Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian.
Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie
z poniższym schematem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.
Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania
zachodzących podczas opisanego procesu.
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian.
Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie
z poniższym schematem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.
Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego
odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę.
Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej
równania.
Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów
tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób,
że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.
Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu
stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Izomeryczne kwasy: 2‑hydroksybenzenokarboksylowy, 3‑hydroksybenzenokarboksylowy
i 4‑hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy
(Ka = 1,0∙10–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10–5 oraz 2,6∙10–5). Na moc kwasu
wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie
tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu
wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –COOH oraz –OH sprawia,
że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.
Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu
hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania
wodorowe.
Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną)
i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:
Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij –
w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.
Badania wykazały, że atomy tworzące wiązanie peptydowe stanowią sztywny i płaski element
strukturalny. Mała odległość między atomem węgla a atomem azotu, które tworzą to wiązanie,
wskazuje, że w znacznym stopniu ma ono charakter wiązania podwójnego (około 50%).
W rezultacie kąty między wiązaniami tworzonymi przez opisane atomy są zbliżone do 120º.
Wiązanie peptydowe może być opisane jako stan pośredni między dwiema strukturami
zilustrowanymi poniżej na przykładzie fragmentu łańcucha peptydowego (R1 i R2 oznaczają
łańcuchy boczne aminokwasów):
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008,
oraz L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2003.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W strukturze II atomowi węgla i atomowi azotu, które tworzą wiązanie peptydowe, przypisuje się hybrydyzację typu sp2.
P
F
2.
Częściowo podwójny charakter wiązania peptydowego jest przyczyną ograniczenia swobodnego obrotu cząsteczki peptydu wokół osi tego wiązania.
P
F
3.
Struktura II jest możliwa, ponieważ para elektronowa azotu w wiązaniu peptydowym może być wykorzystana do utworzenia wiązania π z atomem węgla.
Poniższy diagram fazowy tlenku węgla(IV) przedstawia wartości temperatury i ciśnienia,
w których CO2 występuje w różnych fazach: w stanie stałym, ciekłym lub gazowym. Linie
ciągłe określają warunki temperatury i ciśnienia, w których istnieje trwała równowaga między
dwiema fazami. W punkcie oznaczonym symbolem P3 (T = 216 K i p = 5100 hPa) CO2
występuje w trzech fazach znajdujących się w stanie równowagi.
Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Podstawy fenomenologiczne, Warszawa 2007.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Pod ciśnieniem wyższym od 5100 hPa tlenek węgla(IV) nie występuje w ciekłym stanie skupienia.
P
F
2.
W temperaturze 195 K i pod ciśnieniem 1013 hPa stały tlenek węgla(IV) może ulegać sublimacji.
P
F
3.
Zmianę wartości temperatury topnienia tlenku węgla(IV) w zależności od ciśnienia ilustruje krzywa oznaczona numerem 2.
