W produkcji witaminy C na skalę przemysłową wykorzystuje się metody chemiczne
i biotechnologiczne. W pierwszym etapie pięcioetapowej syntezy glukoza jest redukowana
do sorbitu (sorbitolu), który w następnym etapie poddany zostaje utlenieniu. Ponieważ nie ma
takiego odczynnika chemicznego, który w sposób wystarczająco selektywny utleniłby tylko
jedną z grup hydroksylowych do grupy karbonylowej, proces ten prowadzony jest
enzymatycznie przy udziale mikroorganizmów Acetobacter suboxydans. Przebieg dwóch
pierwszych etapów syntezy witaminy C zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij wzory produktów I i II etapu syntezy witaminy C – wpisz w zaznaczone pola
wzory odpowiednich fragmentów ich cząsteczek.
Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.
W celu zbadania właściwości aldehydu cynamonowego wykonano eksperyment, którego
przebieg zilustrowano na rysunku.
Porównaj przebieg reakcji w obu probówkach. Dokończ poniższe zdania – wybierz
i podkreśl właściwe opisy spostrzeżeń spośród podanych w nawiasach.
Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu (uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).
W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).
Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego.
W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego
daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym
efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów
węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest
połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano
ozonolizie.
Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano ten węglowodór.
Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd.
Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:
Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:
