Ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym
z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), w wodnym roztworze
o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.
D-tagatoza jest monosacharydem o wzorze
31.1. (0–1)
Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzory wybranych odczynników.
31.2. (0–1)
Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu
monosacharydów – uzupełnij tabelę.
Numer probówki
Opis zawartości probówki
przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu
po wprowadzeniu roztworu monosacharydu
I
II
31.3. (0–1)
Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie
ich zaproponowaną metodą.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym badano działanie pewnego odczynnika na dwa
wodne roztwory soli. W probówce I znajdował się roztwór siarczanu(IV) sodu,
a w probówce II – roztwór krzemianu(IV) sodu. Po dodaniu odczynnika zaobserwowano, że:
w każdej probówce zaszła reakcja chemiczna;
przebieg doświadczenia był różny dla obu probówek;
tylko w jednej z probówek wytrącił się osad.
18.1. (0–1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i zaznacz w podanym zestawie wzór jednego
odczynnika, którego zastosowanie spowodowało efekty opisane w informacji.
18.2. (0–1)
Napisz, co zaobserwowano w probówce, w której nie wytrącił się osad podczas opisanego
doświadczenia.
18.3. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji, które przebiegły w probówkach
I i II i były przyczyną obserwowanych zmian.
Cynk, magnez i glin w opisanych poniżej doświadczeniach ulegają przemianom zilustrowanym
następującymi schematami:
W kolbach oznaczonych numerami I, II i III umieszczono w przypadkowej kolejności próbki
cynku, magnezu i glinu. W każdej kolbie była próbka innego metalu. Na te metale podziałano
kwasem solnym. Opisane doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Podczas opisanego doświadczenia w każdej kolbie metal uległ całkowitemu roztworzeniu
i powstały klarowne, bezbarwne roztwory chlorków badanych metali. Przebiegowi wszystkich
reakcji towarzyszyło wydzielanie się bezbarwnego gazu.
W celu identyfikacji roztworów chlorków otrzymanych w kolbach I, II i III przeprowadzono
dwa doświadczenia. W pierwszym z nich jako odczynnika użyto wodnego roztworu
wodorotlenku sodu, a w drugim – wodnego roztworu amoniaku.
10.1. (0–1)
Podczas pierwszego doświadczenia próbki roztworów z kolb I, II i III umieszczono
w probówkach oznaczonych tymi samymi numerami i do każdej z nich dodawano kroplami
roztwór wodorotlenku sodu. We wszystkich probówkach zaobserwowano wytrącenie się
białego osadu. Podczas dodawania kolejnych porcji odczynnika zaobserwowano roztworzenie
się osadów w probówkach I i III, natomiast osad w probówce II pozostał niezmieniony.
Podkreśl symbol metalu, którego jony zidentyfikowano podczas opisanego (pierwszego)
doświadczenia. Uzasadnij swój wybór.
Metal, którego jony zidentyfikowano podczas opisanego doświadczenia, to (Al / Mg / Zn).
Uzasadnienie wyboru:
10.2. (0–2)
Podczas drugiego doświadczenia próbki roztworów z kolb I i III umieszczono
w probówkach oznaczonych tymi samymi numerami i do każdej z nich dodawano kroplami
roztwór amoniaku. Najpierw w obu probówkach wytrącił się biały osad, ale przy dodawaniu
kolejnych porcji odczynnika zaobserwowano roztworzenie się osadu w probówce I.
Napisz:
w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której w probówce III wytrącił się biały osad;
w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której nastąpiło roztworzenie białego osadu w probówce I.
Poniżej przedstawiono wzory (w projekcji Hawortha) dwóch disacharydów: maltozy
i sacharozy.
W oddzielnych probówkach przygotowano wodne roztwory maltozy oraz sacharozy i dodano
do nich świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Następnie zawartość obu probówek
zalkalizowano i ogrzano. W warunkach doświadczenia w probówce zawierającej roztwór
maltozy zaobserwowano powstanie ceglastego osadu, natomiast w probówce z roztworem
sacharozy wytrącił się czarny osad.
Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeżeli jest
fałszywe.
Lp.
Zdanie
P/F
1.
W reakcji z maltozą wodorotlenek miedzi(II) uległ redukcji do Cu2O, o czym świadczy powstanie ceglastego osadu.
2.
Czarny osad powstający w probówce z roztworem sacharozy to CuO, który jest produktem rozkładu wodorotlenku miedzi(II).
3.
Sacharoza nie wykazała właściwości redukujących, ponieważ w jej cząsteczkach wiązanie glikozydowe łączy pierwszy atom węgla reszty glukozy z drugim atomem węgla reszty fruktozy.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Zaplanuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na odróżnienie alaniny od fenyloalaniny.
a)
Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia, wpisując nazwę odczynnika, po którego dodaniu do obu probówek i ogrzaniu ich zawartości możliwe będzie zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem alaniny i fenyloalaniny. Odczynnik wybierz spośród następujących:
wodny roztwór chlorku żelaza(III)
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
wodny roztwór wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną
rozcieńczony kwas solny z oranżem metylowym
mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI)
b)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na odróżnienie alaniny od fenyloalaniny.
Do probówek zawierających zakwaszone roztwory wodne odpowiednio manganianu(VII)
potasu (probówka I) i jodku potasu (probówka II) dodano roztwór wodny nadtlenku wodoru.
Zaobserwowano zmiany barwy zawartości obu probówek i inne objawy świadczące
o przebiegu reakcji chemicznych.
W tabeli podano wartości standardowych potencjałów wybranych układów redoks.
Równanie reakcji
Standardowy potencjał E°, V
H2O2 + 2H+ + 2e− ⇄ 2H2O
1,766
MnO−4 + 8H+ + 5e− ⇄ Mn2+ + 4H2O
1,507
O2 + 2H+ + 2e− ⇄ H2O2
0,695
I2 + 2e− ⇄ 2I−
0,536
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Opisz obserwowane zmiany barw, które świadczą o przebiegu reakcji w probówkach I
i II (uwzględnij barwę zawartości obu probówek przed reakcją i po jej zajściu).
Nienasycone kwasy tłuszczowe, NNKT, to kwasy, które nie są syntezowane w organizmie
człowieka i muszą być dostarczane wraz z pożywieniem. Zalicza się do nich kwasy omega-3,
omega-6 oraz omega-9. Poniżej wymieniono przykłady NNKT.
Głównymi składnikami oliwy z oliwek są triglicerydy kwasów tłuszczowych, przede
wszystkim kwasu oleinowego oraz innych nienasyconych kwasów tłuszczowych.
Zaprojektuj doświadczenie, dzięki któremu można wykazać nienasycony charakter
reszt kwasów tłuszczowych obecnych w oliwie z oliwek.
32.1. (0-1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wpisz nazwę użytego odczynnika wybranego
spośród podanych poniżej:
fenoloftaleina
zasada sodowa
woda bromowa
wodny roztwór bromku potasu.
32.2. (0-1)
Napisz, jakie obserwacje potwierdzą nienasycony charakter reszt kwasów
tłuszczowych obecnych w oliwie z oliwek.
Jodyna to roztwór jodu I2 w etanolu. Aby zwiększyć jego trwałość, dodaje się do niego
niewielką ilość jodku potasu KI. Jodyna jest brunatną cieczą, a stały jodek potasu tworzy
bezbarwne kryształy, przypominające wyglądem sól kuchenną.
Do dwóch probówek zawierających oddzielnie wodę destylowaną i ostudzony wywar
z ziemniaków dodano niewielką ilość jodyny, a następnie wymieszano zawartość każdej
probówki.
Zaznacz literę P, jeżeli informacja jest prawdziwa, lub literę F, jeżeli jest fałszywa.
Po dodaniu jodyny do wody destylowanej zawartość probówki zabarwiła się na brunatny kolor.
P
F
Po dodaniu jodyny do ostudzonego wywaru z ziemniaków zawartość probówki zabarwiła się na granatowo.
P
F
Ani w probówce z wodą destylowaną, ani w probówce z ostudzonym wywarem z ziemniaków nie zaobserwowano zmian.
Poniżej podano wzory trzech cukrów oznaczonych numerami I, II i III.
I
II
III
33.1. (0-1)
Wybierz disacharyd, w którego cząsteczce występuje wiązanie
α-1,4-O-glikozydowe, i napisz numer, którym go oznaczono.
33.2. (0-1)
Wybierz wszystkie związki, które wykazują właściwości redukujące,
i napisz numery, którymi je oznaczono. Opisz obserwacje towarzyszące
przebiegowi próby Tollensa z udziałem tych związków.
Numery wzorów związków:
Obserwacje:
33.3. (0-2)
Wybierz wszystkie związki, które w odpowiednich warunkach ulegają hydrolizie,
i napisz numery, którymi je oznaczono. Zapisz schematy procesów hydrolizy
z udziałem wybranych związków, stosując w schematach nazwy związków
organicznych zamiast ich wzorów.
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem
wprowadzono wodne roztwory kwasów. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór kwasu
propanowego, a do probówki II – wodny roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.
W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory kwasów były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór kwasu
propanowego wprowadzono do probówki I, a roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego – do
probówki II, przy założeniu, że przemiana zachodząca podczas doświadczenia nie prowadzi
do zerwania wiązania węgiel–węgiel w cząsteczce kwasu.
31.1.(0-1)
Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia. Wpisz wzór lub nazwę odczynnika,
który – po dodaniu do niego roztworów kwasów, wymieszaniu i ogrzaniu
zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu
doświadczenia z udziałem kwasu propanowego i kwasu 2-hydroksypropanowego.
Odczynnik wybierz spośród następujących:
zawiesina Cu(OH)2
KMnO4 (aq) z dodatkiem H2SO4
NaOH (aq)
Schemat doświadczenia:
31.2.(0-1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na
potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór kwasu propanowego, a do
probówki II – roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.
Probówka I:
Probówka II:
31.3.(0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych,
schemat reakcji, która była podstawą eksperymentu.
Zaprojektuj doświadczenie, w którym na podstawie zachodzącej reakcji chemicznej
potwierdzisz, że chlor jest bardziej reaktywny od bromu.
12.1. (0-1)
Uzupełnij schemat doświadczenia, podkreślając po jednym wzorze odczynnika
w zestawach I i II.
Schemat doświadczenia:
Na umieszczoną w probówce bezbarwną warstwę CCl4 wlano warstwę odczynnika z zestawu I,
a następnie zawartość probówki energicznie wymieszano. Po rozdzieleniu się warstw
zanotowano obserwacje (etap 1.). Następnie do probówki dodano odczynnik wybrany
z zestawu II, ponownie wymieszano zawartość probówki i po powstaniu warstw zanotowano
obserwacje (etap 2.).
12.2. (0-1)
Napisz, jaką barwę miała warstwa organiczna po etapie 1. oraz po etapie 2.
doświadczenia, lub zaznacz, że była bezbarwna.
Barwa warstwy organicznej po etapie 1.
Barwa warstwy organicznej po etapie 2.
12.3. (0-1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas
przeprowadzonego doświadczenia.
Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek
oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.
Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma
odczyn obojętny.
Napisz, jak zmienia się barwa wodnego roztworu Na2Cr2O7 zakwaszonego stężonym
H2SO4 po wprowadzeniu do niego związku II (reakcja 4.).
Kwas szczawiowy (etanodiowy) to najprostszy kwas dikarboksylowy o wzorze sumarycznym
H2C2O4. Szczawian magnezu MgC2O4 jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym, które
trudno rozpuszcza się w wodzie. Kationy magnezu mają zdolność tworzenia
z anionami szczawianowymi jonów kompleksowych o wzorze [Mg(C2O4)2]2–. Sole
zawierające ten jon są rozpuszczalne w wodzie.
W poniższej tabeli przedstawiono informacje o rozpuszczalności w wodzie szczawianów
wybranych metali w temperaturze pokojowej.
CaC2O4
Na2C2O4
K2C2O4
BaC2O4
praktycznie nierozpuszczalny
rozpuszczalny
rozpuszczalny
praktycznie nierozpuszczalny
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa,
Warszawa 2001 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
14.1. (0-1)
Sformułuj hipotezę na temat zachowania szczawianu magnezu w kontakcie
z roztworem zawierającym jony szczawianowe. Uwzględnij wytrącanie lub
roztwarzanie związków magnezu.
14.2. (0-1)
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg potwierdzi sformułowaną hipotezę.
Uzupełnij poniższy schemat − wpisz wzory soli wybranych spośród następujących:
CaC2O4
K2C2O4
MgCl2
MgCO3
14.3. (0-1)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących w czasie
doświadczenia.
W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się wodne roztwory: glukozy, fenolu (benzenolu),
glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i glicyloalanyloglicyny. W celu ich identyfikacji
przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu
wodnego roztworu chlorku żelaza(III) do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka
z naczynia I przyjęła fioletowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu świeżo
strąconego wodorotlenku miedzi(II) do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV),
próbka z naczynia II przyjęła fioletowe zabarwienie, a w pozostałych próbkach pojawiło się
szafirowe zabarwienie. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów
otrzymanych w serii drugiej, w roztworze powstałym z próbki z naczynia III pojawił się
ceglasty osad.
Wyjaśnij, dlaczego w trzeciej serii doświadczeń ceglasty osad powstał w wyniku
ogrzania roztworu otrzymanego po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)
do roztworu z naczynia III, a nie powstał w wyniku ogrzania roztworu otrzymanego po
dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do roztworu z naczynia IV.
W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się wodne roztwory: glukozy, fenolu (benzenolu),
glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i glicyloalanyloglicyny. W celu ich identyfikacji
przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu
wodnego roztworu chlorku żelaza(III) do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka
z naczynia I przyjęła fioletowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu świeżo
strąconego wodorotlenku miedzi(II) do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV),
próbka z naczynia II przyjęła fioletowe zabarwienie, a w pozostałych próbkach pojawiło się
szafirowe zabarwienie. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów
otrzymanych w serii drugiej, w roztworze powstałym z próbki z naczynia III pojawił się
ceglasty osad.
Napisz, jaki element budowy cząsteczek związków znajdujących się w roztworach
z naczyń III i IV zadecydował o powstaniu szafirowego zabarwienia roztworów
w drugiej serii doświadczeń.
W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się wodne roztwory: glukozy, fenolu (benzenolu),
glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i glicyloalanyloglicyny. W celu ich identyfikacji
przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu
wodnego roztworu chlorku żelaza(III) do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka
z naczynia I przyjęła fioletowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu świeżo
strąconego wodorotlenku miedzi(II) do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV),
próbka z naczynia II przyjęła fioletowe zabarwienie, a w pozostałych próbkach pojawiło się
szafirowe zabarwienie. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów
otrzymanych w serii drugiej, w roztworze powstałym z próbki z naczynia III pojawił się
ceglasty osad.
Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano w wyniku każdej z serii doświadczeń.
Seria I (naczynie I): roztwór
Seria II (naczynie II): roztwór
Seria III (naczynie III): roztwór
(naczynie IV): roztwór
Moc kwasów można porównać na podstawie analizy ich stałych dysocjacji albo metodą
doświadczalną. Stała dysocjacji kwasu pirogronowego jest równa Ka = 4,1·10−3 w t = 25°C.
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.
Porównaj wartości stałych dysocjacji kwasu pirogronowego i kwasu etanowego,
a następnie zaprojektuj doświadczenie, w którym zajdzie reakcja potwierdzająca,
że jeden z nich jest mocniejszy.
W trzech probówkach zawierających wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) umieszczono
metalowe płytki. W probówce I – płytkę kadmową, w probówce II – płytkę srebrną,
a w probówce III – płytkę aluminiową. Po pewnym czasie płytki wyjęto, osuszono i zważono.
19.1. (0-1)
Ustal, czy masa metalowych płytek się zmieniła (wzrosła lub zmalała), czy nie
uległa zmianie.
Płytka kadmowa
Płytka srebrna
Płytka aluminiowa
Masa płytki
19.2. (0-1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której wynikiem był wzrost
masy płytki zanurzonej w roztworze siarczanu(VI) miedzi(II).
