Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego
alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy
tworzy pierścienie.
26.1. (0–1)
Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3‑dimetylobut‑1‑enu. Napisz numery,
którymi oznaczono ich wzory.
26.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie
z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Izomeryczne alkany o wzorze C5H12, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka
produktów reakcji monobromowania.
25.1. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru
o wzorze C5H12, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną
monobromopochodną.
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C5H12, w którym
podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
W celu porównania mocy kwasu siarkowego(VI), fenolu, kwasu etanowego i kwasu
węglowego przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym schematem. Wszystkie
użyte roztwory zostały świeżo przygotowane.
W probówkach I i III zaobserwowano wydzielanie się pęcherzyków gazu, a w probówce II – po
zmieszaniu wodnych roztworów użytych do doświadczenia – nie przebiegła reakcja
wodorowęglanu sodu z fenolem.
16.1. (0–1)
Sformułowane obserwacje i wnioski nie pozwalają na jednoznaczne określenie mocy badanych
kwasów.
Jaką reakcję chemiczną należy dodatkowo przeprowadzić, aby możliwe było
uszeregowanie wszystkich badanych kwasów od najsłabszego do najmocniejszego?
Uzupełnij schemat – wybierz i podkreśl wzór jednego odczynnika z zestawu I oraz wzór
jednego odczynnika z zestawu II.
16.2. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej podczas dodatkowego
doświadczenia.
Sporządzono wodne roztwory siarczanu(IV) potasu i siarczanu(VI) potasu o takim samym
stężeniu molowym. Jeden z tych roztworów przelano do trzech probówek oznaczonych
numerem I, a drugi – do trzech probówek oznaczonych numerem II. Zadaniem uczniów było
zidentyfikowanie przygotowanych roztworów. Trzech uczniów poprawnie zaprojektowało
i wykonało doświadczenie, którego opis i wyniki przedstawiono w tabeli.
Opis doświadczenia
Obserwacje
uczeń 1.
Do probówki I i II dodałem kwas solny.
W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II wydzielał się gaz o ostrym zapachu.
uczeń 2.
Do probówki I i II dodałem kilka kropli wodnego roztworu manganianu(VII) potasu.
W probówce I roztwór przyjął fioletowe zabarwienie. W probówce II powstał brunatny osad.
uczeń 3.
Do probówki I i II dodałem alkoholowy roztwór fenoloftaleiny.
W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II roztwór zabarwił się na malinowo.
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji (z udziałem jonów SO2−3), które były
podstawą identyfikacji siarczanu(IV) potasu przez uczniów 1. i 3.
Sporządzono wodne roztwory siarczanu(IV) potasu i siarczanu(VI) potasu o takim samym
stężeniu molowym. Jeden z tych roztworów przelano do trzech probówek oznaczonych
numerem I, a drugi – do trzech probówek oznaczonych numerem II. Zadaniem uczniów było
zidentyfikowanie przygotowanych roztworów. Trzech uczniów poprawnie zaprojektowało
i wykonało doświadczenie, którego opis i wyniki przedstawiono w tabeli.
Opis doświadczenia
Obserwacje
uczeń 1.
Do probówki I i II dodałem kwas solny.
W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II wydzielał się gaz o ostrym zapachu.
uczeń 2.
Do probówki I i II dodałem kilka kropli wodnego roztworu manganianu(VII) potasu.
W probówce I roztwór przyjął fioletowe zabarwienie. W probówce II powstał brunatny osad.
uczeń 3.
Do probówki I i II dodałem alkoholowy roztwór fenoloftaleiny.
W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II roztwór zabarwił się na malinowo.
Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub
pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania reakcji redukcji
i utleniania zachodzących w probówce II podczas procesu opisanego przez ucznia 2.
Kwas fosfonowy o wzorze sumarycznym H3PO3 jest kwasem dwuprotonowym, którego wzór
można zapisać jako H2PHO3. Struktura cząsteczki tego kwasu jest następująca:
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
Napisz równanie reakcji ostatniego etapu dysocjacji kwasu H2PHO3 w wodzie w ujęciu
teorii Brønsteda. Określ, jaką funkcję – kwasu czy zasady Brønsteda – pełni w tej reakcji
woda.
Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany
związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego
osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy
metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala
również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:
gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.
Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:
I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O
Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:
Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):
Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowejsumaryczne równanie
próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu
i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki
stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Przeprowadzono doświadczenie 1. zgodnie z poniższym schematem.
Następnie wykonano doświadczenie 2., do którego użyto roztworów tych samych kwasów –
o takiej samej objętości i stężeniu jak roztwory użyte w doświadczeniu 1. W doświadczeniu 2.
do roztworów dodano jednak inną sól – Na2CO3 – o masie 0,53 g.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w doświadczeniu 1.
podczas dodawania węglanu magnezu do zlewek.
Skroplony amoniak jest rozpuszczalnikiem, który – podobnie jak woda – ulega autodysocjacji
polegającej na przeniesieniu protonu między cząsteczkami rozpuszczalnika. Rezultatem tego
procesu jest powstanie kationów NH+4 i anionów NH−2.
Wszystkie substancje chemiczne, które w skroplonym amoniaku zwiększają stężenie kationów
NH+4, w tych warunkach są kwasami, a te związki chemiczne, które w skroplonym amoniaku
zwiększają stężenie anionów NH−2, są zasadami. Zobojętnianie w skroplonym amoniaku
polega na reakcji kationów NH+4 i anionów NH−2 z wytworzeniem cząsteczek NH3.
Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.
W ciekłym amoniaku azotan(V) amonu wykazuje zdolność utleniającego roztwarzania metali
– tak jak kwas azotowy(V) w wodzie. Reakcja miedzi z azotanem(V) amonu w skroplonym
amoniaku przebiega zgodnie ze schematem:
Cu + NH+4 + NO−3 → Cu2+ + NO−2 + H2O + NH3
Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.
Napisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub
pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania procesów redukcji
i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji
– obecność jonów NH+4. Określ stosunek molowy reduktora do utleniacza w tej reakcji.
Skroplony amoniak jest rozpuszczalnikiem, który – podobnie jak woda – ulega autodysocjacji
polegającej na przeniesieniu protonu między cząsteczkami rozpuszczalnika. Rezultatem tego
procesu jest powstanie kationów NH+4 i anionów NH−2.
Wszystkie substancje chemiczne, które w skroplonym amoniaku zwiększają stężenie kationów
NH+4, w tych warunkach są kwasami, a te związki chemiczne, które w skroplonym amoniaku
zwiększają stężenie anionów NH−2, są zasadami. Zobojętnianie w skroplonym amoniaku
polega na reakcji kationów NH+4 i anionów NH−2 z wytworzeniem cząsteczek NH3.
Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.
Amidek cynku o wzorze Zn(NH2)2nie rozpuszcza się w skroplonym amoniaku. Ten związek
łatwo reaguje z chlorkiem amonu rozpuszczonym w skroplonym amoniaku, a także z amidkiem
potasu o wzorze KNH2. Oznacza to, że amidek cynku ma charakter amfoteryczny. Produktem
reakcji z amidkiem potasu – użytym w nadmiarze – jest jon kompleksowy o liczbie koordynacji
równej 4, w którym jony amidkowe NH−2 pełnią funkcję ligandów.
Na podstawie: J.D. Lee, Zwięzła chemia nieorganiczna, Warszawa 1999.
Napisz:
w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w skroplonym amoniaku między amidkiem cynku a chlorkiem amonu;
w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej w skroplonym amoniaku między amidkiem cynku a amidkiem potasu użytym w nadmiarze.
Skroplony amoniak jest rozpuszczalnikiem, który – podobnie jak woda – ulega autodysocjacji
polegającej na przeniesieniu protonu między cząsteczkami rozpuszczalnika. Rezultatem tego
procesu jest powstanie kationów NH+4 i anionów NH−2.
Wszystkie substancje chemiczne, które w skroplonym amoniaku zwiększają stężenie kationów
NH+4, w tych warunkach są kwasami, a te związki chemiczne, które w skroplonym amoniaku
zwiększają stężenie anionów NH−2, są zasadami. Zobojętnianie w skroplonym amoniaku
polega na reakcji kationów NH+4 i anionów NH−2 z wytworzeniem cząsteczek NH3.
Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zobojętniania zachodzącej
w skroplonym amoniaku między bromkiem amonu NH4Br a amidkiem wapnia Ca(NH2)2.
Skroplony amoniak jest rozpuszczalnikiem, który – podobnie jak woda – ulega autodysocjacji
polegającej na przeniesieniu protonu między cząsteczkami rozpuszczalnika. Rezultatem tego
procesu jest powstanie kationów NH+4 i anionów NH−2.
Wszystkie substancje chemiczne, które w skroplonym amoniaku zwiększają stężenie kationów
NH+4, w tych warunkach są kwasami, a te związki chemiczne, które w skroplonym amoniaku
zwiększają stężenie anionów NH−2, są zasadami. Zobojętnianie w skroplonym amoniaku
polega na reakcji kationów NH+4 i anionów NH−2 z wytworzeniem cząsteczek NH3.
Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.
Napisz równanie autodysocjacji amoniaku – zastosuj definicję kwasu i zasady
Brønsteda. Wpisz wzory odpowiednich drobin do schematu.
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.
W pracującym ogniwie paliwowym zasilanym bezpośrednio metanolem na elektrodach biegną
reakcje chemiczne:
reakcja 1:
O2 (g) + 4H+ (aq) + 4e– → 2H2O (c)
reakcja 2:
CH3OH (g) + H2O (c) → CO2 (g) + 6H+ (aq) + 6e–
57.1. (0–1)
Napisz sumaryczne równanie reakcji biegnącej w opisanym ogniwie paliwowym.
57.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W opisanym ogniwie paliwowym na katodzie biegnie reakcja (1 / 2), a na anodzie biegnie
reakcja (1 / 2). W sumarycznym procesie bierze udział (4 / 6 / 12) moli elektronów
w przeliczeniu na 1 mol reduktora.
Wobec ciągle wzrastającej ilości odpadów, w których duży udział mają tworzywa sztuczne,
coraz bardziej istotnym kryterium doboru i stosowania polimerów staje się ich zdolność do
biodegradacji. Ten proces polega na rozkładzie makrocząsteczek pod wpływem
mikroorganizmów takich jak drożdże lub bakterie. Produktami całkowitej biodegradacji są
zwykle gazy, np. CO2, CH4, NH3 i para wodna.
Czynniki sprzyjające biodegradacji to niska masa cząsteczkowa polimeru, jego właściwości
hydrofilowe oraz obecność grup funkcyjnych podatnych na enzymatyczną hydrolizę lub
utlenianie.
Poniżej przedstawiono wzory trzech polimerów: dwa z nich powstają w wyniku procesów
polimeryzacji, a jeden – w reakcji polikondensacji.
Wybierz spośród przedstawionych polimerów ten, który będzie najłatwiej ulegał
biodegradacji, i napisz równanie reakcji jego otrzymywania z odpowiedniego
monomeru.
Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku
reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji
monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH,
tworzy alkohol drugorzędowy.
43.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną
produktu mononitrowania związku A.
Równanie reakcji:
Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:
43.2. (0–1)
Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki
organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo
uproszczonych.
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.
Heksacyjanożelazian(II) potasu to sól zawierająca kompleksowy jon o wzorze [Fe(CN)6]4–.
Zawartość tego związku w badanej próbce można określić na podstawie jego reakcji ze znaną
ilością bromu.
Przeprowadzono doświadczenie, którego celem było określenie liczby moli
heksacyjanożelazianu(II) potasu w roztworze. Aby przygotować roztwór bromu
o znanym stężeniu, zastosowano metodę elektrolitycznego wytwarzania bromu w układzie
dwóch elektrod platynowych. W tym celu w zlewce umieszczono roztwór bromku potasu
i kwasu siarkowego(VI) o znanym stężeniu. Następnie do tego roztworu dodano próbkę
K4Fe(CN)6 o nieznanym stężeniu. W tak sporządzonym roztworze zanurzono dwie platynowe
elektrody oznaczone symbolami E1 oraz E2 i przeprowadzono elektrolizę prądem o natężeniu
0,005 A. W jej wyniku wydzielił się brom, który przereagował z K4Fe(CN)6. Wydajność obu
reakcji wynosiła 100%.
39.1. (0–1)
Napisz równania reakcji przebiegających na anodzie i na katodzie podczas opisanego
procesu wytwarzania bromu.
Anoda:
Katoda:
39.2. (0–1)
Jon heksacyjanożelazianu(II) reaguje z bromem zgodnie ze schematem:
Br2 + Fe(CN)4−6 → Br− + Fe(CN)3−6
Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub
pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji
i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany.
Równanie reakcji redukcji:
Równanie reakcji utlenienia:
39.3. (0–1)
Czas trwania elektrolizy prowadzącej do otrzymania stechiometrycznej ilości bromu
w stosunku do K4Fe(CN)6 określa się w równoległym eksperymencie – w układzie dwóch
elektrod platynowych E3 oraz E4. Umieszcza się je w badanym roztworze i przykłada do nich
niewielką różnicę potencjałów. Podczas eksperymentu rejestruje się natężenie prądu
przepływającego w układzie pomiarowym. Na początku elektrolizy natężenie prądu wzrasta
proporcjonalnie do ilości powstających jonów Fe(CN)3−6. Maksymalna wartość natężenia
prądu obserwowana jest w chwili, gdy liczba moli jonów Fe(CN)3−6 jest równa liczbie moli jonów Fe(CN)4−6. Następnie natężenie prądu spada prawie do zera i osiąga minimum w momencie całkowitego przereagowania jonów Fe(CN)4−6. W dalszym etapie elektrolizy natężenie prądu
przepływającego między elektrodami E3 i E4 wzrasta.
Przeanalizuj poniższe wykresy i zaznacz ten, który odpowiada opisanym zmianom
natężenia prądu przepływającego w układzie elektrod oznaczonych symbolami
E3 oraz E4.
A.
B.
C.
D.
39.4. (0–2)
Liczba moli elektronów wymienionych podczas elektrolizy jest określona następującym
wzorem:
ne = i ∙ tF
gdzie:
i – natężenie prądu, A
t – czas trwania elektrolizy, s
F – stała Faradaya, 96500 C · mol–1.
Oblicz liczbę moli jonów [Fe(CN)6]4– w badanym roztworze. Czas potrzebny do otrzymania
stechiometrycznej ilości bromu odczytaj z wykresu wybranego w zadaniu 39.3.
W analizie potencjometrycznej wykorzystuje się zależność potencjału odpowiednich elektrod
od stężenia jonów oznaczanych. Pomiary potencjometryczne polegają na mierzeniu SEM
ogniwa zestawionego z dwóch półogniw: tzw. elektrody wskaźnikowej, zanurzonej w badanym
roztworze, oraz tzw. elektrody odniesienia, zanurzonej w roztworze o niezmiennym składzie,
której potencjał w warunkach pomiaru pozostaje stały.
Rozróżnia się dwa główne typy elektrod. Elektrody pierwszego rodzaju to elektrody
odwracalne względem kationu: są zbudowane z metalu i są w równowadze z roztworem
zawierającym jony tego metalu (M oznacza symbol metalu):
M(s) + ⇄ Mn+(aq) + 𝑛e–
Elektrody drugiego rodzaju są odwracalne względem anionu, tworzącego
z metalem elektrody trudno rozpuszczalny związek. Elektrodą drugiego rodzaju jest elektroda
halogenosrebrowa. Działanie tej elektrody opisuje równanie (X oznacza symbol halogenu):
AgX(s) + e– ⇄ Ag(s) + X–(aq)
Na podstawie: W. Szczepaniak, Metody instrumentalne w analizie chemicznej, Warszawa 2008
oraz A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2007.
Jako elektroda odniesienia w opisanym miareczkowaniu potencjometrycznym może być
zastosowana tzw. nasycona elektroda kalomelowa.
Schemat tej elektrody przedstawiono poniżej:
Hg │ Hg2Cl2 (s), KCl ( roztwór nasycony)
Zasada działania tej elektrody jest taka sama jak elektrody chlorosrebrowej.
Napisz równanie reakcji elektrodowej zachodzącej w elektrodzie kalomelowej.
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.
Przeprowadzono oddzielnie elektrolizę wodnego roztworu chlorku sodu i wodnego roztworu
wodorotlenku sodu z użyciem elektrod grafitowych. W wyniku doświadczenia na elektrodach
ujemnych w obu elektrolizerach otrzymano ten sam gazowy produkt. Na elektrodach dodatnich
wydzielił się jeden produkt gazowy – w każdym elektrolizerze inny. Po zakończeniu elektrolizy
stwierdzono, że w elektrolizerze, w którym znajdował się roztwór chlorku sodu, nastąpiła
zmiana odczynu roztworu.
34.1. (0–1)
Napisz równania reakcji prowadzących do wydzielenia gazowego produktu na
elektrodzie dodatniej podczas elektrolizy wodnego roztworu chlorku sodu (równanie 1.)
i podczas elektrolizy wodnego roztworu wodorotlenku sodu (równanie 2.).
34.2. (0–1)
Napisz, jaki był odczyn roztworu w elektrolizerze, w którym znajdował się wodny roztwór
chlorku sodu, po zakończeniu elektrolizy. Odpowiedź uzasadnij – odwołaj się do
procesu zachodzącego podczas elektrolizy na elektrodzie ujemnej.
