Związki karbonylowe

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 46. (3 pkt)

Aldehydy Ketony Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu w etanolu powstaje 3‑hydroksybutanal:

CH3–CHO + CH3–CHO EtONa, EtOH CH3–CHOH–CH2–CHO

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α.

Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:

CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O

Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

46.1. (0–1)

W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.

Wzór tlenku mezytylu:

Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:

46.2. (0–1)

Podpunkt anulowany przez CKE

Aldehyd cynamonowy o wzorze:

otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.

Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.

Wzór aldehydu A Wzór aldehydu B

46.3. (0–1)

Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu. Odpowiedź uzasadnij.

Liczba produktów reakcji:

Uzasadnienie:

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (2 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Napisz równanie reakcji

W reakcji Küczerowa można otrzymać etanal lub ketony, działając na odpowiednie alkiny wodą w obecności siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI). Nietrwałymi produktami przejściowymi w tych reakcjach są enole, czyli nienasycone alkohole z podwójnym wiązaniem przy atomie węgla połączonym z grupą hydroksylową. W mieszaninie poreakcyjnej ustala się stan równowagi między enolami a związkami karbonylowymi, przesunięty bardzo mocno w stronę związków karbonylowych z powodu nietrwałości enoli. Przemianę enoli w związki karbonylowe lub odwrotnie nazywamy tautomerią keto-enolową nawet wtedy, kiedy produktem jest aldehyd, a nie keton. Jedynym aldehydem, który możemy otrzymać w reakcji Küczerowa jest etanal. Z reakcji dłuższych alkinów z wodą otrzymujemy ketony.

Napisz równanie reakcji pent-2-ynu z wodą w obecności odpowiednich katalizatorów. Uwzględnij oba możliwe produkty przejściowe i ujmij je w nawiasy kwadratowe. Jako ostateczne produkty napisz wzory obu możliwych do otrzymania w tej reakcji związków karbonylowych. Napisz nazwy otrzymanych związków karbonylowych.

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 159. (1 pkt)

Aldehydy Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzących do powstania kwasu karboksylowego. Związek oznaczony literą X jest chloropochodną węglowodoru.

Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych, napisz równanie reakcji chemicznej oznaczonej na schemacie numerem III oraz określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oznaczonej na schemacie numerem I.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 155. (2 pkt)

Aldehydy Alkohole Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Badając właściwości związków organicznych, wykonano dwa doświadczenia: A i B. Do wodnych roztworów związków organicznych wprowadzono świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II): w temperaturze pokojowej (doświadczenie A) i w podwyższonej temperaturze (doświadczenie B), co ilustrują poniższe schematy:

Badając właściwości związków organicznych, wykonano dwa doświadczenia: A i B.
Do wodnych roztworów związków organicznych wprowadzono świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II): w temperaturze pokojowej (doświadczenie A) i w podwyższonej temperaturze (doświadczenie B), co ilustrują poniższe schematy:

Doświadczenie A

Doświadczenie B

155.1 (0-1)

Podaj numery probówek, w których w doświadczeniu A zaobserwowano zanik niebieskiego osadu i powstanie klarownego szafirowego roztworu. Uzasadnij swój wybór.

155.2 (0-1)

Podaj numery probówek, w których w doświadczeniu B zaobserwowano wytrącanie się ceglastego osadu. Uzasadnij swój wybór.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (2 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Estry i tłuszcze Podaj/wymień

Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową lub ketonową.

Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

31.1. (0–1)

Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.

31.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony o małych masach cząsteczkowych, np. metanal i propanon, są rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej rozpuszczalność aldehydów i ketonów w wodzie maleje.

Napisz, co jest przyczyną dobrej rozpuszczalności metanalu i propanonu w wodzie, oraz opisz przyczynę zmniejszania się rozpuszczalności aldehydów i ketonów w wodzie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej tych związków. Odnieś się do budowy cząsteczek związków karbonylowych.

Dobra rozpuszczalność metanalu i propanonu w wodzie wynika z
Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej aldehydów i ketonów rozpuszczalność tych związków w wodzie zmniejsza się, ponieważ

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (2 pkt)

Bilans elektronowy Aldehydy Napisz równanie reakcji

Reakcja utleniania propanalu odczynnikiem Tollensa przebiega zgodnie ze schematem:

CH3CH2CHO + Ag(NH3)+2 + OH → CH3CH2COO + Ag + NH3 + H2O

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej reakcji. Uwzględnij fakt, że reakcja zachodzi w środowisku zasadowym. Następnie uzupełnij schemat, tak aby otrzymać sumaryczne równanie w formie jonowej skróconej opisanej reakcji utleniania propanalu.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

CH3CH2CHO + Ag(NH3)+2 + OH CH3CH2COO + Ag + NH3 + H2O

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Aldehydy Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze schematem:

2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH2OH

Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub dysmutacja).

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu) i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).

Wzór aldehydu
                                 
 
 
Stopień utlenienia atomu węgla
w aldehydzie w benzoesanie sodu w alkoholu benzylowym
     

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 23. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Danych jest pięć par związków.

  1. CH3–CH2–CO‒CH3 i CH3‒CH(CH3)‒CHO
  2. CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 i CH3–CHBr–CH2–CH3
  3. HCOOH i CH3COOH
  4. CH2=CH–CH=CH2 i CH3–C≡C–CH3
  5. CH2(OH)–CH2 (OH) i CH2(OH)–CH2–CH3

Zaznacz poprawne dokończenie zdania.

Aby odróżnić od siebie związki stanowiące parę oznaczoną numerem 1, należy przeprowadzić

  1. próbę biuretową.
  2. próbę Tollensa.
  3. reakcję nitrowania.
  4. reakcję ksantoproteinową.

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 27. (4 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Aldehydy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Metanal jest najprostszym aldehydem. Jego cząsteczki łatwo łączą się w pierścienie o wzorze (CH2O)3 lub w formę łańcuchową HO–[CH2O]8-100–H powstającą samorzutnie w roztworach wodnych metanalu. Metanal należy do grupy aldehydów ulegających reakcji Cannizaro, która polega na jednoczesnym utlenianiu i redukcji aldehydu w środowisku zasadowym. Jednym z produktów tej reakcji jest sól kwasu karboksylowego.

27.1. (1 pkt)

Narysuj kreskowy wzór elektronowy cząsteczki metanalu. Zaznacz wszystkie wolne pary elektronowe.

 

 

 

27.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Liczba wiązań σ w cząsteczce metanalu wynosi (1 / 2 / 3 / 4), natomiast liczba wiązań π jest równa (1 / 2 / 3 / 4). Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację sp2, dlatego cząsteczka metanalu ma kształt (liniowy / płaski / tetraedryczny). Zdolność cząsteczek metanalu do (polimeryzacji / polikondensacji) jest uwarunkowana obecnością w jego cząsteczce (wiązania σ / wiązania π / atomu tlenu).

27.3. (2 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji metanalu z wodorotlenkiem sodu. Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów tej reakcji.

Równanie reakcji:

Nazwy systematyczne organicznych produktów:

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 27. (2 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Podaj/wymień

W poniższej tabeli podano wzory czterech związków organicznych.

I II III IV
HCHO CH3CH2CHO CH3COCH2CH3 CH3COCH3

Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.

  1. Związek I ulega reakcji polimeryzacji, co można opisać równaniem:
  2. Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem .......................... i homologiem związku oznaczonego numerem .......................... .
  3. Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
  4. W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze półstrukturalnym (grupowym)

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 28. (1 pkt)

Aldehydy Rodzaje wiązań i ich właściwości Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Numer związku Wzór związku Masa cząsteczkowa, u Temperatura wrzenia,°C
I CH3CH2CH3 44 – 42,2
II CH3CH2OH 46 78,3
III CH3CHO 44 20,7
IV CH3CH2NH2 45 16,6

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Opisz przyczynę różnicy temperatury wrzenia alkanu i aldehydu oraz przyczynę różnicy temperatury wrzenia aldehydu i alkoholu. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Alkan i aldehyd:

Aldehyd i alkohol:

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (1 pkt)

Ketony Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych.

Z podanych niżej informacji wybierz i zaznacz te, które są prawdziwe dla związku II.

  1. W wyniku redukcji tego związku wodorem powstaje 3-metylobutan-2-ol.
  2. Po dodaniu tego związku do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) i ogrzaniu obserwuje się zmianę zabarwienia zawartości probówki z niebieskiej na ceglastą.
  3. Związek ten powstaje w wyniku utleniania alkoholu II-rzędowego.
  4. Związek ten reaguje bezpośrednio z sodem, w wyniku czego tworzy sól.

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 29. (1 pkt)

Ketony Napisz równanie reakcji

Cyklopentanon można otrzymać w wyniku ogrzewania (w temperaturze ok. 300°C) kwasu heksanodiowego HOOC–(CH2)4–COOH w obecności katalizatora. Produktami ubocznymi reakcji są tlenek węgla(IV) i woda.

Napisz, stosując wzory półstrukturalny (grupowe) związków organicznych, równanie opisanej reakcji. Nad strzałką zaznacz warunki, w jakich ta reakcja zachodzi.

 

 

 

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (1 pkt)

Aldehydy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

W celu zbadania właściwości aldehydu cynamonowego wykonano eksperyment, którego przebieg zilustrowano na rysunku.

Porównaj przebieg reakcji w obu probówkach. Dokończ poniższe zdania – wybierz i podkreśl właściwe opisy spostrzeżeń spośród podanych w nawiasach.

  1. Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu (uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).
  2. W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 20. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Podaj/wymień

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano ozonolizie.

Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano ten węglowodór.

Strony