Zadania maturalne z chemii

111

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol

pentan-2-ol

pentan-3-ol

1-fenyloetanol

112

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Cząsteczki kwasu etanowego mogą tworzyć dimer:

Dimer ten występuje w stanie gazowym oraz w roztworach kwasu etanowego w rozpuszczalnikach nietworzących z nim wiązań wodorowych.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przedstawiony w informacji dimer powstaje w wyniku tworzenia się wiązań (kowalencyjnych / jonowych / wodorowych) między cząsteczkami kwasu etanowego. Rozcieńczony roztwór kwasu etanowego w wodzie (nie zawiera dimerów / zawiera dimery), ponieważ woda (nie tworzy wiązań wodorowych / tworzy wiązania wodorowe) z cząsteczkami kwasu etanowego.

113

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzór związku zawierającego azot.

Zaznacz poprawne dokończenie zdania.

Związek o podanym wzorze jest

solą kwasu azotowego(III).
solą kwasu azotowego(V).
estrem kwasu azotowego(V).
związkiem nitrowym.

114

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 33. (1 pkt)

Elektroliza Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w nawiasie.

W procesie elektrolizy, podczas przepływu prądu przez wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) elektrony (są pobierane z katody / są przekazywane na katodę) przez kationy Cu²⁺. Obecne w roztworze jony miedzi(II) ulegają procesowi (redukcji / utleniania), a efektem tego jest (zwiększenie / zmniejszenie) masy katody.

115

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)

Chemia wokół nas Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Proces fermentacji octowej zachodzi w warunkach beztlenowych.	P	F
2.	Podczas wyrobu ciasta drożdżowego zachodzi proces fermentacji alkoholowej.	P	F
3.	Podczas kiszenia kapusty powstaje kwas mlekowy.	P	F

116

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 39. (5 pkt)

Bilans elektronowy Elektroliza Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Oblicz

Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.

Heksacyjanożelazian(II) potasu to sól zawierająca kompleksowy jon o wzorze [Fe(CN)₆]^4–. Zawartość tego związku w badanej próbce można określić na podstawie jego reakcji ze znaną ilością bromu.
Przeprowadzono doświadczenie, którego celem było określenie liczby moli heksacyjanożelazianu(II) potasu w roztworze. Aby przygotować roztwór bromu o znanym stężeniu, zastosowano metodę elektrolitycznego wytwarzania bromu w układzie dwóch elektrod platynowych. W tym celu w zlewce umieszczono roztwór bromku potasu i kwasu siarkowego(VI) o znanym stężeniu. Następnie do tego roztworu dodano próbkę K₄Fe(CN)₆ o nieznanym stężeniu. W tak sporządzonym roztworze zanurzono dwie platynowe elektrody oznaczone symbolami E1 oraz E2 i przeprowadzono elektrolizę prądem o natężeniu 0,005 A. W jej wyniku wydzielił się brom, który przereagował z K₄Fe(CN)₆. Wydajność obu reakcji wynosiła 100%.

39.1. (0–1)

Napisz równania reakcji przebiegających na anodzie i na katodzie podczas opisanego procesu wytwarzania bromu.

Anoda:

Katoda:

39.2. (0–1)

Jon heksacyjanożelazianu(II) reaguje z bromem zgodnie ze schematem:

Br₂ + Fe(CN)⁴⁻₆ → Br⁻ + Fe(CN)³⁻₆

Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany.

Równanie reakcji redukcji:

Równanie reakcji utlenienia:

39.3. (0–1)

Czas trwania elektrolizy prowadzącej do otrzymania stechiometrycznej ilości bromu w stosunku do K₄Fe(CN)₆ określa się w równoległym eksperymencie – w układzie dwóch elektrod platynowych E3 oraz E4. Umieszcza się je w badanym roztworze i przykłada do nich niewielką różnicę potencjałów. Podczas eksperymentu rejestruje się natężenie prądu przepływającego w układzie pomiarowym. Na początku elektrolizy natężenie prądu wzrasta proporcjonalnie do ilości powstających jonów Fe(CN)³⁻₆. Maksymalna wartość natężenia prądu obserwowana jest w chwili, gdy liczba moli jonów Fe(CN)³⁻₆ jest równa liczbie moli jonów Fe(CN)⁴⁻₆. Następnie natężenie prądu spada prawie do zera i osiąga minimum w momencie całkowitego przereagowania jonów Fe(CN)⁴⁻₆. W dalszym etapie elektrolizy natężenie prądu przepływającego między elektrodami E3 i E4 wzrasta.

Przeanalizuj poniższe wykresy i zaznacz ten, który odpowiada opisanym zmianom natężenia prądu przepływającego w układzie elektrod oznaczonych symbolami E3 oraz E4.

A.
B.
C.
D.

39.4. (0–2)

Liczba moli elektronów wymienionych podczas elektrolizy jest określona następującym wzorem:

n_e = i ∙ tF

gdzie:
i – natężenie prądu, A
t – czas trwania elektrolizy, s
F – stała Faradaya, 96500 C · mol^–1.

Oblicz liczbę moli jonów [Fe(CN)₆]^4– w badanym roztworze. Czas potrzebny do otrzymania stechiometrycznej ilości bromu odczytaj z wykresu wybranego w zadaniu 39.3.

117

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 44. (5 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Alkohole Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).

Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

44.1. (0–1)

Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.

44.2. (0–1)

Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.

44.3. (0–2)

W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.

Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).


alken A	alken B (izomer cis)	alken C (izomer trans)

44.4. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.

118

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 47. (2 pkt)

Izomeria optyczna Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego (2,3-dihydroksybutanodiowego).

47.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.

Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę (enancjomerów / diastereoizomerów).

47.2. (0–1)

Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności i skręcalności właściwej.


Numer stereoizomeru	Temperatura topnienia, °C	Rozpuszczalność, g/100 g H₂O	Skręcalność właściwa
	170	139	+12°
	148	125	0 °
III

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

119

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 49. (4 pkt)

Cukry proste Polisacharydy Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Agar to substancja żelująca wytwarzana z krasnorostów. W jej skład wchodzi m.in. agaroza – polisacharyd, który jest polimerem β‑D‑galaktozy i α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy.

49.1. (0–1)

Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji dwóch grup –OH należących do dwóch cząsteczek monosacharydów, przy czym przynajmniej jedna z tych grup związana była z anomerycznym (półacetalowym) atomem węgla w cząsteczce monosacharydu.

3,6-anhydrogalaktoza powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych znajdujących się przy 3. i 6. atomie węgla cząsteczki galaktozy prowadzącej do oderwania cząsteczki wody.

Na poniższym schemacie budowy fragmentu łańcucha agarozy zakreśl atomy tlenu uczestniczące w tworzeniu wiązań O‑glikozydowych. Napisz sumaryczny wzór α-3,6-anhydrogalaktozy.

Wzór sumaryczny α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy:

49.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał wzór β‑D‑galaktozy (β‑D‑galaktopiranozy).

49.3. (0–2)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Agar dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie i tworzy (roztwór właściwy / układ koloidalny). Stygnąc, przyjmuje postać (zolu / żelu). Takie właściwości agaru są możliwe dzięki oddziaływaniu jego cząsteczek z cząsteczkami wody polegającym na tworzeniu licznych wiązań (jonowych / kowalencyjnych / wodorowych). Podobne właściwości wykazuje otrzymywana z kości i skór zwierząt rzeźnych żelatyna, która jest (białkiem / dekstryną / polisacharydem).

120

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 50. (2 pkt)