Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się do wykrywania określonych grup
funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków organicznych z tym odczynnikiem powstają
rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie substancje o charakterystycznych barwach.
Uzupełnij schemat przemian, których reagentem jest wodorotlenek miedzi(II). Napisz
wzory wszystkich odczynników niezbędnych do przeprowadzenia przemian
zilustrowanych na schemacie. Odczynniki wybierz z poniższej listy:
CH3COOH (aq)
CH3CH2OH (aq)
C2H5CHO (aq)
CH3COCH3 (c)
H2NCONHCONH2 (aq)
CH2(OH)CH2(OH) (aq)
Następnie opisz możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówek, w których
zachodzą przemiany oznaczone na powyższym schemacie numerami 1. i 2. Uwzględnij
rodzaj (roztwór, osad) oraz barwę mieszaniny po zajściu reakcji.
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do
wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym
odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne
w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala
zidentyfikować niektóre związki organiczne.
Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością
otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania
i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza.
37.1. (0–1)
Wskaż numery tych probówek.
37.2. (0–1)
Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij
grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.
Opis zmiany:
Nazwa grupy funkcyjnej:
37.3. (0–1)
Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku
organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne
przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg umożliwił odróżnienie trzech
bezbarwnych wodnych roztworów azotanów(V): ołowiu(II), baru i magnezu.
W doświadczeniu użyto dwóch odczynników wybranych spośród poniższych:
wodny roztwór azotanu(V) srebra
wodny roztwór siarczanu(VI) sodu
wodny roztwór siarczku sodu
wodny roztwór ortofosforanu(V) potasu
17.1. (0–1)
W pierwszym etapie doświadczenia po dodaniu odczynnika 1. zaobserwowano, że w dwóch
probówkach wytrąciły się osady, a zawartość jednej probówki pozostała klarowna.
Uzupełnij schemat doświadczenia (wpisz nazwę lub wzór wybranego odczynnika 1.)
i podaj nazwę lub wzór soli, którą zidentyfikowano w tym etapie doświadczenia.
Zidentyfikowana sól:
17.2. (0–1)
W etapie drugim wybrano odczynnik 2., który należy dodać do dwóch probówek
zawierających wodne roztwory soli niezidentyfikowanych w etapie pierwszym.
Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwę lub wzór wybranego odczynnika 2., podaj nazwy lub
wzory soli, które identyfikowano w tym etapie doświadczenia, oraz opisz zmiany
zachodzące w probówkach pod wpływem wybranego odczynnika (lub podaj informację,
że reakcja nie zachodzi).
W celu identyfikacji zawartości dwóch probówek, z których jedna zawierała wodny roztwór
wodorotlenku sodu, a druga – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), przeprowadzono
doświadczenie. Do obu badanych roztworów dodano wodne roztwory soli: manganianu(VII)
potasu i siarczanu(IV) sodu.
Napisz, jakich objawów reakcji powinno się oczekiwać bezpośrednio po dodaniu
roztworów obu soli do probówki z roztworem wodorotlenku sodu, a jakich – po dodaniu
roztworów obu soli do probówki z roztworem kwasu siarkowego(VI). W opisie
uwzględnij barwę zawartości probówek po reakcji.
W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol
i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono
wybrane atomy węgla.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
W laboratorium chemicznym cykloheksanon łatwo można otrzymać z cykloheksanolu, jeżeli
jako utleniacz zastosuje się dichromian(VI) potasu w obecności CH3COOH.
24.1. (2 pkt)
Opisz zmianę barwy roztworu podczas opisanej reakcji oraz napisz wzór związku
chromu, który można wydzielić jako ciało stałe, z mieszaniny reagentów po
przeprowadzeniu opisanego procesu.
Opis zmiany:
Wzór związku chromu:
24.2. (1 pkt)
Uzupełnij tabelę. Wpisz stopnie utleniania atomów chromu oraz atomów węgla
zmieniające się w trakcie zachodzenia reakcji utleniania cykloheksanolu do
cykloheksanonu.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek z wodnym roztworem
Na2SO3 dodano:
do probówki 1. – kilka kropel roztworu fenoloftaleiny
do probówki 2. – nadmiar stężonego HCl (aq).
12.1. (0–1)
Zawartość probówki 1., po dodaniu do niej roztworu fenoloftaleiny, zabarwiła się na kolor
czerwonoróżowy (malinowy).
Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin tak,
aby powstało równanie procesu decydującego o odczynie
roztworu w probówce 1. Zastosuj definicję kwasu i zasady
Brønsteda.
12.2. (0–1)
Napisz, co zaobserwowano podczas doświadczenia w probówce 2. po dodaniu
odczynnika. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną
zaobserwowanych zmian.
Do probówek oznaczonych numerami 1.–4. wprowadzono wodne roztwory czterech
substancji chemicznych: wodorotlenku baru, manganianu(VII) potasu, fenolanu sodu
i chlorku żelaza(III). Stężenie molowe każdego roztworu wynosiło 0,10 mol ∙ dm–3.
Roztwory z probówek 1.–4. posłużyły do przeprowadzenia doświadczenia. Do jednej
z probówek wprowadzono tlenek węgla(IV), a do pozostałych dodano pojedynczo
odczynniki: NaOH (aq), Na2SO3 (aq) oraz HCl (aq). Każdego z roztworów użyto jeden raz.
Po wymieszaniu zawartości probówek w każdej z nich zaobserwowano zmętnienie lub
wytrącenie osadu.
13.1. (0–1)
Ustal, do której probówki został wprowadzony tlenek węgla(IV), a do których – wodne
roztwory: NaOH oraz HCl. Uzupełnij poniższe schematy.
13.2. (0–1)
Wpisz do tabeli wzory substancji, których powstanie w probówkach 1., 3. oraz 4.
odpowiadało za opisany objaw reakcji.
Probówka
1.
3.
4.
Wzór substancji
13.3. (0–1)
W probówce 2., po zmieszaniu reagentów, zachodzi proces utleniania-redukcji. Utleniacz
i reduktor reagują ze sobą w stosunku molowym 2 : 3, a trzecim substratem reakcji jest
woda.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie tej reakcji.
Do probówek oznaczonych numerami 1.–4. wprowadzono wodne roztwory czterech
substancji chemicznych: wodorotlenku baru, manganianu(VII) potasu, fenolanu sodu
i chlorku żelaza(III). Stężenie molowe każdego roztworu wynosiło 0,10 mol ∙ dm–3.
Roztwory z probówek 1.–4. posłużyły do przeprowadzenia doświadczenia. Do jednej
z probówek wprowadzono tlenek węgla(IV), a do pozostałych dodano pojedynczo
odczynniki: NaOH (aq), Na2SO3 (aq) oraz HCl (aq). Każdego z roztworów użyto jeden raz.
Po wymieszaniu zawartości probówek w każdej z nich zaobserwowano zmętnienie lub
wytrącenie osadu.
9.1. (0–1)
Ustal, do której probówki został wprowadzony tlenek węgla(IV), a do których – wodne
roztwory: NaOH oraz HCl. Uzupełnij poniższe schematy.
9.2. (0–1)
Wpisz do tabeli wzory substancji, których powstanie w probówkach 1., 3. oraz 4.
odpowiadało za opisany objaw reakcji.
Probówka
1.
3.
4.
Wzór substancji
9.3. (0–1)
W probówce 2., po zmieszaniu reagentów, zachodzi proces utleniania-redukcji. Utleniacz
i reduktor reagują ze sobą w stosunku molowym 2 : 3, a trzecim substratem reakcji jest
woda.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie tej reakcji.
Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik
wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia
(I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).
Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki
po każdym z dwóch etapów doświadczenia.
po I etapie
po II etapie
Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący
budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia – wniosek
dotyczący właściwości tego monosacharydu.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek z wodnym roztworem
Na2SO3 dodano:
do probówki 1. – kilka kropel roztworu fenoloftaleiny
do probówki 2. – nadmiar stężonego HCl (aq).
9.1. (0–1)
Wygląd zawartości probówki 1. po dodaniu do niej roztworu
fenoloftaleiny pokazano na zdjęciu.
Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin tak,
aby powstało równanie procesu decydującego o odczynie
roztworu w probówce 1. Zastosuj definicję kwasu i zasady
Brønsteda.
9.2. (0–1)
Napisz, co zaobserwowano podczas doświadczenia w probówce 2. po dodaniu
odczynnika. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną
zaobserwowanych zmian.
Tetratlenek triołowiu (minia ołowiowa) to związek o wzorze Pb3O4. W tym związku ołów
występuje na dwóch różnych parzystych stopniach utlenienia. W praktyce laboratoryjnej jest
stosowany często w procesach utleniania i redukcji, np. w reakcji z udziałem jonów
manganu(II) zachodzącej według poniższego schematu:
Mn2+ + Pb3O4 + H3O+ → MnO−4 + Pb2+ + H2O
16.1. (1 pkt)
Napisz stopnie utlenienia ołowiu w Pb3O4 oraz podaj liczbę moli elektronów potrzebnych
do zredukowania jednego mola tego związku do metalicznego ołowiu.
Stopnie utlenienia ołowiu w Pb3O4:
Liczba moli elektronów:
16.2. (2 pkt)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem oddawanych lub pobieranych elektronów
(zapis jonowo-elektronowy) równanie procesu redukcji i równanie procesu utleniania
zachodzących podczas reakcji Pb3O4 z udziałem jonów Mn2+.
Równanie procesu redukcji:
Równanie procesu utlenienia:
16.3. (1 pkt)
Opisz zmiany barwy roztworu, w którym przebiegała opisana wyżej reakcja z udziałem
jonów Mn2+.
Zalkalizowana zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) jest ważnym odczynnikiem stosowanym w organicznej analizie chemicznej. Wodorotlenek miedzi(II) reaguje z rozmaitymi związkami organicznymi, w wyniku czego daje różne objawy reakcji. Te efekty mogą być różne w zależności od tego, czy reakcję przeprowadzono w temperaturze pokojowej, czy – po podgrzaniu. Poniżej przedstawiono zdjęcia zawartości probówek po reakcji wodorotlenku miedzi(II), zalkalizowanego roztworem wodorotlenku sodu, ze związkami należącymi do różnych grup związków organicznych, zarówno w temperaturze pokojowej, jak i po podgrzaniu.
O cząsteczce pewnego związku organicznego X wiadomo, że:
jest chiralna
ma budowę łańcuchową
jej masa cząsteczkowa nie przekracza 100 u
atomy węgla stanowią 40,0 % masy tej cząsteczki
atomy tlenu stanowią 53,3 % masy tej cząsteczki
orbitalom walencyjnym tylko jednego atomu węgla można przypisać hybrydyzację typu sp2
każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu.
Wodny roztwór związku X poddano próbie ze świeżo strąconą, zalkalizowaną wodorotlenkiem sodu, zawiesiną wodorotlenku miedzi(II). Doświadczenia przeprowadzono w temperaturze pokojowej (𝑡 = 25°C) oraz w podwyższonej temperaturze (𝑡 = 90°C).
Wskaż, jakie będą objawy opisanych doświadczeń – wybierz odpowiedni numer zdjęcia (spośród przedstawionych powyżej). Zapisz równania reakcji przebiegających podczas obu doświadczeń lub zaznacz, że żadna reakcja wtedy nie zachodzi. Uzupełnij poniższą tabelę. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone (szkieletowe) związków organicznych, nie uwzględniaj stereoizomerii.
Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do
dyspozycji: propano-1-aminę, propan-1-ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały
w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.
W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech
probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie –
do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny.
Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.
Uzupełnij tabelę. Wymienionym związkom przyporządkuj numery ich roztworów.
W temperaturze powyżej 67℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast
w przedziale temperatury 15–40℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie
przekracza 10%.
Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono
doświadczenie.
Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).
24.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach
doświadczenia.
Wygląd zawartości probówki
po 1. etapie
po 2. etapie
po 3. etapie
24.2. (0–1)
Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.
Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie
definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą
tabelę.
Doświadczenie I: Uczeń strącił osad Fe(OH)2, a następnie dodał trochę wody utlenionej
(wodnego roztworu H2O2 o stężeniu 3%) i zauważył, że barwa osadu zmieniła się na
rdzawobrązową (reakcja 1.).
Doświadczenie II: Uczeń przygotował zielony roztwór Na3[Cr(OH)6], a następnie dodał trochę
H2O2 i stwierdził, że barwa roztworu zmieniła się na żółtą (reakcja 2.).
Na podstawie wyników tych doświadczeń uczeń sformułował hipotezę: H2O2 w reakcjach utleniania-redukcji zawsze zachowuje się jak utleniacz.
12.1. (0–2)
Napisz równania reakcji przebiegających w opisanych doświadczeniach:
w formie cząsteczkowej – równanie reakcji 1.
w formie jonowej skróconej – równanie reakcji 2.
Reakcja 1.:
Reakcja 2.:
12.2. (0–1)
Nauczyciel zaproponował, żeby w celu
weryfikacji postawionej hipotezy sprawdzić,
czy woda utleniona reaguje z jonami
manganianowymi(VII). Doświadczenie
przeprowadzono.
Na zdjęciach obok pokazano, jak zmieniał
się wygląd zawartości probówki
z roztworem KMnO4, gdy dodano do niego
H2O2.
Rozstrzygnij, czy wynik doświadczenia potwierdza uczniowską hipotezę. Uzasadnij
swoją odpowiedź – zinterpretuj zmiany zaobserwowane w trakcie doświadczenia.
Otrzymany roztwór podzielono na dwie porcje, które umieszczono w dwóch probówkach. Do
probówki I wprowadzono zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II), po czym zawartość probówki wymieszano. Drugą porcję roztworu peptydu –
w probówce II – poddano hydrolizie w środowisku kwasu solnego. Stwierdzono, że hydroliza
peptydu zaszła całkowicie. Następnie, po zobojętnieniu, do otrzymanej mieszaniny
poreakcyjnej dodano zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)
i wymieszano zawartość probówki.
35.1. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Aminokwasy, z których powstał opisany peptyd, są aminokwasami białkowymi.
P
F
2.
Pomiędzy cząsteczkami tego peptydu mogą tworzyć się mostki disulfidowe (disiarczkowe).
P
F
3.
Opisany peptyd jest dipeptydem.
P
F
35.2. (2 pkt)
Napisz, co zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II) do probówki I. Następnie rozstrzygnij, czy taki sam przebieg doświadczenia
zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do
probówki II – po przeprowadzeniu całkowitej hydrolizy peptydu. Odpowiedź uzasadnij.
Probówka I:
Probówka II:
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
35.3. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory ogólne czterech form aminokwasów (–R oznacza łańcuch
boczny).
Spośród przedstawionych wzorów wybierz ten, który ilustruje formę, w jakiej występują
aminokwasy w mieszaninie poreakcyjnej otrzymanej w wyniku hydrolizy peptydu
w środowisku kwasu solnego. Napisz numer tego wzoru.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych
kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego
grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań
peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano
cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu.
Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była
glicyna.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano
stężonym kwasem azotowym(V).
Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej
reakcji.
