Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 1754

Strony

311

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje w przewadze.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu, który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na świetle.

312

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (3 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych: geranialu oraz geraniolu.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

27.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu i geraniolu.

Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji
Geranial
Geraniol

27.2. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Geraniol jest produktem redukcji geranialu. P F
2. W cząsteczce geranialu liczba wiązań 𝜋 jest większa niż w cząsteczce geraniolu. P F
313

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (4 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Estry i tłuszcze Izomeria - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom węgla.

Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.

27.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A (retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań 𝝅 w tej cząsteczce.

Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)

27.2. (0–1)

Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.

Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna” 2018, nr 5, vol. 7.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów. P F
2. W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów. P F

27.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Retinol i retinal

A. względem siebie izomerami, ponieważ ich cząsteczki 1. nie różnią się wzorami sumarycznymi.
2. nie różnią się liczbą atomów węgla.
B. nie są
3. różnią się wzorami sumarycznymi.
314

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (4 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na schemacie przedstawiono dwie reakcje, oznaczone numerami 1. i 2. Organicznym produktem obu przemian jest związek A, a organicznymi substratami – związki D i E o wzorach sumarycznych podanych na schemacie. O związku D dodatkowo wiadomo, że występuje w postaci izomerów cis-trans.

27.1. (0–2)

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

27.2. (0–2)

Uzupełnij zdania, tak aby poprawnie opisywały przebieg reakcji 1. i 2. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Reakcja 1. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym). Katalizują ją jony (H+ / OH).

Reakcja 2. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym).

315

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 28. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.

Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:

CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)

Do reaktora o pojemności 4,0 dm3 wprowadzono gazowe substraty: 0,40 mol CO i 0,20 mol Cl2. Gdy w temperaturze 𝑇 ustaliła się równowaga, stwierdzono, że przereagowało 80% chloru.

Oblicz stężeniową stałą równowagi syntezy fosgenu w temperaturze T.

316

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 28. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

28.1. (0–1)

Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego udziału.

317

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (3 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Stopnie utlenienia Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przemiany, w których ta sama substancja pełni funkcję utleniacza i reduktora, noszą nazwę reakcji dysproporcjonowania. Przykładem takiej reakcji jest przemiana charakterystyczna dla niektórych aldehydów, np. metanalu. Pod wpływem wodnego roztworu wodorotlenku sodu metanal przekształca się w alkohol i w sól kwasu karboksylowego.

28.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji dysproporcjonowania metanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla w substracie i produktach reakcji dysproporcjonowania metanalu.

Formalny stopień utlenienia atomu węgla
w substracie w produktach
w alkoholu w soli

28.3. (0–1)

Rozstrzygnij, czy tlenek węgla(IV) może ulegać dysproporcjonowaniu. Uzasadnij odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

318

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 29. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.

Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:

CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)

Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

319

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:

W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.

Właściwość Kwas sorbowy Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia białe ciało stałe białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C 134,5 270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C 228 (rozkład)
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C ok. 0,17 ok. 58,5

Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10–5.

Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.

Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza. W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

320

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 30. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.

Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:

CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)

Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.

W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.

Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu z bisfenolanu sodu i fosgenu.

Strony