne zawierające azot - pozostałe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór

Kapsaicyna, której wzór przedstawiono poniżej, jest odpowiedzialna za ostry smak papryki chili.

Ten związek w określonych warunkach, pod wpływem nadmiaru pewnego odczynnika, hydrolizuje. Produktem tej reakcji jest m.in. związek o wzorze:

27.1 (0–1)

Z podanych odczynników wybierz ten, którego użyto do reakcji hydrolizy kapsaicyny, i zaznacz jego wzór.

HCl (aq)

NaCl (aq)

FeCl₃ (aq)

NaOH (aq)

27.2 (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jonu – drugiego produktu organicznego hydrolizy kapsaicyny.

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.

Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby przedstawiał on wzór 𝜶-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy).

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 5. (4 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

W odpowiednich warunkach fluorowce mogą ze sobą reagować i tworzyć tzw. związki międzyhalogenowe o wzorze ogólnym AX_𝑦, w którym 𝑦 przyjmuje wartość 1, 3, 5 lub 7. W tym wzorze A oznacza pierwiastek o mniejszej elektroujemności, a X – pierwiastek o większej elektroujemności.

Przykładem związku międzyhalogenowego jest trichlorek jodu o wzorze ICl₃.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

5.1. (0–2)

Trichlorek jodu został po raz pierwszy otrzymany w reakcji, której schemat przedstawiono poniżej.

IO^–₃ + I₂ + H⁺ + Cl^– → ICl₃ + H₂O

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji zachodzącej podczas tej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji. Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Równanie reakcji redukcji:

IO^–₃ + I₂ + H⁺ + Cl^– → ICl₃ + H₂O

5.2. (0–2)

Metoda VSEPR pozwala określać kształt cząsteczek zbudowanych z atomów pierwiastków grup 1.–2. oraz 13.–18. W cząsteczce należy wyróżnić atom centralny (np. atom tlenu w cząsteczce H₂O) i ustalić liczbę wolnych par elektronowych na jego zewnętrznej powłoce (𝑦). Następnie trzeba zsumować liczbę podstawników związanych z atomem centralnym (𝑥) i liczbę jego wolnych par elektronowych (𝑦). W ten sposób otrzymuje się tzw. liczbę przestrzenną (𝐿_p = 𝑥 + 𝑦), która decyduje o kształcie cząsteczki. Ponieważ zarówno wolne, jak i wiążące pary elektronowe wzajemnie się odpychają, wszystkie elementy składające się na liczbę przestrzenną (podstawniki i wolne pary elektronowe) zajmują jak najbardziej odległe od siebie położenia wokół atomu centralnego.

Na podstawie: R.J. Gillespie, Coordination Chemistry Reviews, 252 (2008) 1315,
oraz J.D. Lee, Zwięzła chemia nieorganiczna, Warszawa 1997.

Przedstawiony poniżej model jest ilustracją kształtu cząsteczki zbudowanej z atomu centralnego związanego z trzema podstawnikami (𝑥 = 3), dla 𝐿_p = 4.

Narysuj wzór elektronowy cząsteczki trichlorku jodu ICl₃. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe. Następnie rozstrzygnij, czy przedstawiony model jest ilustracją kształtu cząsteczki ICl₃. Napisz wartość liczby przestrzennej cząsteczki ICl₃.

Rozstrzygnięcie:
Liczba przestrzenna ICl₃ : 𝐿_p =

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 9. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Związek X otrzymuje się w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwaśnym. Związek ten reaguje ze związkiem Z w obecności kwasu siarkowego(VI). W wyniku reakcji powstaje produkt organiczny, którego wzór cząsteczkowy podano na schemacie, a produktem ubocznym jest woda. Wiadomo, że związki X i Z mają taką samą liczbę atomów węgla w swoich cząsteczkach.

alken ^{H₂O, H⁺}₁ związek X ^{związek Z, H⁺}₂ C₄H₈O₂

Uzupełnij poniższą tabelę. Zapisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych jako X i Z.

Wzór związku X	Wzór związku Z

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 19. (3 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:

Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

19.1. (0–1)

Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:

ROH + H₂SO₄ ⇄ R(OH₂)⁺ + HSO^–₄

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Jon HSO^–₄ jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H₂SO₄ jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH₂)⁺.

19.2. (0–1)

Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.

19.3. (0–1)

Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.

Wzór produktu głównego dehydratacji butan-1-olu	Nazwa systematyczna

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (2 pkt)

Izomeria optyczna Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Narysuj/zapisz wzór

W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C₅H₁₁Br przeprowadzono reakcję alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem, w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:

R–OH + PX₃ → 3R–X + H₃PO₃

W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:

drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.

Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

20.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej bromopochodnej.

20.2. (0–1)

Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy zasadowej.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy zasadowej związku Q.