Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie
benzenu w związek o wzorze:
Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na
poniższych schematach.
Projekt 1.
Projekt 2.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek
z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu
kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego
(4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok.
Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.
25.1. (0–1)
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego
roztworu.
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż,
że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
25.2. (0–1)
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie
reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub
uproszczone związków organicznych.
25.3. (0–1)
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona
ulegać reakcji z bromem.
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest
reakcją
N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:
Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu
niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.
W tabeli podano wartości p𝐾b1 oraz p𝐾b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny,
wyznaczone w różnych temperaturach.
Temperatura
25 °C
30 °C
40 °C
50 °C
p𝐾b1
4,86
5,01
5,21
5,35
p𝐾b2
9,37
9,60
9,69
9,82
Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.
26.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy dysocjacja N-metylopiperazyny jest procesem egzo- czy
endotermicznym. Uzasadnij odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
26.2. (0–1)
Na podstawie informacji wstępnej spośród podanych form kationowych
N-metylopiperazyny wybierz tę, która praktycznie nie występuje w roztworze wodnym,
i napisz jej oznaczenie (I, II albo III). Uzasadnij odpowiedź.
Oznaczenie:
Uzasadnienie:
26.3. (0–1)
Uzupełnij zapis tak, aby powstało równanie pierwszego etapu dysocjacji zasadowej
N-metylopiperazyny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych.
26.4. (0–2)
Oblicz pH wodnego roztworu N-metylopiperazyny o stężeniu molowym równym 0,20 mol ∙ dm–3 w temperaturze 25 °C. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji.
W trzech zlewkach znajdowały się w przypadkowej kolejności wodne roztwory następujących
związków:
alanyloglicyna
fenyloalanina
kwas salicylowy (2-hydroksybenzenokarboksylowy)
W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie.
W etapie 1. do trzech probówek oddzielnie wprowadzono badane roztwory
i dodano po kilka kropel wodnego roztworu FeCl3. W jednej z probówek
zaobserwowano efekt przedstawiony na zdjęciu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku,
którego obecność zidentyfikowano w etapie 1. doświadczenia.
Uzasadnij odpowiedź.
Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej,
jak i grupy –CH2OH. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:
Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.
Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
30.1. (0–1)
Napisz liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol dowolnej aldozy w reakcji
utleniania opisaną metodą.
30.2. (0–1)
Do probówek zawierających osobno dwie aldoheksozy (I i II) o wzorach podanych niżej
dodano kwas azotowy(V).
W obu probówkach otrzymano odpowiednie kwasy aldarowe. Cząsteczki tylko jednego
z nich były chiralne.
Napisz, z której aldoheksozy (I czy II) powstał kwas aldarowy o cząsteczkach chiralnych.
Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do budowy cząsteczek obu kwasów aldarowych.
Uczniowie wykonali dwuetapowe doświadczenie, którego celem było otrzymanie czystego
tlenku miedzi(II). W pierwszym etapie strącili wodorotlenek miedzi(II), a w drugim etapie
przeprowadzili jego rozkład termiczny w łaźni wodnej. Następnie uzyskaną mieszaninę
przesączyli, żeby wyodrębnić stały produkt.
Na poniższym schemacie przedstawiono pierwszy etap doświadczenia.
Rozstrzygnij, w której probówce (I czy II) otrzymano osad tylko tlenku metalu.
Odpowiedź uzasadnij.
Azotowodór HN3 jest silnie toksyczną bezbarwną cieczą o słabych właściwościach
kwasowych. Stała dysocjacji tego kwasu jest równa 2,5 ∙ 10−5, a jego sole są nazywane
azydkami. Poniżej przedstawiono jedną ze struktur elektronowych azotowodoru.
Azotowodór powstaje w wyniku reakcji niektórych kwasów z azydkami, np. z azydkiem sodu
NaN3. Jest również produktem reakcji kwasu azotowego(III) z hydrazyną H2N–NH2.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.
8.1. (0–1)
Azotowodór powstaje w reakcji azydku sodu z kwasem solnym, natomiast taka reakcja nie
zachodzi z udziałem kwasu octowego (etanowego).
Wyjaśnij, dlaczego azotowodór powstaje w reakcji z kwasem solnym, a nie powstaje
w reakcji z kwasem octowym. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w mocy obu
kwasów.
Wyjaśnienie:
8.2. (0–1)
Po wprowadzeniu hydrazyny do wodnego roztworu kwasu azotowego(III) zachodzi reakcja,
w której jako jedyne produkty powstają azotowodór i woda.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji otrzymywania azotowodoru opisaną
metodą.
8.3. (0–1)
Rozstrzygnij, czy pomiędzy cząsteczkami azotowodoru (HN3) mogą tworzyć się wiązania wodorowe. Uzasadnij swoją odpowiedź. W uzasadnieniu odwołaj się do przedstawionej struktury elektronowej azotowodoru.
Do zlewki zawierającej 100 cm3 wody destylowanej o temperaturze 25 °C dodano chlorek srebra(I). Po pewnym czasie w zlewce powstał nasycony roztwór chlorku srebra(I), czyli ustalił się stan równowagi między osadem a roztworem. Następnie w zlewce rozpuszczono pewną ilość chlorku potasu, która w tej objętości roztworu uległa całkowitemu rozpuszczeniu. Opisane doświadczenie przedstawiono na schemacie:
Rozstrzygnij, czy w wyniku dodania chlorku potasu do otrzymanej mieszaniny masa osadu w zlewce zwiększyła się, zmniejszyła się, czy też nie uległa zmianie. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do procesu równowagowego w roztworze.
