W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów:
mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego)
i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono
poniżej.
W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III)
wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej
probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.
W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji,
oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do
probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu
siarkowego(VI) i probówki ogrzano.
Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono
na zdjęciach w tabeli.
20.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.
Numer probówki
I
II
III
Nazwa kwasu
20.2. (0–1)
Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące
o przebiegu reakcji chemicznej.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji),
przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru
jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.
Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:
chlorku kwasu karboksylowego
alkoholu,
które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.
Wzór chlorku kwasu karboksylowego
Wzór alkoholu
23.2. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych
literami A–F.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem,
jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej
cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).
Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem
w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu
jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen.
W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.
Addycja bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu zachodzi zgodnie z dwuetapowym
mechanizmem ukazanym na poniższym schemacie.
Na wykresie przedstawiono zmianę energii potencjalnej drobin podczas przebiegu reakcji
chemicznej.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
23.1. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Entalpia reakcji addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu przyjmuje wartość ujemną (Δ𝐻 < 0).
P
F
2.
Reakcja addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu zachodzi zgodnie z mechanizmem nukleofilowym.
P
F
23.2. (0–1)
Szybkość reakcji chemicznej zależy od szybkości najwolniejszego etapu danej przemiany.
Rozstrzygnij, który etap – 1 czy 2 – jest wolniejszy, więc decyduje o szybkości reakcji
addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu. Odpowiedź uzasadnij.
Propan-2-on (aceton) to powszechnie stosowany rozpuszczalnik organiczny, który miesza
się z wodą bez ograniczeń. Propan-2-on można otrzymać m.in.:
w wyniku addycji wody do odpowiedniego węglowodoru w środowisku kwasowym i w obecności jonów Hg2+
podczas utleniania odpowiedniego alkoholu.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.
Uzupełnij poniższe zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym
nawiasie.
W ciekłym propanonie najsilniejszymi oddziaływaniami międzycząsteczkowymi są (wiązania
wodorowe / oddziaływania dipolowe).
W wodnym roztworze propanonu pomiędzy cząsteczkami tego związku a cząsteczkami
wody (tworzą / nie tworzą) się wiązania wodorowe.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu wodorotlenku potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.
P
F
2.
Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu winianu potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.
Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie
węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają
tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub
ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym
atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest
β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.
Na poniżym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej
reakcji.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
26.1. (0–1)
Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji
aldolowej. Zaznacz ich nazwy.
2,2-dimetylopropanal
benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)
acetaldehyd (etanal)
3,3-dimetylobutan-2-on
26.2. (0–2)
Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku
której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie
dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:
wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego
(związek A), z którego powstał przedstawiony 𝛃-hydroksyketon (związek B)
Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one
zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące
emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:
Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy
węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.
–R1
–R2
–C15H31 –C17H35 –C17H33
–C17H33 –C17H31 –C17H29
Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.
Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka,
„Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne.
P
F
2.
Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne.
