Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV)
w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:
24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.
Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu
(związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa
terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.
Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną)
i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny.
Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij –
uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.
Pewna amina w roztworze wodnym ulega przemianie zgodnie z poniższym równaniem:
RNH2 + H2O ⇄ RNH+3 + OH−
Przygotowano wodny roztwór tej aminy w temperaturze 25°C. W otrzymanym roztworze
stopień dysocjacji aminy jest równy 3,1%, a pH tego roztworu wynosi 12,2.
27.1. (0–2)
Oblicz stałą dysocjacji zasadowej Kb tej aminy w temperaturze 25°C, a następnie wybierz
i podkreśl jej wzór.
Obliczenia:
Wzór:
CH3CH2CH2NH2
(CH3)3N
CH3CH2NH2
(CH3)2NH
27.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy dodanie stałego wodorotlenku potasu do opisanego roztworu tej aminy
będzie miało wpływ na wartość jej stopnia dysocjacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH2=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym
aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej
reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu
glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.
29.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź
uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.3. (1 pkt)
Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji
akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się
w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt
indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub
odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce.
Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad.
Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I).
Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych
podstawników względem wodoru.
Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ
podstawników na efekt indukcyjny.
Czy kwas 2‑chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2‑hydroksypropanowy? (TAK / NIE), ponieważ:
Czy 2‑hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina? (TAK / NIE), ponieważ:
Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną)
i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:
Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij –
w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie
łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne.
Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji –
anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się
w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest
anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej
przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:
35.1. (0–1)
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy,
które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego
samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji
Hawortha:
Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki
glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy
którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.
Jednostka glukozowa
I
II
anomer
numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym
35.2. (0–1)
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano
zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.
Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość
tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku
miedzi(II) i ponownie ogrzano.
Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.
Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
budowy cząsteczki trehalozy
konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
W czasie pożarów lasów, wyładowań elektrycznych, podczas pracy urządzeń grzewczych lub
silników spalinowych możliwa jest reakcja zachodząca między dwoma składnikami powietrza
– azotem i tlenem. Te gazy łączą się z wytworzeniem tlenku azotu(II) zgodnie z równaniem:
N2 (g) + O2 (g) ⇄ 2NO (g) ΔH° > 0
Powstały bezbarwny i bezwonny tlenek azotu(II) łatwo utlenia się do tlenku azotu(IV) NO2 ,
który jest brunatnym gazem o ostrym zapachu. Tlenek azotu(IV) dimeryzuje z utworzeniem
tetratlenku diazotu N2O4 , który jest gazem bezbarwnym:
2NO2 (g) ⇄ N2O4 (g) ΔH° < 0
Na podstawie: G.W. vanLoon, S.J. Duffy, Chemia środowiska, Warszawa 2007, oraz W. Mizerski, Tablice
chemiczne, Warszawa 1997.
3.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Reakcja syntezy tlenku azotu(II) jest reakcją (endotermiczną / egzotermiczną), o czym
świadczy (dodatnia / ujemna) wartość ΔH°.
Reakcja dimeryzacji tlenku azotu(IV) ma tym większą wydajność, w im (niższej /
wyższej) temperaturze zachodzi. Po ochłodzeniu zabarwienie zawartości zamkniętego
naczynia, do którego wprowadzono świeżo otrzymany tlenek azotu(IV) NO2,
(nie ulegnie zmianie / stanie się mniej intensywne / stanie się bardziej intensywne).
3.2. (0–1)
Oceń, czy cząsteczka tlenku azotu(IV) NO2 jest rodnikiem. Odpowiedź uzasadnij –
uwzględnij elektronową strukturę tej cząsteczki.
