Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian, których surowcem wyjściowym jest
wapno palone. Związki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami A–F.
31.1. (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne związków organicznych, równanie reakcji
związku D ze związkiem E oraz podaj nazwę związku F.
Równanie reakcji:
Nazwa związku F:
31.2. (0-1)
Napisz, jakie dwie funkcje pełni stężony kwas siarkowy(VI) w powyższej reakcji
powstawania związku F.
Ester o wzorze sumarycznym C5H10O2 poddano hydrolizie w środowisku kwasowym
i otrzymano kwas A oraz alkohol X. W wyniku przeprowadzonych badań kwasu i alkoholu
ustalono, że:
po tym, jak do roztworu manganianu(VII) potasu zakwaszonego kwasem siarkowym(VI) dodano wodny roztwór kwasu A, nastąpiło odbarwienie zawartości probówki, a także zaobserwowano wydzielenie bezbarwnego i bezwonnego gazu
w wyniku przepuszczenia oparów alkoholu X nad rozżarzonym tlenkiem miedzi(II) powstaje związek, który nie wykazuje właściwości redukujących w próbie Tollensa.
Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu A
i alkoholu X oraz napisz nazwę systematyczną alkoholu X.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)
Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.
W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega
tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się
polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.
Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu
z bisfenolanu sodu i fosgenu.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)
Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów
karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności
jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
32.1. (0–1)
Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
32.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów
karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję
katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz
wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego
udziału.
Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów
karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności
jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
28.1. (0–1)
Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
28.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów
karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję
katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz
wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego
udziału.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego.
W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru,
a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce –
wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom
węgla.
Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.
27.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A
(retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań 𝝅 w tej cząsteczce.
Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a
Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a
Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)
27.2. (0–1)
Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu.
Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów
powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane
etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.
Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna”
2018, nr 5, vol. 7.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo
F – jeśli jest fałszywe.
1.
Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów.
P
F
2.
W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów.
P
F
27.3. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.
Retinol i retinal
A.
są
względem siebie izomerami,
ponieważ ich cząsteczki
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)
Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.
W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega
tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się
polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.
Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu
z bisfenolanu sodu i fosgenu.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)
Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Organiczny związek X otrzymano w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwasowym.
W obecności kwasu siarkowego(VI) związek ten reaguje ze związkiem Z.
W tej reakcji powstaje przedstawiony poniżej produkt organiczny, a produktem ubocznym jest woda.
12.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (skrócone) alkenu oraz
związków oznaczonych literami X i Z.
Alken
Związek X
Związek Z
12.2. (0–1)
Podaj nazwę typu reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy), w wyniku którego zachodzi przemiana
oznaczona na schemacie numerem 1.
Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą
nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką
tłuszczu o masie 100 g.
Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt
kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.
29.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji
trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
reagentów organicznych.
29.2. (0–2)
Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek
poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa
estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał
trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych:
Ester A o wzorze sumarycznym C9H10O2 hydrolizuje w środowisku o odczynie kwasowym do
kwasu octowego i alkoholu B. Produktem utleniania alkoholu B jest kwas benzoesowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony estru A i alkoholu B.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne
atomy węgla – oznaczone gwiazdką:
W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu
2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji
estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano
dwa rodzaje estrów.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej estru opisanego
w informacji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.
Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.
30.1. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego
o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli
jest fałszywe.
1.
W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe.
P
F
2.
W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla.
P
F
30.2. (0–1)
Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów
wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy
I-, II- i III-rzędowe.
Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych,
atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących
w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.
Estry ulegają rozkładowi nie tylko pod wpływem wody w procesie hydrolizy, ale również pod
działaniem amoniaku. Ta reakcja – nazywana amonolizą – przebiega zgodnie z równaniem:
Symbole R1 i R2 oznaczają grupy węglowodorowe.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W opisanym procesie amonolizy estru amoniak pełni funkcję czynnika
(elektrofilowego / nukleofilowego), który atakuje cząsteczkę estru w miejscu, gdzie
występuje cząstkowy ładunek (dodatni / ujemny) spowodowany różnicą elektroujemności
węgla i tlenu.
Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej
estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne:
karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia.
W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano
związek o wzorze przedstawionym poniżej.
Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.
Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze
HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego
utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:
Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności
katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV)
i woda.
Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy
reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
35.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej
do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego
między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę
systematyczną tego kwasu.
Wzór:
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3. (0–1)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny
przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe)
maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.
Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu
para‑hydroksybenzoesowego (kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów
należy 4‑hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego
i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.
Napisz wzór uproszczony 4‑hydroksybenzoesanu benzylu.
Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol−1 zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek
otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność
optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest
stosowana jako konserwant.
33.1. (0–2)
Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
Wzór estru:
33.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej
w środowisku zasadowym.
