Estry ulegają rozkładowi nie tylko pod wpływem wody w procesie hydrolizy, ale również pod
działaniem amoniaku. Ta reakcja – nazywana amonolizą – przebiega zgodnie z równaniem:
Symbole R1 i R2 oznaczają grupy węglowodorowe.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W opisanym procesie amonolizy estru amoniak pełni funkcję czynnika
(elektrofilowego / nukleofilowego), który atakuje cząsteczkę estru w miejscu, gdzie
występuje cząstkowy ładunek (dodatni / ujemny) spowodowany różnicą elektroujemności
węgla i tlenu.
Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej
estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne:
karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia.
W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano
związek o wzorze przedstawionym poniżej.
Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.
Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze
HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego
utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:
Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności
katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV)
i woda.
Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy
reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
35.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej
do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego
między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę
systematyczną tego kwasu.
Wzór:
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3. (0–1)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny
przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe)
maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.
Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu
para‑hydroksybenzoesowego (kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów
należy 4‑hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego
i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.
Napisz wzór uproszczony 4‑hydroksybenzoesanu benzylu.
Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol−1 zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek
otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność
optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest
stosowana jako konserwant.
33.1. (0–2)
Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
Wzór estru:
33.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej
w środowisku zasadowym.
Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów
tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób,
że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.
Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu
stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą.
Poniżej przedstawiono wzór pewnego związku organicznego.
Na związek organiczny, którego wzór przedstawiono w informacji wstępnej, podziałano wodnym roztworem NaOH. W wyniku reakcji
otrzymano 2 nowe związki organiczne oznaczone umownie literami A i B.
Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne otrzymanych związków organicznych
A i B oraz nazwę wiązania, które uległo rozpadowi w czasie opisanej reakcji chemicznej.
Reakcja estryfikacji, w której uczestniczą kwas etanowy i butan-2-ol, zachodzi w środowisku
kwasowym zgodnie z równaniem:
W temperaturze T stężeniowa stała równowagi tej reakcji Kc = 2,12.
Na podstawie: Estryfikacja, https://tsl.wum.edu.pl [dostęp 09.01.2020]
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przy użyciu w opisanej reakcji równomolowej mieszaniny kwasu i alkoholu wydajność tej
reakcji jest w temperaturze T (niższa niż / równa / wyższa od) 85%.
Opisaną reakcję przeprowadza się w środowisku kwasowym, ponieważ jony H+
(katalizują tę reakcję / zwiększają wydajność tej reakcji).
W środowisku zasadowym opisany ester ulega hydrolizie, której produktami są butan-2-ol
i (kwas etanowy / sól kwasu etanowego).
Pewien ester o wzorze sumarycznym C6H12O2 otrzymuje się w reakcji kwasu karboksylowego
X z alkoholem Y w obecności kwasu siarkowego(VI). Alkohol Y jest alkoholem
drugorzędowym, który utleniany dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym daje
propanon.
168.1 (0-1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
168.2 (0-1)
Kwasy karboksylowe ulegają dekarboksylacji, której przebieg można przedstawić ogólnym
równaniem: R–COOH → R–H + CO2.
Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych,
napisz równanie reakcji dekarboksylacji kwasu karboksylowego oznaczonego
w informacji literą X.
168.3 (0-1)
W roztworze wodnym pewnego kwasu R–COOH o stężeniu cm = 0,2 mol · dm−3 stopień
dysocjacji tego kwasu wynosi 2%.
Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia
dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej
cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest
β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony
zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym
z grupą aldehydową lub ketonową.
Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek
sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
31.1. (0–1)
Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.
31.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego,
dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się
symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej
szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje
wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:
Poniżej przedstawiono wzór szkieletowy pyretryny, która jest naturalną substancją
owadobójczą wyodrębnianą z pewnej odmiany chryzantem. Ten związek jest estrem.
W poniższym wzorze szkieletowym pyretryny zakreśl fragment stanowiący wiązanie
estrowe oraz podpisz część pochodzącą od kwasu i część pochodzącą od alkoholu.
Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów
karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe,
zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji
przedstawiono na poniższym schemacie:
Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy
karboksylowe.
Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym
z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola
w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Detergenty są składnikami powszechnie używanych środków czyszczących i piorących. Wśród
stosowanych obecnie detergentów można wyróżnić detergenty kationowe i anionowe.
Przykładem detergentu anionowego jest związek o wzorze
CH3‒(CH2)10‒CH2‒OSO3− Na+
Można go otrzymać w reakcji estryfikacji z udziałem alkoholu o długim prostym łańcuchu
węglowym i odpowiedniego kwasu. Tak uzyskany ester poddaje się reakcji
z wodorotlenkiem sodu, w wyniku czego otrzymuje się środek powierzchniowo czynny, który
– podobnie jak mydła – zawiera dwa fragmenty: niepolarny i polarny.
Podaj wzory sumaryczne alkoholu i kwasu nieorganicznego, których należy użyć
w opisanym procesie otrzymania tego detergentu.
Wzór sumaryczny alkoholu:
Wzór sumaryczny kwasu nieorganicznego:
Kwas ortoborowy H3BO3 jest bardzo słabym jednoprotonowym kwasem, który w roztworach
wodnych działa nie jako donor protonów, lecz jako akceptor jonów wodorotlenkowych,
reagując z wodą zgodnie z równaniem:
H3BO3 + 2H2O ⇄ H3O+ + [B(OH)4]–
Stała równowagi tej reakcji jest równa 5,8 · 10–10.
W obecności środków odciągających wodę, np. stężonego H2SO4, kwas ortoborowy tworzy
z alkoholami estry.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
Napisz, posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków
organicznych, równanie reakcji kwasu ortoborowego z metanolem, w której stosunek
molowy kwasu do alkoholu jest równy 1 : 3.
