Zadania maturalne z chemii

201

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn (acetylen):

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.

202

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

Węglowodór	Liczba atomów węgla o danej hybrydyzacji			Dodatkowe informacje
Węglowodór	sp	sp²	sp³	Dodatkowe informacje
A	0	4	0	brak
B	0	2	2	występuje w postaci izomerów cis i trans
C	2	0	2	dwa atomy węgla w cząsteczce nie są związane z atomami wodoru

Przeprowadzono reakcję węglowodoru A z wodorem, w której stosunek molowy węglowodoru do wodoru był równy n_{węglowodoru A} : n_H₂ = 1 : 2.

Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

203

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Aldehydy Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd.

Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:

Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:

204

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Fenole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zaprojektuj doświadczenie Napisz równanie reakcji

W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C₆H₅OH i dolano wody destylowanej. Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego C₆H₅CH₂OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.

27.1. (0–1)

Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór, a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.

Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.

27.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.

205

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

RX +2Li → RLi + LiX

Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R₂CuLi zgodnie z poniższym schematem:

2RLi + CuI → R₂CuLi + LiI

Związek R₂CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:

R₂CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

28.1. (0–2)

Napisz:

w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH₃Li) z wodą.

28.2. (0–1)

Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

206

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji

W poniższej tabeli podane są wartości stałej dysocjacji wybranych związków w temperaturze T.

Nazwa związku organicznego	K_a
fenol (benzenol)	1,3 ⋅ 10⁻¹⁰
kwas benzoesowy (kwas benzenokarboksylowy)	6,5 ⋅10⁻⁵
kwas węglowy	4,5 ⋅ 10⁻⁷

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001
oraz L. Pajdowski, Chemia ogólna, Warszawa 1982.

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się oddzielnie wodne roztwory kwasu benzoesowego i fenolu.

29.1. (1 pkt)

Wyjaśnij, dlaczego możliwe jest odróżnienie wodnego roztworu kwasu benzoesowego od wodnego roztworu fenolu przy użyciu stałego Na₂CO₃.

29.2. (1 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która jest podstawą eksperymentu.

207

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (3 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest z siedmiu atomów węgla.

Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.

30.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.

Wzór związku I	Wzór związku II

30.2. (0–1)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
reakcja 2.
reakcja 3.

30.3. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.

208

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

CH₂=CHCOOH

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.

n CH₂=CHCOOH →

209

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 31. (3 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Najprostszym aminokwasem jest glicyna o wzorze

H₂N—CH₂—COOH

31.1. (1 pkt)

Podaj nazwy dwóch grup funkcyjnych, które można wyróżnić w cząsteczce glicyny.

31.2. (1 pkt)

Zapisz równanie reakcji glicyny z kwasem chlorowodorowym (solnym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

31.3. (1 pkt)

Napisz nazwę wiązania utworzonego w wyniku reakcji kondensacji dwóch cząsteczek glicyny.

210

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (2 pkt)

Bilans elektronowy Aldehydy Napisz równanie reakcji

Reakcja utleniania propanalu odczynnikiem Tollensa przebiega zgodnie ze schematem:

CH₃CH₂CHO + Ag(NH₃)⁺₂ + OH⁻ → CH₃CH₂COO⁻ + Ag + NH₃ + H₂O

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej reakcji. Uwzględnij fakt, że reakcja zachodzi w środowisku zasadowym. Następnie uzupełnij schemat, tak aby otrzymać sumaryczne równanie w formie jonowej skróconej opisanej reakcji utleniania propanalu.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania: