W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora
H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych
samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się
do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie
związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania
związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)
związku B.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora
H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych
samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się
do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie
związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania
związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)
związku B.
W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony
w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I
naświetlano, do probówki II dodano FeBr3, a probówkę III pozostawiono na pewien czas
w ciemności i bez dodatku katalizatora.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja,
substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).
Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt.
W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa)
sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen
połączony jest ze skrajnym atomem węgla.
Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.
Spośród wymienionych w tabeli nazw i wzorów substancji wybierz i podaj nazwy
alkanów, które w temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa są cieczami, oraz
wzory halogenków alkilowych, które w tych warunkach są gazami.
W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa)
sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen
połączony jest ze skrajnym atomem węgla.
Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie. Przeanalizuj dane zawarte w tabeli i uzasadnij swoją odpowiedź.
Pod ciśnieniem 1013 hPa 1-bromopropan ma temperaturę wrzenia (wyższą / niższą) niż
1-chloropropan, a (wyższą / niższą) – niż 1-jodopropan.
Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.
Uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym
nawiasie.
Chlorobenzen otrzymuje się w reakcji związku X z chlorem w obecności chlorku żelaza(III)
w reakcji (substytucji / addycji / kondensacji) przebiegającej według mechanizmu
(rodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego).
Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem
o budowie pierścieniowej.
Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega
reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce
znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden
trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie
z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.
21.1. (2 pkt)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy
systematyczne.
Wzór węglowodoru A
Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A
nazwa systematyczna węglowodoru B
21.2. (1 pkt)
W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego
z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem
bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który
powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą
atomów wodoru.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu
zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej
reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.
Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA) jest substratem do produkcji niektórych leków oraz
jednym z substratów enzymatycznej syntezy kwasu foliowego. Poniżej przedstawiono
schemat syntezy kwasu 4-aminobenzoesowego z toluenu.
Poniżej wymieniono sześć odczynników:
KMnO4 (aq) / H2SO4 (aq)
HCl (aq) / Zn (s)
NH4Cl (aq)
HNO3 (stężony) / H2SO4 (stężony)
odczynnik Tollensa
NaOH (aq)
Spośród wymienionych odczynników wybierz wszystkie te, które należy zastosować
w kolejnych etapach syntezy PABA (reakcje I–III). Napisz numery, którymi oznaczono
wzory tych odczynników.
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają
w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu
zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na
dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów
można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór
kwasu sorbowego podano poniżej:
W poniższej tabeli zebrano kilka ważniejszych właściwości fizykochemicznych dla kwasu
sorbowego i sorbinaniu potasu.
Właściwość
Kwas sorbowy
Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia
białe ciało stałe
białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C
134,5
270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C
228 (rozkład)
⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C
ok. 0,17
ok. 58,5
Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10–5.
Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.
Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza.
W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.
Na schemacie przedstawiono dwie reakcje, oznaczone numerami 1. i 2. Organicznym
produktem obu przemian jest związek A, a organicznymi substratami – związki D i E
o wzorach sumarycznych podanych na schemacie. O związku D dodatkowo wiadomo,
że występuje w postaci izomerów cis-trans.
27.1. (0–2)
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
27.2. (0–2)
Uzupełnij zdania, tak aby poprawnie opisywały przebieg reakcji 1. i 2. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Reakcja 1. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie
z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym). Katalizują ją jony
(H+ / OH−).
Reakcja 2. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie
z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym).
W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem
azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty
mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje
również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje
w przewadze.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu,
który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na
świetle.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych
z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom
wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych
produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich
reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem
liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się
stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C
współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym
drugorzędowym
pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności
1600
82
1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
25.1. (0–1)
Napisz:
liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.
Liczba monobromopochodnych:
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu
w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
