Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 222

Strony

71

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Określ stopnie utlenienia atomu jodu i podkreślonego atomu węgla w reakcji etapu (1). Przyjmij, że w reakcji tej R to grupa metylowa –CH3. Uzupełnij poniższą tabelę.

Stopień utlenienia atomu
jodu węgla
w substracie reakcji
w produkcie reakcji
72

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (2 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Estry i tłuszcze Podaj/wymień

Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową lub ketonową.

Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

31.1. (0–1)

Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.

31.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

73

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol
pentan-2-ol
pentan-3-ol
1-fenyloetanol
74

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (1 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

I2 + NaOH + CH3CH2OH → + + +

75

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 33. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.
Uzasadnienie:

76

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 38. (1 pkt)

Chemia wokół nas Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Proces fermentacji octowej zachodzi w warunkach beztlenowych. P F
2. Podczas wyrobu ciasta drożdżowego zachodzi proces fermentacji alkoholowej. P F
3. Podczas kiszenia kapusty powstaje kwas mlekowy. P F
77

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 44. (5 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Alkohole Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).

Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

44.1. (0–1)

Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.

44.2. (0–1)

Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.

44.3. (0–2)

W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.

Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).

alken A alken B (izomer cis) alken C (izomer trans)

44.4. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.

78

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 47. (2 pkt)

Izomeria optyczna Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego (2,3-dihydroksybutanodiowego).

47.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.

Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę (enancjomerów / diastereoizomerów).

47.2. (0–1)

Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności i skręcalności właściwej.

Numer stereoizomeru Temperatura topnienia, °C Rozpuszczalność, g/100 g H2O Skręcalność właściwa
170 139 +12°
148 125 0 °
III
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
79

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 50. (2 pkt)

Chemia wokół nas Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wybrane piktogramy stosowane do oznaczania niebezpiecznych substancji i mieszanin.

Spośród przedstawionych piktogramów wybierz dwa stosowane do opisu zagrożeń wynikających ze stosowania w laboratorium kwasu azotowego(V). Uzupełnij tabelę – w pisz oznaczenia cyfrowe wybranych piktogramów i zaznacz literę wskazującą znaczenie danego piktogramu.

Warunki bezpieczeństwa Piktogram Znaczenie piktogramu: substancja
Pracować w rękawicach i odzieży ochronnej; stosować ochronę oczu i twarzy. A. żrąca lub korodująca metale
B. utleniająca
C. wybuchowa
D. toksyczna
Przechowywać z dala od odzieży i innych materiałów zapalnych. A. żrąca lub korodująca metale
B. utleniająca
C. wybuchowa
D. toksyczna
80

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 51. (2 pkt)

Chemia wokół nas Oblicz

Superfosfat jest nawozem sztucznym zawierającym diwodoroortofosforan(V) wapnia (Ca(H2PO4)2), siarczan(VI) wapnia (CaSO4) oraz zanieczyszczenia niezawierające wapnia i siarki. W superfosfacie zawartość procentowa siarki wynosi 11,9%, a zawartość procentowa wapnia jest równa 22,2%.

Oblicz w procentach masowych zawartość diwodoroortofosforanu(V) wapnia w superfosfacie.

Strony